схемы превращений

[Анастасия07]

4 Напишите схемы превращений, укажите условия протекания реакций и назовите все соединения по номенклатуре ИЮПАК:

пропен → 2-метилпропановая кислота

 

5 Какие карбонильные соединения образуются при пиролизе кальциевых солей следующих кислот: 1) фенилуксусной и муравьиной; 2) бензойной и муравьиной; 3) п толуиловой и бензойной? Напишите уравнения соответствующих реакций.

 

6. жидкофазного нитрования 2,3-диметилбутана

жидковазное нитрование NO3 встает в положение 1 и 3, и преобладает 3 положение?? Верно?????как и с хлорированием??

[ash111]

15 минут назад, Анастасия07 сказал:

жидковазное нитрование NO3 встает в положение 1 и 3, и преобладает 3 положение?? Верно?????как и с хлорированием??

водород при одном из двух третичных атомов углерода меняется на хлор или на NO2. С хлорированием ничего не мешает и второму заместиться на хлор.

[Анастасия07]

19 минут назад, ash111 сказал:

водород при одном из двух третичных атомов углерода меняется на хлор или на NO2. С хлорированием ничего не мешает и второму заместиться на хлор.

у меня получилось вот так: хлорирование                                                           (1-хлор-2,3-диметилбутан)      (2-хлор-2,3-диметилбутан)

а нитрирование: 

                                                           NO2

                                                             |

CH3—CH—CH—CH3+HNO3 CH3—C—CH—CH3+H2O

           |          |                                      |       |

         CH3     CH3                            CH3  CH3

Верно?

а в 4 вопросе у меня вот так:

Производим карбоксилирование через реакцию с метиловым эфиром хлормуравьиной кислоты:

CH2=CH-CH3 + Cl-CO-OCH3 -> CH2Cl-CH(CH3)-CO-OCH3

Гидрогенируем эфир:

CH2Cl-CH(CH3)-CO-OCH3 + H2 -> CH3-CH(CH3)-CO-OCH3 + HCl

Гидролизируем эфир в кислой среде:

CH3-CH(CH3)-CO-OCH3 + H20 -> СН3-CH(СН3)-СООН + CH3OH

ииииииии

CH2=CH-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH3
CH3-CHBr-CH3 + NaCN -> (CH3)2-CH-CN + NaBr
Гидролизируем нитрил в кислой среде (H+)
(CH3)2-CH-CN + 2Н2О + H+ -> (CH3)2-CH-COOH + NH4+ 

Верно??? или еще есть способы???

а в 5 только так вышло фенилуксусная и муравьиная 1.     (H-COO)2Ca + (C6H5-СН2COO)2Ca = C6H5-СН2-CO-C6H5-СН2 + H-COOH + 2СaCO3 

 

2) бензойной и муравьиной     (СН3СОО)2Са + (C6H5-СН2COO)2Ca = CH3COCH3+C6H5CH2COC6H5CH2+2CaCO3

3)) п толуиловой и бензойной  (CH3C6H4COO)2Ca+(СН3СОО)2Са=CH3C6H4COCH3C6H4+CH3COCH3+2CaCO3

Изменено 18 Мая, 2020 в 07:47 пользователем Анастасия07

[Анастасия07]

52 минуты назад, ash111 сказал:

водород при одном из двух третичных атомов углерода меняется на хлор или на NO2. С хлорированием ничего не мешает и второму заместиться на хлор.

помогие пожалуйста, посмотрите правильно или нет???

[yatcheh]

1 час назад, Анастасия07 сказал:

у меня получилось вот так: хлорирование                                                           (1-хлор-2,3-диметилбутан)      (2-хлор-2,3-диметилбутан)

а нитрирование: 

                                                           NO2

                                                             |

CH3—CH—CH—CH3+HNO3 CH3—C—CH—CH3+H2O

           |          |                                      |       |

         CH3     CH3                            CH3  CH3

Верно?

а в 4 вопросе у меня вот так:

Производим карбоксилирование через реакцию с метиловым эфиром хлормуравьиной кислоты:

CH2=CH-CH3 + Cl-CO-OCH3 -> CH2Cl-CH(CH3)-CO-OCH3

Гидрогенируем эфир:

CH2Cl-CH(CH3)-CO-OCH3 + H2 -> CH3-CH(CH3)-CO-OCH3 + HCl

Гидролизируем эфир в кислой среде:

CH3-CH(CH3)-CO-OCH3 + H20 -> СН3-CH(СН3)-СООН + CH3OH

ииииииии

CH2=CH-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH3
CH3-CHBr-CH3 + NaCN -> (CH3)2-CH-CN + NaBr
Гидролизируем нитрил в кислой среде (H+)
(CH3)2-CH-CN + 2Н2О + H+ -> (CH3)2-CH-COOH + NH4+ 

Верно??? или еще есть способы???

а в 5 только так вышло фенилуксусная и муравьиная 1.     (H-COO)2Ca + (C6H5-СН2COO)2Ca = C6H5-СН2-CO-C6H5-СН2 + H-COOH + 2СaCO3 

 

2) бензойной и муравьиной     (СН3СОО)2Са + (C6H5-СН2COO)2Ca = CH3COCH3+C6H5CH2COC6H5CH2+2CaCO3

3)) п толуиловой и бензойной  (CH3C6H4COO)2Ca+(СН3СОО)2Са=CH3C6H4COCH3C6H4+CH3COCH3+2CaCO3

 

С хлорированием и нитрованием всё верно. Учитывая слабую селективность хлорирования, а так же то, что в молекуле 18 первичных водородов на два третичных, продукт хлорирования первичного углерода будет едвали не доминирующим.

 

Реакцию пропена с хлоругольным эфиром - это вы где-то видели? Мне не встречалась. С цианидом - верно. Можно добавить реакцию с Гриньяром (пропен - 2-хлорпропан - изопропилметилмагний хлорид --(CO2)--> ...)

 

Из смеси кальциевых солей должны получаться три продукта

1. C6H5-CH2-CHO + C6H5-CH2-CO-CH2-C6H5 + HCHO  

 

2. Почему-то у вас в условиях "муравьиная кислота", а нарисована уксусная.

с муравьиной будет

C6H5-CHO + C6H5-CO-C6H5 + HCHO 

с уксусной

C6H5-CO-CH3 + C6H5-CO-C6H5 + CH3-CO-CH3

 

3. CH3C6H4-CO-C6H5 + CH3C6H5-CO-C6H4CH3 + C6H5-CO-C6H5

[Анастасия07]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

С хлорированием и нитрованием всё верно. Учитывая слабую селективность хлорирования, а так же то, что в молекуле 18 первичных водородов на два третичных, продукт хлорирования первичного углерода будет едвали не доминирующим.

 

Реакцию пропена с хлоругольным эфиром - это вы где-то видели? Мне не встречалась. С цианидом - верно. Можно добавить реакцию с Гриньяром (пропен - 2-хлорпропан - изопропилметилмагний хлорид --(CO2)--> ...)

 

Из смеси кальциевых солей должны получаться три продукта

1. C6H5-CH2-CHO + C6H5-CH2-CO-CH2-C6H5 + HCHO  

 

2. Почему-то у вас в условиях "муравьиная кислота", а нарисована уксусная.

с муравьиной будет

C6H5-CHO + C6H5-CO-C6H5 + HCHO 

с уксусной

C6H5-CO-CH3 + C6H5-CO-C6H5 + CH3-CO-CH3

 

3. CH3C6H4-CO-C6H5 + CH3C6H5-CO-C6H4CH3 + C6H5-CO-C6H5

спасибо большое, а можете названия подсказать в последнем задании??? и помогите пожалуйста дать названия реакциям м какие условия нужны, температура или еще что-то во втором задании

Изменено 18 Мая, 2020 в 10:10 пользователем Анастасия07

[yatcheh]

1 час назад, Анастасия07 сказал:

спасибо большое, а можете названия подсказать в последнем задании??? и помогите пожалуйста дать названия реакциям м какие условия нужны, температура или еще что-то во втором задании

 

1. C6H5-CH2-CHO + C6H5-CH2-CO-CH2-C6H5 + HCHO  

2-фенилэтаналь + дибензилкетон + формальдегид

 

2. Почему-то у вас в условиях "муравьиная кислота", а нарисована уксусная.

с муравьиной будет

C6H5-CHO + C6H5-CO-C6H5 + HCHO 

бензальдегид + дифенилкетон + формальдегид

с уксусной

C6H5-CO-CH3 + C6H5-CO-C6H5 + CH3-CO-CH3

метилфенилкетон + дифенилкетон + ацетон

 

3. CH3C6H4-CO-C6H5 + CH3C6H5-CO-C6H4CH3 + C6H5-CO-C6H5

толилфенилкетон + дитолилкетон + дифенилкетон

[Анастасия07]

31 минуту назад, yatcheh сказал:

 

1. C6H5-CH2-CHO + C6H5-CH2-CO-CH2-C6H5 + HCHO  

2-фенилэтаналь + дибензилкетон + формальдегид

 

2. Почему-то у вас в условиях "муравьиная кислота", а нарисована уксусная.

с муравьиной будет

C6H5-CHO + C6H5-CO-C6H5 + HCHO 

бензальдегид + дифенилкетон + формальдегид

с уксусной

C6H5-CO-CH3 + C6H5-CO-C6H5 + CH3-CO-CH3

метилфенилкетон + дифенилкетон + ацетон

 

3. CH3C6H4-CO-C6H5 + CH3C6H5-CO-C6H4CH3 + C6H5-CO-C6H5

толилфенилкетон + дитолилкетон + дифенилкетон

спасибо

а вот это так???

1.    Гидрогалагенирование пропена (по правилу Морковникова)

CH2=CH-CH3 + HCl  =CH3-CH-CH3

Пропен             хлорводород       |

                                                Сl (2 хлорпропан)

2.    CH3-CH-CH3+Mg= CH3-CH-CH3

                  |                                   |

                 Cl                               MgCl

                                               пропилмагнийхлорид

 

3.    CH3-CH-CH3+O=C=O====> CH3-CH-CH3===HCl==> CH3-CH-COOH+MgCl2

                 |                                                  |                                           |

              MgCl                                  OMgCl- C=O                             CH3

                                                                                                  изомасляная кислота

 

[yatcheh]

32 минуты назад, Анастасия07 сказал:

спасибо

а вот это так???

1.    Гидрогалагенирование пропена (по правилу Морковникова)

CH2=CH-CH3 + HCl  =CH3-CH-CH3

Пропен             хлорводород       |

                                                Сl (2 хлорпропан)

2.    CH3-CH-CH3+Mg= CH3-CH-CH3

                  |                                   |

                 Cl                               MgCl

                                               пропилмагнийхлорид

 

3.    CH3-CH-CH3+O=C=O====> CH3-CH-CH3===HCl==> CH3-CH-COOH+MgCl2

                 |                                                  |                                           |

              MgCl                                  OMgCl- C=O                             CH3

                                                                                                  изомасляная кислота

 

 

Всё ОК. Только во второй реакции в условиях надо указать --(эфир)--> Это будет хороший тон

И, да, не обижайте Владим Васильича, он всё-таки МАрковников

Изменено 18 Мая, 2020 в 11:42 пользователем yatcheh

[Анастасия07]

я указала, только тут не написала))))

3 часа назад, yatcheh сказал:

 

Всё ОК. Только во второй реакции в условиях надо указать --(эфир)--> Это будет хороший тон

 

спасибо)))))

а подскажите еще пожалуйста на последок: 

И как название этого соединения:

 

CH3-CH-COOH

         |                                   

OMgCl- C=O

Изменено 18 Мая, 2020 в 15:29 пользователем Анастасия07