Ваня7777 Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 16:36 Поделиться Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 16:36 Почему при гидрогалогенировании бутадиена-1,3 галоген присоединяется в положения 1 и 4,а не в 2 и 3? Ссылка на комментарий
Shizuma Eiku Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 17:14 Поделиться Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 17:14 Причины две; с одной стороны, присоединение протекает через наиболее устойчивый карбкатион, более устойчивым оказывается карбкатион с перемещенной двойной связью, с другой, продукт 1,4 присоединения более термодинамически выгоден, выход энергии Гиббса для него выше чем для 1,2. Вне зависимости от этого, в реальности присоединение идёт в оба направления. Ссылка на комментарий
Ваня7777 Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 17:40 Автор Поделиться Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 17:40 В 09.02.2023 в 20:14, Shizuma Eiku сказал: Причины две; с одной стороны, присоединение протекает через наиболее устойчивый карбкатион, более устойчивым оказывается карбкатион с перемещенной двойной связью, с другой, продукт 1,4 присоединения более термодинамически выгоден, выход энергии Гиббса для него выше чем для 1,2. Вне зависимости от этого, в реальности присоединение идёт в оба направления. А почему при гидрогалогенировании пентадиена-1,4 галоген присоединяется по краям молекулы? Ссылка на комментарий
Shizuma Eiku Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 18:01 Поделиться Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 18:01 В 09.02.2023 в 20:40, Ваня7777 сказал: А почему при гидрогалогенировании пентадиена-1,4 галоген присоединяется по краям молекулы? По тем-же причинам - устойчивее карбкатион с другим положением двойной связи, посередине. В этих условиях изменения карбкатионов чрезвычайно частое явление. Ссылка на комментарий
Ваня7777 Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 18:25 Автор Поделиться Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 18:25 В 09.02.2023 в 21:01, Shizuma Eiku сказал: По тем-же причинам - устойчивее карбкатион с другим положением двойной связи, посередине. В этих условиях изменения карбкатионов чрезвычайно частое явление. Просто в задании было указано,что при его полном гидробромировании образуется галогеналкан с бромом по краям. Двойной связи в ответе не было. Ссылка на комментарий
Shizuma Eiku Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 18:44 Поделиться Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 18:44 В 09.02.2023 в 21:25, Ваня7777 сказал: Просто в задании было указано,что при его полном гидробромировании образуется галогеналкан с бромом по краям. Двойной связи в ответе не было. Это задачка о диене, что при присоединении галогена, галогеноводорода, гидрировании, основное направление реакции идёт преимущественно с миграцией второй двойной связи к центру и присоединении заместителей по краям. При дальнейшем присоединении к оставшейся двойной связи реакция будет идти снова через наиболее устойчивый карбкатион. Реакция может протекать и по ожидаемому уравнению, без миграции двойной связи. Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 18:52 Поделиться Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 18:52 (изменено) 09.02.2023 в 19:36, Ваня7777 сказал: Почему при гидрогалогенировании бутадиена-1,3 галоген присоединяется в положения 1 и 4,а не в 2 и 3? Направление гидрогалогенирования бутадиену-2,3 зависит от температуры. При низкой температуре идёт 1,2 - присоединение: CH2=CH-CH=CH2 + HBr => CH3-CHBr-CH=CH2 так как промежуточный вторичный карбкатион CH3-C+H-CH=CH2 более стабилен, чем первичный CH3-CH=CH-C+H2, и 1,2-присоединение идёт быстрее. Это так называемый "кинетический контроль" реакции. При высокой температуре образуется термодинамически более стабильный замещённый алкен: CH2=CH-CH=CH2 + HBr => CH3-CH=CH-CH2Br Тут - "термодинамический контроль". В условиях избыточного гидрогалогенировании при низкой температуре получится смесь 2,3- и 1,3- дибромбутана, при высокой - - 1,3-дибромбутан. А вот 1,4-дибромбутан не получится никак. 09.02.2023 в 21:25, Ваня7777 сказал: Просто в задании было указано,что при его полном гидробромировании образуется галогеналкан с бромом по краям. Двойной связи в ответе не было. Это невозможно. Изменено 9 Февраля, 2023 в 19:52 пользователем yatcheh 1 Ссылка на комментарий
Ваня7777 Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 20:18 Автор Поделиться Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 20:18 В 09.02.2023 в 21:52, yatcheh сказал: Направление гидрогалогенирования бутадиену-2,3 зависит от температуры. При низкой температуре идёт 1,2 - присоединение: CH2=CH-CH=CH2 + HBr => CH3-CHBr-CH=CH2 так как промежуточный вторичный карбкатион CH3-C+H-CH=CH2 более стабилен, чем первичный CH3-CH=CH-C+H2, и 1,2-присоединение идёт быстрее. Это так называемый "кинетический контроль" реакции. При высокой температуре образуется термодинамически более стабильный замещённый алкен: CH2=CH-CH=CH2 + HBr => CH3-CH=CH-CH2Br Тут - "термодинамический контроль". В условиях избыточного гидрогалогенировании при низкой температуре получится смесь 2,3- и 1,3- дибромбутана, при высокой - - 1,3-дибромбутан. А вот 1,4-дибромбутан не получится никак. Это невозможно. Я неправильно написал. Реакция была с пентадиеном-1,4.Механизм реакции я, к сожалению, не понял. Ссылка на комментарий
Решение yatcheh Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 20:33 Решение Поделиться Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 20:33 09.02.2023 в 23:18, Ваня7777 сказал: Я неправильно написал. Реакция была с пентадиеном-1,4.Механизм реакции я, к сожалению, не понял. Это несопряжённый диен, и присоединение к нему идёт независимо по двум кратным связям по правилу Марковникова: CH2=CH-CH2-CH=CH2 =(+ HBr)=> CH3-CHBr-CH2-CH=CH2 =(+HBr)=> CH3-CHBr-CH2-CHBr-CH3 Получается 2,4-дибромпентан. Механизм - электрофильное присоединение. По концам молекулы может присоединиться только HBr и только в присутствии перекиси (эффект Харраша): CH2=CH-CH2-CH=CH2 =(+ HBr, H2O2)=> CH2Br-CH2-CH2-CH=CH2 =(+HBr, H2O2)=> CH2Br-CH2-CH2-CH2-CH2Br В этом случае реализуется радикальный механизм присоединения: H2O2 + 2HBr => 2H2O + 2Br* CH2=CH-CH2-CH=CH2 + Br* => CH2=CH-CH2-C*H-CH2Br CH2=CH-CH2-C*H-CH2Br + HBr => CH2=CH-CH2-CH2-CH2Br + Br* и так далее... В этих условиях присоединение идёт против правила Марковникова. 1 Ссылка на комментарий
Вольный Сяншен Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 20:39 Поделиться Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 20:39 09.02.2023 в 23:18, Ваня7777 сказал: Я неправильно написал. Реакция была с пентадиеном-1,4.Механизм реакции я, к сожалению, не понял. В пентадиене-1,4 двойные связи изолированы и ведут себя независимо. Бромоводород можно присоединить либо в положения 2,4 по электрофильному механизму, либо в положения 1,5 по свободнорадикальному механизму в присутствии перекисей. Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти