Ацетат ванилина

[terri]

Доброго времени суток!

Подскажите, пожалуйста, можно ли получить ацетат ванилина из ванилина и  этилацетата переэстерификацией?

Спасибо!

[Arkadiy]

01.12.2022 в 21:58, terri сказал:

Доброго времени суток!

Подскажите, пожалуйста, можно ли получить ацетат ванилина из ванилина и  этилацетата переэстерификацией?

Спасибо!

НЕТ, не получится, нужен  кетен или уксусный ангидрид

[terri]

В 01.12.2022 в 20:05, Arkadiy сказал:

НЕТ, не получится, нужен  кетен или уксусный ангидрид

Это из-за рКа?

[yatcheh]

01.12.2022 в 21:58, terri сказал:

Доброго времени суток!

Подскажите, пожалуйста, можно ли получить ацетат ванилина из ванилина и  этилацетата переэстерификацией?

Спасибо!

 

Теоретически - можно, если использовать катализатор в виде основания (типа натриевой соли того же ванилина). Азеотропная отгонка спирта в присутствии этилацетата не получится, придётся просто кипятить смесь. Но реакция будет неторопливой. И равновесной. Сколько времени это займёт - бог весть. 

Вообще, вопрос интересный. Про переэтерификацию фенола эфиром. Фенолы очень трудно этерифицируются кислотами напрямую в условиях кислого катализа. 

Изменено 1 Декабря, 2022 в 19:55 пользователем yatcheh

[terri]

В 01.12.2022 в 20:54, yatcheh сказал:

 

1. Теоретически - можно, если использовать катализатор в виде основания (типа натриевой соли того же ванилина). Азеотропная отгонка спирта в присутствии этилацетата не получится, придётся просто кипятить смесь. Но реакция будет неторопливой. И равновесной. Сколько времени это займёт - бог весть. 

2. Вообще, вопрос интересный. Про переэтерификацию фенола эфиром. Фенолы очень трудно этерифицируются кислотами напрямую в условиях кислого катализа. 

1. Значит, пойдет потихоньку образование этанолята натрия и ацетата ванилина? А соль ванилина можно приготовить, смешав щелочь с ванилином и азеотропически удалив воду?

2. Вы абсолютно правы! С уксусной не шло ни капли.

[Arkadiy]

Скорее все осмолится, альдегиды не любят, когда их мучают в щелочной среде!

[terri]

В 01.12.2022 в 22:24, Arkadiy сказал:

Скорее все осмолится, альдегиды не любят, когда их мучают в щелочной среде!

Да, это, конечно, надо учитывать, спасибо!

Но сама идея - замечательная! 

Так не пойду в лоб с щелочью...

[москатель]

terri печенюжки с новым фантазийным ароматом собралась делать? Уммм.

Мы в 90-х ванилин из барды, а потом из новогодних ёлок получали - хлопотно: перегонка с водяным паром - из колодца замучаешься воды носить. Всё пропахло им. Лаб и халаты и телогрейки. И девушки)

[yatcheh]

01.12.2022 в 23:15, terri сказал:

1. Значит, пойдет потихоньку образование этанолята натрия и ацетата ванилина? А соль ванилина можно приготовить, смешав щелочь с ванилином и азеотропически удалив воду?

 

Основание в виде соли нужно в каталитическом количестве 1 процент, скажем. Получаться будет спирт, а основание так и будет болтаться в виде фенолята (ванилята). 

Можно конечно. Это всё-таки - фенол, карболовая кислота

[terri]

В 02.12.2022 в 10:32, yatcheh сказал:

 

Основание в виде соли нужно в каталитическом количестве 1 процент, скажем. Получаться будет спирт, а основание так и будет болтаться в виде фенолята (ванилята). 

Можно конечно. Это всё-таки - фенол, карболовая кислота

Почему необходимо основание именно в виде соли фенолята или ванилята? ... чтобы среда не было шибко щелочная?

А образование спирта в результате переэстерификации - это неровновесный процесс в этом случае,

если спирт не надо удалять из системы? Спасибо!

 

Посмотрела, у ванилина рКа около 9, т.е. кислота, конечно, сильнее будет, чем этанол, у которого рКа 16.

Поэтому-то соль быстро образуется и не надо азеотропно воду удалять и вред от щелочи не будет альдегидной группе,

если не переборщить с щелочью.  Все поняла. Спасибо огромное!!!

В 02.12.2022 в 07:42, москатель сказал:

terri печенюжки с новым фантазийным ароматом собралась делать? Уммм.

Мы в 90-х ванилин из барды, а потом из новогодних ёлок получали - хлопотно: перегонка с водяным паром ...

Продолжаю начатое Вами дело и пытаюсь продвинуть ванилин в созвездие ацетата.