Очистка динитробензола от нитробензола

[Murasaki]

Доброе утро!

 

Получил намедни м-динитробензол, но прореагировал не весь нитробензол и конечный продукт оказался загрязнён им. Кое-как удалил большую часть нитробензола, но всё же весьма резкий запах нитробензола у основной массы динитробензола остался. Можно ли как-нибудь очистать динитробензол от нитробензола? Может есть какой-нибудь более-менее простой способ?

Мне пришла идей: если м-динитробензол не перегоняется с водяным паром, может быть этот продукт попробовать подвергнуть перегонке с паром, чтобы отогнать нитробензол, а динитробензол остался бы в перегонной колбе. Перегоняется ли динитробензол с паром? Или можете предложить более лучший вариант?

[Alonerover]

Это смотря какой изомер вам нужен. Если мета, то поиск выдаёт следующие упоминания методов очистки:

 

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1364.html

"По хим. св-вам м-динитробензол отличается от орто- и пара-изомеров, к-рые при взаимод. с водным р-ром NaOH (20 °С) образуют соотв. о- и п-нитрофенолы, а м-динитробензол (при кипячении) - 3,3'-динитроазоксибензол. При р-ции с Na2SO3 у о- и п-изомеров при 20 °С одна NO2-гpyппa замещается на сульфогруппу, а м-динитробензол реагирует только при повыш. т-ре (на этом различии основана очистка м-динитробензола от примесей о- и п-изомеров)."

 

http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=932

"Охлажденную реакционную смесь выливают при перемешивании в стакан с холодной водой, отфильтровывают затвердевший м-динитробензол и промывают водой. Сырой продукт помещают в стакан с 50 мл горячей воды и плавят. Эту операцию повторяют дважды. После охлаждения м-динитробензол отфильтровывают и отжимают в фильтровальной бумаге. Очищают м-динитробензол перекристаллизацией из этилового спирта (на 1 г продукта необходимо 7 мл спирта)."

[Arkadiy]

Для определения различных веществ есть такой распрекрасный способ, как тонкослойная хроматография. Поставив хроматограмму вы увидите, что у вас там не только заявленные продукты

[Murasaki]

Это смотря какой изомер вам нужен. Если мета, то поиск выдаёт следующие упоминания методов очистки:

 

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1364.html

"По хим. св-вам м-динитробензол отличается от орто- и пара-изомеров, к-рые при взаимод. с водным р-ром NaOH (20 °С) образуют соотв. о- и п-нитрофенолы, а м-динитробензол (при кипячении) - 3,3'-динитроазоксибензол. При р-ции с Na2SO3 у о- и п-изомеров при 20 °С одна NO2-гpyппa замещается на сульфогруппу, а м-динитробензол реагирует только при повыш. т-ре (на этом различии основана очистка м-динитробензола от примесей о- и п-изомеров)."

 

http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=932

"Охлажденную реакционную смесь выливают при перемешивании в стакан с холодной водой, отфильтровывают затвердевший м-динитробензол и промывают водой. Сырой продукт помещают в стакан с 50 мл горячей воды и плавят. Эту операцию повторяют дважды. После охлаждения м-динитробензол отфильтровывают и отжимают в фильтровальной бумаге. Очищают м-динитробензол перекристаллизацией из этилового спирта (на 1 г продукта необходимо 7 мл спирта)."

 

Спасибо! Но всё не то. Я так уже делал, слишком большая примесь нитробензола. Концентрация серной кислоты была всего лишь 93%, поэтому в реакцию вступил не весь нитробензол.

 

Для определения различных веществ есть такой распрекрасный способ, как тонкослойная хроматография. Поставив хроматограмму вы увидите, что у вас там не только заявленные продукты

 

Я только-только начинаю изучать хроматографию.

 

 

Так с водяным паром м-динитробензол перегоняется или нет?

[yatcheh]

Так с водяным паром м-динитробензол перегоняется или нет?

 

С паром можно основную массу нитробензола убрать, а примесь так не уберёшь. Давление паров у них довольно близки (14 мм рт. ст. при 167C для ДНБ и 30 мм.рт.ст. при 108С для НБ). Тем более, что под паром ДНБ расплавится, будет слабый раствор НБ в ДНБ, из которого НБ не выгонишь - они совместно полетят).

 

Лучше всё-таки перекристаллизовать из спирта. 

[Murasaki]

С паром можно основную массу нитробензола убрать, а примесь так не уберёшь. Давление паров у них довольно близки (14 мм рт. ст. при 167C для ДНБ и 30 мм.рт.ст. при 108С для НБ). Тем более, что под паром ДНБ расплавится, будет слабый раствор НБ в ДНБ, из которого НБ не выгонишь - они совместно полетят).

 

Лучше всё-таки перекристаллизовать из спирта. 

 

Спасибо!