Цепочка

[BUKTOP19]

-----------------------

[Nemo_78]

Циклобутан --- 1-хлорбутан --- бутен-1 --- 3-хлорбутен-1 --- дивинил --- 1,4-дибромбутан --- бутандиол-1,4.

 

. По-моему, так...

 

. С уважением

[Nimicus]

Циклобутан --- 1-хлорбутан --- бутен-1 --- 3-хлорбутен-1 --- дивинил --- 1,4-дибромбутан --- бутандиол-1,4.

 

. По-моему, так...

 

. С уважением

На стадии хлорирования бутена-1 имелось ввиду присоединение хлора, а не замещение (хоть и почему-то указана температура, т.е. условия реакции замещения), потому что далее обработка избытком спиртового KOH, т.е. образуется бутин-1 и далее 1,1-дибромбутан и затем бутаналь.

[Nemo_78]

На стадии хлорирования бутена-1 имелось ввиду присоединение хлора, а не замещение (хоть и почему-то указана температура, т.е. условия реакции замещения)...

М.б., но мне почему-то показалось, что температура хлору сопутствует не зря, и хлорирование идёт именно в аллильное положение. Хотя, возможно, ошибаюсь...

 

. С уважением

[Nimicus]

М.б., но мне почему-то показалось, что температура хлору сопутствует не зря, и хлорирование идёт именно в аллильное положение. Хотя, возможно, ошибаюсь...

 

. С уважением

Тогда зачем избыток KOH на следующей стадии? Как бы намекают составители задачи, что все-таки присоединение хлора, а не замещение. Только зачем они указал и температуру - загадка

[yatcheh]

Присоединение избытка HBr к дивинилу по Харрашу - это неоднозначная реакция. С учётом 1,4- и 1,2-присоединения там могут получиться все три возможных гликоля.

 

Условия, конечно - невнятно записаны. Понимай как хочешь.

[BUKTOP19]

 

 

Скинули решение