Гликоль стирола, фенилгликоль и фенилэтиленгликоль

[Murasaki]

Здравствуйте!

 

Гликоль стирола, фенилгликоль и фенилэтиленгликоль - это названия оного и того же вещества или между ними есть отличия?

 

Это их формула, да?

 

[Вадим Вергун]

Что за восьмичленный монстр изображен?

[yatcheh]

Здравствуйте!

 

Гликоль стирола, фенилгликоль и фенилэтиленгликоль - это названия оного и того же вещества или между ними есть отличия?

 

Это их формула, да?

 

 

Фенил слегка расширен.

[Murasaki]

Что за восьмичленный монстр изображен?

 

 

Фенил слегка расширен.

 

Ой! Облажался немножно. Картинку в гугле нашёл, а на то, что это восьмичлен не обратил внимания.

 

Вот другая картинка. 

 

 

Так это оно? 

Так что на счёт моего вопроса? Гликоль стирола, фенилгликоль и фенилэтиленгликоль - это названия оного и того же вещества или между ними есть отличия?

[yatcheh]

Ой! Облажался немножно. Картинку в гугле нашёл, а на то, что это восьмичлен не обратил внимания.

 

Вот другая картинка. 

 

 

Так это оно? 

Так что на счёт моего вопроса? Гликоль стирола, фенилгликоль и фенилэтиленгликоль - это названия оного и того же вещества или между ними есть отличия?

 

Одно и то же. Просто названия разной степени кошерности. 1-фенилэтандиол-1,2

[Murasaki]

Одно и то же. Просто названия разной степени кошерности. 1-фенилэтандиол-1,2

 

Спасибо! Причём два из этих названий я встретил в одной и той же книге.

Кстати, как его можно получить из стирола? Где-то читал, что стирол с перманганатом калия. Но там не было указано ничего, ни соотношения, ни какая рН среды нужна. Только было указано, что реакция может пойти дальше. Можете подсказать? 

[yatcheh]

Спасибо! Причём два из этих названий я встретил в одной и той же книге.

Кстати, как его можно получить из стирола? Где-то читал, что стирол с перманганатом калия. Но там не было указано ничего, ни соотношения, ни какая рН среды нужна. Только было указано, что реакция может пойти дальше. Можете подсказать? 

 

Это реакция Вагнера. Окисление двойной связи перманганатом при 0С и в нейтральной среде. При повышении температуры, и/или в кислой/щелочной среде окисление дальше - до бензойной кислоты и СО2.

 

Можно по реакции Прилежаева - 30%-й перекисью в уксусной кислоте. Но это сложнее. Там частично ацетат фенилгликоля получится, его можно щёлочью омылить. 

Изменено 31 Августа, 2016 в 12:09 пользователем yatcheh

[Вадим Вергун]

Вроде еще йодатом окисляют... Через стирол делать - гиблое дело. Перегонять надо, он не хранится - полимеризуецца. И воняет сволочь...

[Murasaki]

Это реакция Вагнера. Окисление двойной связи перманганатом при 0С и в нейтральной среде. При повышении температуры, и/или в кислой/щелочной среде окисление дальше - до бензойной кислоты и СО2.

 

Можно по реакции Прилежаева - 30%-й перекисью в уксусной кислоте. Но это сложнее. Там частично ацетат фенилгликоля получится, его можно щёлочью омылить. 

 

Спасибо! А как на стирол подействует хромовая смесь или просто раствор хромата или дихромата калия/натрия?

 

Вроде еще йодатом окисляют... Через стирол делать - гиблое дело. Перегонять надо, он не хранится - полимеризуецца. И воняет сволочь...

 

Ну так идея в том, чтобы получить стирол и сразу же его переработать в фенилгликоль.

 

 

У меня вот ещё какой вопрос возник. Можно ли фенилгликоль окислить так, чтобы получилась миндальная кислота? Или любые попытки его окислить приведут к бензойной кислоте? Скажем если аккуратно фенилгликоль попробовать окислить в альдегид хромовой смесью и затем альдегид окислить в кислоту оксидом серебра в щелочной среде.

[yatcheh]

Вроде еще йодатом окисляют... Через стирол делать - гиблое дело. Перегонять надо, он не хранится - полимеризуецца. И воняет сволочь...

 

Йодат расщепляет гликоли.

 

Спасибо! А как на стирол подействует хромовая смесь или просто раствор хромата или дихромата калия/натрия?

 

 

Ну так идея в том, чтобы получить стирол и сразу же его переработать в фенилгликоль.

 

 

У меня вот ещё какой вопрос возник. Можно ли фенилгликоль окислить так, чтобы получилась миндальная кислота? Или любые попытки его окислить приведут к бензойной кислоте? Скажем если аккуратно фенилгликоль попробовать окислить в альдегид хромовой смесью и затем альдегид окислить в кислоту оксидом серебра в щелочной среде.

 

Хромовая смесь до бензойной кислоты доведёт.

 

Чёт я сомневаюсь, что тут можно селективно первичный гидроксил окислить с приемлемым выходом.

Разве что вторичный на хлор заместить. Но насколько это реально на практике - не знаю.

Изменено 31 Августа, 2016 в 15:57 пользователем yatcheh