Оторвать метильную группу от ванилина

[s324]

И ничего не случится))

[N№4]

При щелочном плавлении там дальше вроде Канниццаро идёт.

[godday2]

А что если провести гидролиз данной группы? Предварительно окислив альдегидную? Далее кислоту можно восстановить до спирта на свинцовом катоде и окислить в альдегид опять по баянной реакции с азоткой?

[химик-философ]

При щелочном плавлении там дальше вроде Канниццаро идёт.

Каницаро для ванилина не наблюдал, а именно образования бензилового спирта, а вот эфиры ванилиновый кислоты наблюдал.

И ничего не случится))

Есть ЯМР1Н и ЯМР13С спектры.

Изменено 20 Ноября, 2016 в 07:15 пользователем химик-философ

[s324]

 

Гидролиз метоксигруппы возможен. В сыром толуоле с избытком K₂CO₃ в автоклаве 130⁰С.

 

Статью не хотите написать о новом методе деметилирования.

взять ряд анизолов и описать выходы?

а то на одном примере ...

[химик-философ]

 

Статью не хотите написать о новом методе деметилирования.

взять ряд анизолов и описать выходы?

а то на одном примере ...

Нет. Под эту тему мне денег государство не дает. То случайно получилось.

[godday2]

Еще раз говорю. Надо ванилин сначала окислить. А потом гидролизировать эфирную группу чтобы не осмолялся

[s324]

меркантильный ученый это зло ))

вам же не составит труда поставить 5 пробников в одну стадию - и вот она СЛАВА!

и в химические анналы эта реакция войдет под названием деметилирование по-философски !

[godday2]

А что автор хочет получить? пирокатехин с присобаченой альдегидной группой? Так можно купить в спорт пит магазине ДОФУ и декарбокслировать её, получив дофамин, затем его азотистой кислотой обработать. Затем полученый спирт окисляем. По идее должна получится кислота. Хотя получится смесь. Дигидроксифенилуксусной и дигидроксибензойной кислоты

Звучит сложно, но должно получится

Ну потом электровосстановление и опять окисление

Изменено 20 Ноября, 2016 в 16:28 пользователем godday2

[s324]

Еще раз говорю. Надо ванилин сначала окислить. А потом гидролизировать эфирную группу чтобы не осмолялся

не вводите людей в заблуждение.

BBr3 прекрасно на холоду отрывает метил и с альдегидом ничего не случается.