Натриевая соль монохлоруксусной кислоты и бутилат натрия

[Серофимушка]

Добрый день, подскажите возможно ли такая реакция и в каких книгах можно о похожем почитать?

 

CH3CH2CH2CH2ONa + ClCH2COONa = CH3CH2CH2CH2-O-CH2COONa

Предполагается проведение в щелочной среде. 

 

[Выползень]

Возможно это алкилирование по Вильямсону.

[Arkadiy]

29.03.2023 в 08:04, Серофимушка сказал:

Добрый день, подскажите возможно ли такая реакция и в каких книгах можно о похожем почитать?

 

CH3CH2CH2CH2ONa + ClCH2COONa = CH3CH2CH2CH2-O-CH2COONa

Предполагается проведение в щелочной среде. 

 

Среда должна быть кипящий полярный  апротонный растворитель, способный все это как-то растворять, например диглим, тетраглим или что-то подобное.

Я бы брал не натриевую соль хлоруксусной кислоты, а четвертичную аммонийную, для лучшей растворимости в органике

[Paul_S]

С фенолятом это делается в воде

http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=2647

а с бутилатом я бы делал в каком-нибудь ТГФ.

Получившаяся соль будет фигово кристаллизоваться, это уже почти мыло.

[yatcheh]

А чем плох бутилат в том же бутаноле? Хлор активирован, растворимость хоть какая-то будет. Кипятить взвесь до упора, потом подкислить и отфильтровать NaCl.

Или так:

Растворить NaOH в бутаноле, кипятить с насадкой Дина-Старка до уловления всей воды, потом засыпать хлорацетат, снова кипятить, контролируя по пробам щёлочность. Потом добавить эквивалент конц. солянки, воду до растворения осадка соли, органический слой отделить и разогнать.

Изменено 29 Марта, 2023 в 18:16 пользователем yatcheh