Ароматические соединения.

[123@123]

Бензол подвергли действию CH3Cl ( присутствии AlCl3), полученный продукт обработали хромовой смесью, затем провели реакцию нитрования концентрированной HNO3 и H2SO4 при высокой температуре. 
1) составить уравнения реакций
2) указать структурную формулу конечного продукта 

[Nemo_78]

Вы, будьте добры, свои соображения представьте, а Вам помогут/подскажут, где и если надобно. Согласитесь, между помощью и халявой существенные смысловые различия.

 

. С уважением

[Вадим Вергун]

толуол - бензойная кислота - пикриновая кислота (карбокисльная группа отвалится так как высокая температура)

[Paul_K]

толуол - бензойная кислота - пикриновая кислота (карбокисльная группа отвалится так как высокая температура)

Почему пикриновая? Даже если предположить декарбоксилирование, продуктом будет нитропроизводное бензола.

Думаю, имеется в виду, что продуктом является 3,5-динитробензойная кислота, которую, собс-но, так и делают. И которая, в отличие от 2,4,6-тринитробензойной, декарбоксилируется не легко. Мета-нитробензойная кислота получается в более мягких условиях, без нагрева.

[yatcheh]

Пикриновая получается из салициловой кислоты. Там - да, декарбоксилирование идёт. А пикринка из бензойной - что-то не слышал. Тринитробензол из тротила получается. А шоб из бензойной - тоже как-то не на слуху такой процесс.

Изменено 4 Марта, 2018 в 16:14 пользователем yatcheh

[Paul_K]

Пикриновая получается из салициловой кислоты. 

Точно получается? Чтобы легко шло декарбоксилирование, нитрогруппы должны быть в положениях орто и пара по отношению к карбоксилу. А в салициловой к-те и карбоксил, и гидроксил будут направлять их в положения мета.

[yatcheh]

Точно получается? Чтобы легко шло декарбоксилирование, нитрогруппы должны быть в положениях орто и пара по отношению к карбоксилу. А в салициловой к-те и карбоксил, и гидроксил будут направлять их в положения мета.

 

Получается, это факт. Там ещё неизвестно что раньше происходит - декарбоксилирование, или нитрование. А скорее всего эти процессы параллельно идут. Салицилка и сама по себе уже при 150С начинает разлагаться, а уж в таких условиях, да ещё - частично нитрованная...

[Вадим Вергун]

Точно получается? Чтобы легко шло декарбоксилирование, нитрогруппы должны быть в положениях орто и пара по отношению к карбоксилу. А в салициловой к-те и карбоксил, и гидроксил будут направлять их в положения мета.

Проверено на практике и подтверждено желтыми пальцами.

А разве не для того указано что нитрование идет при высокой температуре, дабы подчеркнуть что выйдет самый термодинамически стойчивый продукт? Тобишь пикринка.

[yatcheh]

А разве не для того указано что нитрование идет при высокой температуре, дабы подчеркнуть что выйдет самый термодинамически стойчивый продукт? Тобишь пикринка.

 

Непонятен процесс превращения карбоксильной группы в гидроксильную в условиях нитрования.

Нет, сама по себе такая реакция возможна - например, с реактивом Фентона, где идёт расщепление С-СOOH гидроксильными радикалами. Но как это может происходить при нитровании? Обычное декарбоксилирование не может привести к фенолу. Если уж на то пошло, то должен получаться тринитробензол.

Изменено 4 Марта, 2018 в 16:48 пользователем yatcheh