3-метилциклогексен

[shii-chan]

3-метилциклогексен может вступить в реакцию присоединения с хлором.И,как я поняла,для этого не требуются никакие специальные условия.А в каких условиях необходимо тогда проводить хлорирование,чтобы пошла реакция замещения по циклу в одном случае,по метильному радикалу в другом?Каков механизм этих реакций? 

Пожалуйста,помогите мне разобраться.

[M_GM]

Видимо, как пропен.

Почитайте про реакцию пропена с хлором в разных условиях

Замещение в алкил - радикальный механизм

[shii-chan]

Хорошо,спасибо за наводку.

[yatcheh]

Видимо, как пропен.

Почитайте про реакцию пропена с хлором в разных условиях

Замещение в алкил - радикальный механизм

 

Для 3-метилциклогесена направить замещение преимущественно по метильному радикалу будет весьма затруднительно. Мало того, что есть масса вторичных углеродов (один из которых - аллильный), так есть ещё и третичный аллильный углерод. Замещение по метилу будет настолько минорной реакцией (даже с учётом слабой селективности хлорирования), что принимать её во внимание нет никакого смысла.

 

Избирательно прохлорировать 3-метилциклогексен по метильной группе - совершенно нереальная задача.

Изменено 9 Февраля, 2018 в 18:15 пользователем yatcheh

[Nemo_78]

 

Избирательно прохлорировать 3-метилциклогексен по метильной группе - совершенно нереальная задача.

. Разложили всё по полкам, как "дважды-два"... Ни добавить, ни убавить. Кратко, ёмко, по сути.

 

. С уважением

[shii-chan]

Для 3-метилциклогесена направить замещение преимущественно по метильному радикалу будет весьма затруднительно. Мало того, что есть масса вторичных углеродов (один из которых - аллильный), так есть ещё и третичный аллильный углерод. Замещение по метилу будет настолько минорной реакцией (даже с учётом слабой селективности хлорирования), что принимать её во внимание нет никакого смысла.

 

Избирательно прохлорировать 3-метилциклогексен по метильной группе - совершенно нереальная задача.

Спасибо большое за объяснение!