Этиленгликоль

[Добрый Доктор]

Почему этиленгликоль реагирует с раствором NaOH при нормальных условиях, а этанол - нет?

[chemist-sib]

А поподробнее можно - как это он реагирует? "А мужики-то - и не знают!.." (©)

[Добрый Доктор]

А поподробнее можно - как это он реагирует? "А мужики-то - и не знают!.." (©)

[chemist-sib]

Ну, и экзотика!.. Нет, что водороды в гликоле - более кислые, чем в одноатомных спиртах - это понятно: индукционный эффект соседней ОН-группы... Но чтобы настолько, чтобы с водным раствором щелочи... С гидроксидами тяжелых металлов (типа, меди (II)) - там немножко другой механизм реакции. В цифирках: рКа у этанола - 15,9, у этиленгликоля - 15,1. Для сравнения, у воды эта величина - 15,7.

[yatcheh]

Ну, и экзотика!.. Нет, что водороды в гликоле - более кислые, чем в одноатомных спиртах - это понятно: индукционный эффект соседней ОН-группы... Но чтобы настолько, чтобы с водным раствором щелочи... С гидроксидами тяжелых металлов (типа, меди (II)) - там немножко другой механизм реакции. В цифирках: рКа у этанола - 15,9, у этиленгликоля - 15,1. Для сравнения, у воды эта величина - 15,7.

 

Таки ЭГ чуть-чуть кислее воды.

 

 

Такого, конечно, не будет. При растворении щёлочи в ЭГ получается моногликолят (HO-CH2-CH2-ONa).

Повышенная кислотность вицинальных гликолей обусловлена, помимо индуктивного влияния соседнего гидроксила, стабилизацией моноаниона внутримолекулярной водородной связью:

 

 

По "второй ступени" ЭГ - ну ооочень слабая кислота.

Изменено 30 Сентября, 2017 в 15:12 пользователем yatcheh

[chemist-sib]

Такого, конечно, не будет. При растворении щёлочи в ЭГ получается моногликолят (HO-CH2-CH2-ONa)...

По "второй ступени" ЭГ - ну ооочень слабая кислота.

Господи, ну хоть кто вновь вернул мне веру в ту картину мира, которая до сего момента находилась в моей голове... А то я уж думал, что и сюда добралась "перестройска с ускорением"... Спасибо тебе, добрый человек!.. 

[antabu]

С этим понятно. А в каком положении пойдёт первая ступень диссоциации глицерина?

[AntrazoXrom]

С этим понятно. А в каком положении пойдёт первая ступень диссоциации глицерина?

Давайте усложним задачу - а в каком положении пойдёт первая ступень диссоциации пентаэритрита?

[Ruslan_Sharipov]

04.10.2017 в 07:58, antabu сказал:

А в каком положении пойдёт первая ступень диссоциации глицерина?

Наверное по среднему гидроксилу. А два крайних образуют водородную связь с электроотрицательным кислородом.