Ацетофенон получится?

[sima4832]

3С₆H₅-CH(OH)-CH₃  + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ = 3C₆H₅-CO-CH₃ + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 7H₂O

Или окисляется до бензойной кислоты, углекислого газа? 

[aber]

Зависит от условий. Можно сделать и так, что получится практически только ацетофенон

[Nemo_78]

. Уравнять-то, по меткому выражению yatcheh, можно хоть чёрта лысого, но... Конечно, хрестоматийно дихроматом принято до карбонильной группы окислять. Особливо, если подогревать/отгонять по-быстренькому продукт, то, вполне себе, можно этот альдегид/кетон из сферы реакции удалить, не дав до бензойки окислиться.

 

. С уважением

[Аль де Баран]

6 часов назад, Nemo_78 сказал:

Особливо, если подогревать/отгонять по-быстренькому продукт, то, вполне себе, можно этот альдегид/кетон из сферы реакции удалить, не дав до бензойки окислиться.

 

А вот я сильно сомневаюсь в эффективности такой методики. Разница температур кипения С₆Н₅СОСН₃ и С₆Н₅СН(ОН)СН₃ мизерная (202°С и 205°С соответственно), так что из реакционной массы должна отгоняться смесь ацетофенона и 1-фенилэтанола. Однако, поскольку в ней изначально присутствует вода, то без приложения давления вряд ли  вообще удастся осуществить реакцию при температуре за 200°. Но даже, если каким-то образом удастся, то такая высокая температура будет весьма способствовать дальнейшему окислению ацетофенона до бензойной кислоты. Если добавить к сказанному ещё и свойство бензойной кислоты очень легко перегоняться с водяным паром, то полученный по этой методике отгон должен иметь весьма неопределённый состав. Поэтому лучше всё-таки использовать методику окисления 1-фенилэтанола до ацетофенона бихроматом в более человеческих условиях.

Изменено 28 Ноября, 2018 в 01:17 пользователем Аль де Баран

[Paul_K]

Получится, конечно, почему нет. Ацетофенон - вполне стабильное соединение и не горит желанием окисляться дальше. Методику только нужно найти. Хотя, я не думаю, что кому-то сильно хотелось получать ацетофенон таким странным способом. Исходное гораздо экзотичней продукта.

[urri]

От героев былых времен...

 

 

 

genmolk

• 
• Пользователи
• 0
• 2 публикации

• Жалоба
•  

Опубликовано: 3 июля, 2017 (изменено)

Здравствуйте, у меня вот такой вопрос: можно ли из 1-фенилэтанола получить 1-фенилэтанон окислением дихромата калия в кислой среде? Или должно получиться что-то другое?

Изменено 3 июля, 2017 пользователем genmolk

•  

•  
• Цитата

Tibetan Fox

• 
• Участник
• 56
• 322 публикации

• Жалоба
•  

Опубликовано: 3 июля, 2017

Дихромат натрия в кислой среде - очень сильный окислитель, будет окисляться вся боковая цепь, получите бензойную кислоту.

Если нужно окислить до кетона - используйте более слабые окислители - оксид хрома (VI) в пиридине, перманганат калия в кислой среде на холоду.

•  

•  
• Цитата

M_GM

• 
• Участник
• 872
• 7 121 публикация

• Жалоба
•  

Опубликовано: 3 июля, 2017

Потенциал дихромата в кислой среде, уступает потенциалу перманганата.

Так что на холоду и здесь возможно окисление до кетона,

особенно если поиграть с концентрациями.

Но будет ли зачтено такое уравнение в задании 32 зависит и от дальнейших реакций цепочки.

•  

•  
• Цитата

genmolk

• 
• Пользователи
• 0
• 2 публикации

• Жалоба
•  

Опубликовано: 3 июля, 2017

В 03.07.2017 в 17:41, M_GM сказал:

Потенциал дихромата в кислой среде, уступает потенциалу перманганата.

Так что на холоду и здесь возможно окисление до кетона,

особенно если поиграть с концентрациями.

Но будет ли зачтено такое уравнение в задании 32 зависит и от дальнейших реакций цепочки.

Эта реакция последняя в цепочке

•  

•  
• Цитата

M_GM

• 
• Участник
• 872
• 7 121 публикация

• Жалоба
•  

Опубликовано: 3 июля, 2017

Тогда можно постараться доказать ее приемлемость как одного из возможных вариантов протекания.

Если с коэффициентами там все в порядке.

•  

[Nemo_78]

5 часов назад, Аль де Баран сказал:

Поэтому лучше всё-таки использовать методику окисления 1-фенилэтанола до ацетофенона бихроматом в более человеческих условиях

. Как всегда, подробно и по существу! Спасибо!

 

. С уважением

[malkov_vs]

8 часов назад, Paul_K сказал:

Хотя, я не думаю, что кому-то сильно хотелось получать ацетофенон таким странным способом. Исходное гораздо экзотичней продукта.

Как говорится, плюс много.

Обратная реакция гораздо востребованнее.

[sima4832]

Всем спасибо за участие.... Мне только нужно ответить в вопросах по ЕГЭ что образуется.  Сама я его синтезировать не собираюсь...Главное, что я поняла, что ацетофенон может получиться ... 

Изменено 28 Ноября, 2018 в 08:02 пользователем sima4832