Конденсация сложного эфира в присутствии натрия.

[Azichka]

Здравствуйте. Нашел одну реакцию и никак не могу в ней разобраться. 2RCOOR превращается в RC(O)CH(OH)R в присутствии натрия в эфире с дальнейшей обработкой водной кислотой. Какой эфир не уточняется. Я пытался решить и через энолизацию и через разложение простого эфира натрием при нагревании, но ничего не получилось. Реакция внешне очень похожа на бензоиновую, но на этом, как я понимаю, сходства кончаются. Будьте любезны, помогите разобраться.

[Nemo_78]

. Вы бы хоть ссылочку на первоисточник кинули, а то сходу из Вашего объяснения даже с банальной стехиометрией не всё гладко...

Изменено 19 Февраля, 2019 в 03:09 пользователем Nemo_78

[yatcheh]

11 час назад, Azichka сказал:

Здравствуйте. Нашел одну реакцию и никак не могу в ней разобраться. 2RCOOR превращается в RC(O)CH(OH)R в присутствии натрия в эфире с дальнейшей обработкой водной кислотой. Какой эфир не уточняется. Я пытался решить и через энолизацию и через разложение простого эфира натрием при нагревании, но ничего не получилось. Реакция внешне очень похожа на бензоиновую, но на этом, как я понимаю, сходства кончаются. Будьте любезны, помогите разобраться.

 

Сначала идёт восстановительная димеризация в альфа-дикетон, потом восстановление дикетона с образованием натриевой соли ендиола. При разложении водной кислотой ендиол перегруппировывается в кетол.

 

 

Подобная реакция идет с хлорангидридами и натрием

 

6 часов назад, Nemo_78 сказал:

. Вы бы хоть ссылочку на первоисточник кинули, а то сходу из Вашего объяснения даже с банальной стехиометрией не всё гладко...

 

Ну, немножко коряво составлено предложение

Превращается он в этот кетол после обработки водной кислотой. Меня тоже поначалу сбил с толку неизвестно откуда взявшийся водород.

[Azichka]

Спасибо за объяснение.