Указать основные продукты и дать пояснения

[Flavosolisoccasum]

Индол+ PhN2Cl->
(CH3)2C=CH2 + CH3COCl->(AlCl3)

Ph
|

C

|||
C-COOEt + азиридин->

 

 

[What's my life?]

индол + азосоединение (не умею давать им названия)

[Flavosolisoccasum]

26.04.2023 в 14:58, What's my life? сказал:

индол + азосоединение (не умею давать им названия)

Почему именно в это положение идет присоединение?

[Nimicus]

26.04.2023 в 12:35, Flavosolisoccasum сказал:

Индол+ PhN2Cl->
(CH3)2C=CH2 + CH3COCl->(AlCl3)

Ph
|

C

|||
C-COOEt + азиридин->

 

 

Первая реакция - это азосочетание по положению 3 индола (пиррольный цикл более активен в реакциях электрофильного замещения S_E, и подобно другим S_E-реакциям индола, оно протекает по положению 3). 

Вторая реакция - ацилирование алкена, S_E-реакция. Образуется (CH3)2C=CH-CO-CH3 + HCl. Образование именно этого продукта, а не изомерного (CH3)2C(=СН)-CO-CH3, объясняется механизмом реакции (электрофил присоединяется по С=С связи с образованием третичного карбокатиона)

Третья реакция - реакция Михаэля, сопряженное присоединение амина по тройной связи (1,4-присоединение по атому углерода, связанному с бензольным кольцом). С избытком азиридина дальше может протекать еще одна реакция Михаэля (присоединение по С=С связи) и образование амида.

[What's my life?]

В 26.04.2023 в 17:29, Nimicus сказал:

Третья реакция - реакция Михаэля, сопряженное присоединение амина по тройной связи (1,4-присоединение по атому углерода, связанному с бензольным кольцом). С избытком азиридина дальше может протекать еще одна реакция Михаэля (присоединение по С=С связи) и образование амида.

Можно задать вопрос? Где здесь бензольное кольцо? Насколько я понимаю азиридин - это этиленимин (CH₂)₂NH

[yatcheh]

26.04.2023 в 19:24, What's my life? сказал:

Можно задать вопрос? Где здесь бензольное кольцо? 

 

Ph ;же 

[What's my life?]

В 27.04.2023 в 01:24, yatcheh сказал:

 

Ph ;же 

ой, простите, я верхушку не увидел, подумал что первый реагент - этиловый эфир уксусной кислоты. Ещё подумал, что наверное когда пишут Et, то водороды у атомов углерода могут опускать ?

Изменено 27 Апреля, 2023 в 07:08 пользователем What's my life?

[What's my life?]

Третье уравнение (на реакцию Михаэля) правильно решена?, посмотрите, пожалуйста:

 

[yatcheh]

27.04.2023 в 13:04, What's my life? сказал:

Третье уравнение (на реакцию Михаэля) правильно решена?, посмотрите, пожалуйста:

 

Всё проще:

[What's my life?]

В 27.04.2023 в 16:31, yatcheh сказал:

 

Всё проще:

А почему тогда Nimicut упомянул про 1,4-присоединение? Что-то тут я не понял...