Красители и их производные

[Paul_S]

17 часов назад, SeaDoo сказал:

хотя возможно, что-то типа

1,4-Нафтохинона

придется делать...

 

Пироновое кольцо делать довольно сложно, см. здесь:

https://ru.wikipedia.org/wiki/2Н-Пиранон-2#Методы_синтеза

Если все-таки подходит просто хиноидная структура, то исходное - это по сути, шифф из анилина и бензохинона, но получают его окислением гидроксидифениламина

https://www.chemsrc.com/en/cas/2406-04-4_61543.html#heChenDiv

Карбоновую кислоту для второго вещества проще всего получить из ПАБК и фенилборной к-ты в присутствии довольно простого медного катализатора

https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403913018327

а тж.

https://www.chemsrc.com/en/cas/17040-20-9_251890.html#heChenDiv

Фенолы из дифениламина тоже надо делать,

https://www.chemsrc.com/en/cas/122-37-2_1027963.html#heChenDiv

но, вообще-то, поскольку гидроксилы сильно облегчают электрофильное замещение, в их случае азосочетание пойдет не с тем кольцом, с каким надо 

[SeaDoo]

блин...

[ash111]

4 часа назад, Paul_S сказал:

Пироновое кольцо делать довольно сложно, см. здесь:

с амином (анилином) - не описано ничего. Вообще ничего. Ни в четвертом, ни в пятом положении пиранона. то ли дело кумарин..

но так или иначе топикстартеру сначала надо решить хочет ли он чтото химичить в столько стадий, начальная то задача стояла другая.

 

[ash111]

я бы вообще сказал что там надо брать пара нитро анилин, бухвальдить его бромидами с метокси, карбметокси, кумарил-ароматикой, снимать метокси где надо, где надо - гидролизовать сложный эфир, восстанавливать нитру водородом и диазотировать. Насчет того что дифениламиновый азот будет активнее в диазотировании - сомневаюсь. Там кислая среда, раз он такой активированный, на нем будет соль и никому он не будет мешать.

и да

4 часа назад, Paul_S сказал:

Карбоновую кислоту для второго вещества проще всего получить из ПАБК и фенилборной к-ты в присутствии довольно простого медного катализатора

это ерунда с практической точки зрения, выделять ее замучаешься, сложный эфир берут для таких целей.

[SeaDoo]

да блин... похоже все не так просто как казалось вначале...

Тропеолин 00 был выбран по причине того, что он абсолютно не мешался, в отличии от многих других красителей... и имеет привлекательную структуру. (линейную и симметричную)

вообще наверное можно немного упростить задачу (если допустить, что упрощение молекулы не ухудшит ситуацию).

типа такого:

хромофор может быть любой (чем интенсивнее, тем лучше).

да, и еще - он должен заметно (создавая по крайней мере раствор "средней" оптической плотности) растворяться в воде.

 

Изменено 30 Апреля, 2020 в 16:18 пользователем SeaDoo
дополнение.

[SeaDoo]

Доброго времени суток!
Тут вот еще новые вещества понадобились...

(вещества из предыдущего сообщения так-же актуальны)

Так-же как и в предыдущем, хромофор может быть любой, главное интенсивный. Важна выделенная структура, Заметная растворимость в воде.

В I случае, куда прицепить хромофор к 1 или 2 кольцу не важно.

В I выделенная структура по типу Ализарина, во II по типу Хромотроповой к-ты.

 

[SeaDoo]

В идеальная структура была-бы такой, но ради упрощения синтеза, пойдет и вышеописанная...

[Oleg t]

47 минут назад, SeaDoo сказал:

Доброго времени суток!
Тут вот еще новые вещества понадобились...

(вещества из предыдущего сообщения так-же актуальны)

Так-же как и в предыдущем, хромофор может быть любой, главное интенсивный. Важна выделенная структура, Заметная растворимость в воде.

В I случае, куда прицепить хромофор к 1 или 2 кольцу не важно.

В I выделенная структура по типу Ализарина, во II по типу Хромотроповой к-ты.

 

Возможно будет интересно,а книге Органическая химия красителей П.Гардон и П.Грегори на стр 109 и далее,производные нафтола.