Задача на кислотный гидролиз дипептида

[themadiz]

19 минут назад, Paul_S сказал:

Гидролиз аланилаланина - реакция, обратная этой:

Получаются две молекулы аланина. К аланину приоединяется хлороводород, получается гидрохлорид. Хлороводорода было меньше стехиометрии, поэтому получилось всего 6,3 грамма соли. Какой оставшийся водород?

Я тупой и ещё тупее. Невнимателен.

Спасибо.

5 минут назад, M_GM сказал:

Пересчитайте водород - что не сходится?

Спасибо. Я просто действительно туповат и невнимателен.

[themadiz]

1 час назад, Paul_S сказал:

Гидролиз аланилаланина - реакция, обратная этой:

Получаются две молекулы аланина. К аланину приоединяется хлороводород, получается гидрохлорид. Хлороводорода было меньше стехиометрии, поэтому получилось всего 6,3 грамма соли. Какой оставшийся водород?

В данном случае да, аланин подходит. Но тогда встаёт вопрос, а не должна ли масса аланилаланина быть меньше? Ибо если найти его количество вещества через гидрохлорид, то его молярная масса выходит куда выше, чем по факту.

Т.е. если M(гидрохлорид)=111,5 г/моль, то n=6,3г/111,5 г/моль = 0,0565 моль, по реакции 2n(гидрохлорид)=1n(дипептид)=> n(дипептид)=n(гидрохлорид)/2 = > n(дипептид) = 0,0565/2= 0,02825 моль.

Однако, M ( дипептид ) = 7,3 г/ 0,02825 моль = 258,4 г/моль, однако молярная масса аланилаланина 160 г/моль.

Это я ошибся в расчётах или, возможно, некорректное условие задачи?

[Paul_S]

M (NH8C3O2Cl) = 125.5
6.3:125.5 = 0.05 моль => было 0.05 моль HCl или 36.5*0.05=1.825 г.
Объем раствора HCl равен ((1.825:14.6)*100):1.08=11.574 мл

 

Кислоты было взято меньше, чем образовалось аланина,поэтому не весь аланин перешел в гидрохлорид. Кислота является катализатором гидролиза.

[themadiz]

33 минуты назад, Paul_S сказал:

M (NH8C3O2Cl) = 125.5
6.3:125.5 = 0.05 моль => было 0.05 моль HCl или 36.5*0.05=1.825 г.
Объем раствора HCl равен ((1.825:14.6)*100):1.08=11.574 мл

 

Кислоты было взято меньше, чем образовалось аланина,поэтому не весь аланин перешел в гидрохлорид. Кислота является катализатором гидролиза.

Я пока мылся увидел ошибку. Про то, что не весь аланин перешёл в гидрохлорид уже догадался.

Всё-таки свежая голова лучше работает) Спасибо)

[themadiz]

1 час назад, Paul_S сказал:

M (NH8C3O2Cl) = 125.5
6.3:125.5 = 0.05 моль => было 0.05 моль HCl или 36.5*0.05=1.825 г.
Объем раствора HCl равен ((1.825:14.6)*100):1.08=11.574 мл

 

Кислоты было взято меньше, чем образовалось аланина,поэтому не весь аланин перешел в гидрохлорид. Кислота является катализатором гидролиза.

то есть, я правильно понимаю, что здесь неполный гидролиз в любом случае? 

Просто у меня в условии сказано, что гидролиз полный, но вы похоже утверждаете обратное. Препод сказала что формула булет такой ( см.скрин, это для гидрохлорида, та, что карандашом сделана ).

[themadiz]

Скрин не мой, одногруппница прислала. 

[M_GM]

На мой взгляд в описанных процессах образуется две соли.

Рассмотрим по стадиям.

К дипептиду приливают соляную кислоту - тут же образуется соль дипептида:

(R-CH2(NH2)CO-NH-CH2R-COOH)*HCl

Но избыточная кислота катализирует процесс гидролиза:

(R-CH2(NH2)CO-NH-CH2R-COOH)*HCl + H2O + HCl = 2 R-CH2(NH2)COOH*HCl

При этом образуется соль пептида и концентрация свободной кислоты убывает

Наконец, свободной кислоты не остается и гидролиз практически прекращается,
т.к. в отсутствии кислоты он протекает значительно медленней

В это время раствор анализируют и находят в нем 6,3 г соли пептида R-CH2(NH2)COOH*HCl

А про избыток соли дипептида в условии задачи "забывают" упомянуть

Тогда можно считать, что раствор содержит две соли 

(R-CH2(NH2)CO-NH-CH2R-COOH)*HCl и R-CH2(NH2)COOH*HCl

и исходя из этого находить количество HCl

 

Но можно считать и так что раствор анализировали через неделю, и соль 

(R-CH2(NH2)CO-NH-CH2R-COOH)*HCl 

прогидролизовалась полностью в соответствии с уравнением

(R-CH2(NH2)CO-NH-CH2R-COOH)*HCl + H2O = R-CH2(NH2)COOH*HCl + R-CH2(NH2)COOH

В этом случае в растворе будет находиться только соль пептида и свободная аминокислота, о которой тоже забыли упомянуть в условии

И это будет приведённый ранее ответ задачи,  поскольку весь HCl будет в 6,3 г соли

 

Да, и поскольку в условии говорится о полном гидролизе дипептида, именно этот ответ и следует считать верным (объем, разумеется, никто не будет отмерять с точностью до тысячных - 11,6 мл).

 

Гидролиз в любом случае полный, но вот продукты гидролиза на первой и второй стадии разные.

Изменено 1 Декабря, 2020 в 22:49 пользователем M_GM

[Paul_S]

54 минуты назад, themadiz сказал:

то есть, я правильно понимаю, что здесь неполный гидролиз в любом случае? 

Просто у меня в условии сказано, что гидролиз полный, но вы похоже утверждаете обратное. Препод сказала что формула булет такой ( см.скрин, это для гидрохлорида, та, что карандашом сделана ).

 

Гидролиз полный по условию задачи. Для гидролиза не нужна стехиометрия кислоты. Кислота -катализатор. Раствор гидрохлорида аланина все равно кислый.

[M_GM]

Теперь (задним умом) видится такой короткий путь решения данной задачи:

При полном гидролизе и полном солеобразовании,
масса полученной соли была бы больше массы дипептида.

То, что при полном гидролизе масса соли оказалась меньше массы дипептида,
говорит о неполном солеобразовании.
А это возможно лишь тогда, когда кислота была взята в недостатке.

При этом она полностью войдет в состав полученной соли 

Эта соль содержит 6,3*0,2828=1,78 г хлора, что соответствует

1,78*36,5/35,5 = 1,83 г HCl или 1,83/(0,146*1,08) = 11,6 мл раствора HCl

Всё! 

Изменено 1 Декабря, 2020 в 23:43 пользователем M_GM