Пространственная изомерия

[Alex-chem]

Здравствуйте! Подскажите, пожалуйста: «Укажите, какой вид пространственной изомерии характерен для каждого из этих соединений . Приведите формулы пространственных изомеров. Какие свойства отличают изомеры?».

1) 2,2-диметил-3-пентен-1-ол - тут транс и цис можно, а что ещё можно?

2) 6-метил-1-гептен-4-ин-3-ол 

3) пропанол-2 - тут проекция Фишера 

4) пирокатехин

В остальных я не знаю, подскажите, пожалуйста 

Изменено 7 Мая, 2021 в 12:24 пользователем Alex-chem

[Nimicus]

44 минуты назад, Alex-chem сказал:

Здравствуйте! Подскажите, пожалуйста: «Укажите, какой вид пространственной изомерии характерен для каждого из этих соединений . Приведите формулы пространственных изомеров. Какие свойства отличают изомеры?».

1) 2,2-диметил-3-пентен-1-ол - тут транс и цис можно, а что ещё можно?

2) 6-метил-1-гептен-4-ин-3-ол 

3) пропанол-2 - тут проекция Фишера 

4) пирокатехин

В остальных я не знаю, подскажите, пожалуйста 

1 - цис/транс-изомерия - будет пара π-диастереомеров
2 - оптическая изомерия - будет пара энантиомеров, проекции Фишера
3 - конформационная изомерия, проекции Ньюмена
3 - тоже конформационная изомерия

Изменено 7 Мая, 2021 в 13:09 пользователем Nimicus

[Александр-chem]

51 минуту назад, Alex-chem сказал:

пирокатехин

 

12 минут назад, Nimicus сказал:

тоже конформационная изомерия

Извините, а как можно нарисовать арены в проекции ньюмена? 

[Nimicus]

2 минуты назад, Александр-chem сказал:

 

Извините, а как можно нарисовать арены в проекции ньюмена? 

Видимо, никак - поэтому и не написал их в случае пирокатехина. В этом случае надо пользоваться трехмерными проекционными формулами (клиновидные проекции)

[Paul_S]

44 минуты назад, Nimicus сказал:

Видимо, никак - поэтому и не написал их в случае пирокатехина. В этом случае надо пользоваться трехмерными проекционными формулами (клиновидные проекции)

Какие еще клиновидные проекции для пирокатехина? Он же ароматический и плоский.

Судя по заданию, имелась в виду и изомерия скелета. Пропанол-2 изомерен пропанолу-1, пирокатехин изомерен резорцину и гидрохинону.

[Nimicus]

5 минут назад, Paul_S сказал:

Какие еще клиновидные проекции для пирокатехина? Он же ароматический и плоский.

Судя по заданию, имелась в виду и изомерия скелета. Пропанол-2 изомерен пропанолу-1, пирокатехин изомерен резорцину и гидрохинону.

Пирокатехин может существовать в виде нескольких конформеров, самые устойчивые будут иметь плоское строение, но будет как минимум один с неплоским строением. Так что клиновидные проекции пригодятся, вот даже умные люди их рисуют в статьях:


https://pubs.rsc.org/-/content/articlelanding/2014/cc/c4cc07747d/unauth#!divAbstract

[Paul_S]

17 часов назад, Nimicus сказал:

Пирокатехин может существовать в виде нескольких конформеров, самые устойчивые будут иметь плоское строение, но будет как минимум один с неплоским строением. Так что клиновидные проекции пригодятся, вот даже умные люди их рисуют в статьях:
https://pubs.rsc.org/-/content/articlelanding/2014/cc/c4cc07747d/unauth#!divAbstract

Вообще-то это конформеры, а не изомеры. В то время как вопрос про изомеры.

[Nimicus]

15 минут назад, Paul_S сказал:

Вообще-то это конформеры, а не изомеры. В то время как вопрос про изомеры.

Конформационная изомерия рассматривается как составляющая пространственной изомерии - в отдельных случаях даже выделяют ротамеры - конформеры, у которых высокий барьер вращения, подчас их можно выделить и охарактеризовать.
Вопрос был именно про пространственные изомеры, поэтому я не виноват, если автор предполагал структурные изомеры.

Изменено 8 Мая, 2021 в 09:01 пользователем Nimicus