ЕГЭ-2019 — Метилметакрилат.

[Someone&Co]

В.Н.Доронькин и др. Химия. ЕГЭ-2019. Тематический тренинг. Задачи базового и повышенного уровней сложности.

Вопрос 14. Тест 13.

Задание 8. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует метилметакрилат.

1) Раствор перманганата калия.

2) Раствор кальцинированной соды.

3) Аммиак (газ).

4) Аммиачный раствор оксида серебра(I).

5) Поваренная соль.

 

В ответе 1) и 2).

Предположительно, перманганат окисляет двойную связь по реакции

3CH₂=C(CH₃)-COOCH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O = 3CH₂OH-C(OH)(CH₃)-COOCH₃ + 2KOH + 2MnO₂ в нейтральной или слабощелочной среде и

5CH₂=C(CH₃)-COOCH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ = 5CO₂ +5CH₃CO-COOCH₃ + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 17H₂O в среде серной кислоты. 

Реакция с кальцинированной содой (соль сильного основания и сильной кислоты) предполагает гидролиз сложного эфира

CH₂=C(CH₃)-COOCH₃ + Na₂CO₃ = CH₂=C(CH₃)-ONa + CH₃-ONa + CO₂.

 

Всё правильно, или что-нибудь не так?

[yatcheh]

15 минут назад, Someone&Co сказал:

В.Н.Доронькин и др. Химия. ЕГЭ-2019. Тематический тренинг. Задачи базового и повышенного уровней сложности.

Вопрос 14. Тест 13.

Задание 8. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует метилметакрилат.

1) Раствор перманганата калия.

2) Раствор кальцинированной соды.

3) Аммиак (газ).

4) Аммиачный раствор оксида серебра(I).

5) Поваренная соль.

 

В ответе 1) и 2).

Предположительно, перманганат окисляет двойную связь по реакции

3CH₂=C(CH₃)-COOCH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O = 3CH₂OH-C(OH)(CH₃)-COOCH₃ + 2KOH + 2MnO₂ в нейтральной или слабощелочной среде и

5CH₂=C(CH₃)-COOCH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ = 5CO₂ +5CH₃CO-COOCH₃ + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 17H₂O в среде серной кислоты. 

Реакция с кальцинированной содой (соль сильного основания и сильной кислоты) предполагает гидролиз сложного эфира

CH₂=C(CH₃)-COOCH₃ + Na₂CO₃ = CH₂=C(CH₃)-ONa + CH₃-ONa + CO₂.

 

Всё правильно, или что-нибудь не так?

 

Реакция с перманганатом предполагает только два сценария:

Реакция Вагнера, где получается CH2OH-C(OH)(CH3)-COOCH3 (в нейтральной среде)

Полное расщепление, где получается CO2 + H2O (в кислой среде).

Можно, конечно, нарисовать промежуточные продукты - но зачем?

 

А вот со второй реакциею у вас совсем не в порядке. Во-первых, это соль сильного основания и СЛАБОЙ кислоты, а во-вторых, это будет простая реакция гидролиза:

CH2=C(CH3)-COOCH3 + Na2CO3 + H2O ----> CH2=C(CH3)-COONa + NaHCO3 + CH3OH

 

 

[Paul_S]

В первом случае имеется в виду, наверно, окисление до диола, а не деструкция двойной связи, поскольку про кислоту и нагрев ничего не сказано.

Гидролиз эфира раствором соды будет идти, конечно, так:

CH₂=C(CH₃)-COOCH₃ + Na₂CO₃ + H2O = CH₂=C(CH₃)-COONa + NaHCO3 + CH3OH

Но я бы выбрал реакцию с аммиаком с образованием амида, потому что сода все-таки слабый щелочной агент и гидролизуют эфиры едким натром.

Кроме того, аммиак может присоединяться и к двойной связи, которая здесь активирована карбоксилом, но это вряд ли имелось в виду.

[Someone&Co]

Всем спасибо.

 

Paul_S, в книге именно пункты 1) и 2). 

Изменено 11 Апреля, 2020 в 18:37 пользователем Someone&Co