Можно ли окислить ксилит без разрушения углеродного скелета?

[Alex Ferrum]

Можно ли максимально окислить ксилит без разрушения углеродного скелета? 

Примерно так:

HOCH₂-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH₂(OH) -> HO(O)C-C(OH)₂-CO-C(OH)₂-C(O)OH

[dmr]

28.04.2023 в 01:44, Alex Ferrum сказал:

C(OH)₂-

Не устойчивая существующая , как правило только в растворе структура, преобразуется в кетонную, или альдегидную группу(в случае концевого углерода)

И по идее три кетонные группы подряд, должны циклизоваться в кроконовую кислоту

http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=6911

[Alex Ferrum]

В данном случае группа -C(OH)₂- полагаю будет очень устойчива (при условии что соединение существует) по аналогии с хлоральгидратом и нингидрином. 

@dmr не совсем понятно почему

В 28.04.2023 в 04:17, dmr сказал:

..... 

И по идее три кетонные группы подряд, должны циклизоваться в кроконовую кислоту

http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=6911

 

[dmr]

28.04.2023 в 09:29, Alex Ferrum сказал:

почему

По большей части, мне так кажется, за счёт углов при кетонной группе

[dmr]

28.04.2023 в 09:29, Alex Ferrum сказал:

аналогии с хлоральгидратом и нингидрином

Вообще не вижу аналогию в строении.

Но пусть маститые органики скажут свое мнение 

[Arkadiy]

В Хлоральгидрате и нингидрине есть стабилизирующие группировки, здесь таких не наблюдается

[Аль де Баран]

В 28.04.2023 в 05:17, dmr сказал:

И по идее три кетонные группы подряд, должны циклизоваться в кроконовую кислоту

http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=6911

 

Не получится кроконовая кислота из этой трикетодикарбоновой кислоты. Куды ты подевал два кислорода при её циклизации? Двухосновные карбоновые кислоты циклизуются с отщеплением молекулы воды и образованием внутримолекулярных ангидридов, так что из этого теоретически может получиться шестичленный гетероцикл - пять карбонилов плюс гетероатом кислорода. Водорода нет совсем, брутто-формула С₅О₆. Предлагаю назвать его "ангидрид Дамира".

[yatcheh]

 

В виде полного гидрата может существовать (HOOC(C(OH)2)3COOH). Даже и в твёрдом виде. По аналогии с гексангексоном. Но вот получить такую шнягу...

Изменено 28 Апреля, 2023 в 09:19 пользователем yatcheh

[Alex Ferrum]

В 28.04.2023 в 12:20, Arkadiy сказал:

В Хлоральгидрате и нингидрине есть стабилизирующие группировки, здесь таких не наблюдается

Здрасьте пожалуйста...не наблюдается. В нингидрине стабилизирующими группировками являются две оксогруппы, в данном веществе (гипотетический продукт окисления ксилита) есть одна оксо группа и 2 карбокси группы в качестве стабилизирующих группировок. 

Изменено 28 Апреля, 2023 в 09:50 пользователем Alex Ferrum
Очепятка

[Arkadiy]

28.04.2023 в 12:49, Alex Ferrum сказал:

Здрасьте пожалуйста...не наблюдается. В нингидрине стабилизирующими группировками являются две оксогруппы, в данном веществе (гипотетический продукт окисления ксилита) есть одна оксо группа и 2 карбокси группы в качестве стабилизирующих группировок. 

В нингидрине есть еще ароматическое кольцо, а не просто две оксогруппы.  Оксогруппы с гидроксилами связаны водородными связями. Все это образует некую сопряженную систему, что повышает стабильность соединения