Карбонильные соединения

[MoreFeeling]

Здравствуйте, помогите, пожалуйста

[Paul_S]

Моя версия

 

[MoreFeeling]

10 минут назад, Paul_S сказал:

Моя версия

 

Спасибо, а как по-Вашему, что происходит с левым кольцом? Какое превращение к такому приводит?

[Paul_S]

4 часа назад, MoreFeeling сказал:

Спасибо, а как по-Вашему, что происходит с левым кольцом? Какое превращение к такому приводит?

Что я - Марч? 

Ну, енолизация с поледующей миграцией двойной связи с образованием более устойчивой сопряженной структуры.

[yatcheh]

А мохбыть так:

 

 

Оно и красивше, и енолизуется только один карбонил, и связи мигрировать не надо. В существование свободного енола при условии 100%-й енолизации как-то слабо вериться  А такой циклический полукеталь вполне может быть стабильным.

Изменено 7 Апреля, 2020 в 12:32 пользователем yatcheh

[Paul_S]

22 минуты назад, yatcheh сказал:

А мохбыть так:

 

Может быть. Мне казалось, что такая структура будет очень легко дегидратироваться с образованием пиранового кольца, а брутто-формулу надо сохранить.

[Lulu So]

36 минут назад, yatcheh сказал:

А мохбыть так:

 

 

Оно и красивше, и енолизуется только один карбонил, и связи мигрировать не надо. Да и 1660 - это похоже на не сопряжённую связь

А как вы думаете может выглядеть схема превращения?левое кольцо енолизуется и как с левым взаимодействует?

 

[yatcheh]

15 минут назад, Lulu So сказал:

А как вы думаете может выглядеть схема превращения?левое кольцо енолизуется и как с левым взаимодействует?

 

 

Присоединение по С=О связи.  Обычно кетали получаются при катализе кислотами, но енольный гидроксил - весьма кислый (намного более кислый, , чем чисто спиртовый), поэтому легко протонирует карбонильный кислород (благо, что он в той же молекуле сидит, и деваться ему некуда), ну а дальше енолят-анион замыкает цикл. Внутримолекулярные реакции такого типа - обычная штука.

Изменено 7 Апреля, 2020 в 13:16 пользователем yatcheh

[Lulu So]

8 минут назад, yatcheh сказал:

 

Присоединение по С=О связи.  Обычно кетали получаются при катализе кислотами, но енольный гидроксил - весьма кислый (намного более кислый, , чем чисто спиртовый), поэтому легко протонирует карбонильный кислород (благо, что он в той же молекуле сидит, и деваться ему некуда), ну а дальше енолят-анион замыкает цикл. Внутримолекулярные реакции такого типа - обычная штука.

Спасибо за ответ,теперь понятно)