Крезолы

[jallena]

Как можно получить изомерные крезолы (мета-,орто-,пара-) из толуола, используя реакцию диазотирования?

Буду благодарна за помощь)

 

[chemister2010]

Нитрование, восстановление, диазотирование.

[Paul_S]

Нитруем толуол в мягких условиях, получаем смесь орто- и пара-изомеров. Пара-изомер выделяем вымораживаем. Орто-изомер восстанавливаем в орто-толуидин, нитруем его. Поскольку аминогруппа более сильный ориентант, чем метил, получатся два изомера с нитрогруппами в мета-положениях к метилу. Диазотируем эту смесь, действуем H3PO2, получаем мета-нитротолуол. Потом все три мононитроизомера восстанавливаем в амины, диазотируем, кипятим раствор.