Группа компаний UED. Поставка и продажа лабораторного, технологического и аналитического оборудования Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

получение п-нитробензойной кислоты


Azichka

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Доброго времени суток. Имею задание получить п-нитробензойную кислоту на бумаге как можно большим количеством способов. Сам я додумался только до 4, а именно:

  1. Нитрование монозамещенного  хлорбензола с последующим получением реактива Гриньяра и присоединением к продукту CO2.
  2. Нитрование изопропилбензола с последующим окислением продукта.
  3. нитрование бензилового спирта (его я получил  по реакции Канниццаро  бензальдегида с формальдегидом или при взаимодействии бензола с H2CO/HCl/ZnClс последующим щелочным гидролизом продукта), с последующим окислением.
  4. нитрование бензилхлорида с последующей реакцией Соммле и  окислением полученного п-нитробензальдегида до кислоты.

Буду признателен, если кто - то помозговитее накинет еще 1 - 2 способа.

Ссылка на комментарий
4 часа назад, Azichka сказал:

Доброго времени суток. Имею задание получить п-нитробензойную кислоту на бумаге как можно большим количеством способов. Сам я додумался только до 4, а именно:

  1. Нитрование монозамещенного  хлорбензола с последующим получением реактива Гриньяра и присоединением к продукту CO2.
  2. Нитрование изопропилбензола с последующим окислением продукта.
  3. нитрование бензилового спирта (его я получил  по реакции Канниццаро  бензальдегида с формальдегидом или при взаимодействии бензола с H2CO/HCl/ZnClс последующим щелочным гидролизом продукта), с последующим окислением.
  4. нитрование бензилхлорида с последующей реакцией Соммле и  окислением полученного п-нитробензальдегида до кислоты.

Буду признателен, если кто - то помозговитее накинет еще 1 - 2 способа.

 

Первый способ никуда не годится. Нельзя из нитропроизводного реактив Гриньяра получить. 

 

5. Окисление п-аминобензойной кислоты

6. Замещение хлора в п-нитрохлорбензоле на циано-группу с последующим гидролизом.

7. Диазотирование п-нитроанилина с замещением диазогруппы на циано-группу с последующим гидролизом.

 

 

Ссылка на комментарий
12 часа назад, yatcheh сказал:

 

Первый способ никуда не годится. Нельзя из нитропроизводного реактив Гриньяра получить. 

 

5. Окисление п-аминобензойной кислоты

6. Замещение хлора в п-нитрохлорбензоле на циано-группу с последующим гидролизом.

7. Диазотирование п-нитроанилина с замещением диазогруппы на циано-группу с последующим гидролизом.

 

 

Спасибо за помощь. Я только не знаю, как заместить хлор на циано - группу в п-нитрохлорбензоле. Так же, как и в случае с диазопроизводным с помощью CuCN или как то по другому?Аминобензойную кислоту окислять H2O2?

Ссылка на комментарий
2 часа назад, Azichka сказал:

Спасибо за помощь. Я только не знаю, как заместить хлор на циано - группу в п-нитрохлорбензоле. Так же, как и в случае с диазопроизводным с помощью CuCN или как то по другому?Аминобензойную кислоту окислять H2O2?

 

Да, с цианидом меди. Реакция Зандмейера.

Для окисления амина в нитросоединение используется пертрифтруксусная кислота (CF3COOOH) или смесь трифторуксусной кислоты с H2O2.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий
48 минут назад, yatcheh сказал:

пертрифтруксусная кислота

. А в данном случае приставочка "пер-" не будет избыточной, Вы считаете? Или действуем по принципу классической армянской поговорки: "Лишнэе - НЕлишнэе"?

 

. С уважением

Ссылка на комментарий
15 минут назад, Nemo_78 сказал:

. А в данном случае приставочка "пер-" не будет избыточной, Вы считаете? Или действуем по принципу классической армянской поговорки: "Лишнэе - НЕлишнэе"?

 

. С уважением

 

Я её не туда поставил. Правильнее будет "трифторперуксусная". "Пер-" тут не к фтору относится, а к пероксиду (-СО-ООН) :)

  • Like 1
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика