Эпоксидирование

[Farhad]

Получение пропиленоксида путём прямого эпоксидирования пропилена кислородом осложняется тем, что атомы водорода метильной группы пропилена обладают повышенной подвижностью за счёт соседства с двойной связью, вследствие чего окисление в значительной степени происходит по метильной группе. Если вместо пропилена взять стирол - можно ли в реакции прямого эпоксидирования получить стиролоксид? Ответ поясните.

 

[ash111]

В 03.11.2023 в 10:29, Farhad сказал:

Получение пропиленоксида путём прямого эпоксидирования пропилена кислородом осложняется тем, что атомы водорода метильной группы пропилена обладают повышенной подвижностью за счёт соседства с двойной связью, вследствие чего окисление в значительной степени происходит по метильной группе. Если вместо пропилена взять стирол - можно ли в реакции прямого эпоксидирования получить стиролоксид? Ответ поясните.

 

 

у стирола нет альфа-протонов к двойной связи, так что по этой логике можно.

с другой стороны стирол намного проще полимеризуется чем пропилен, с этой точки зрения не особо хороший метод ибо кислород, как-никак - бирадикал

[yatcheh]

Фархад - царское имя. И задачи такие, что ум чесать надо... 

[Farhad]

04.11.2023 в 01:34, yatcheh сказал:

Фархад - царское имя. И задачи такие, что ум чесать надо... 

Стараемся, чтобы скучно не было)

03.11.2023 в 20:52, ash111 сказал:

у стирола нет альфа-протонов к двойной связи, так что по этой логике можно.

с другой стороны стирол намного проще полимеризуется чем пропилен, с этой точки зрения не особо хороший метод ибо кислород, как-никак - бирадикал

можно также завязать на геометрии молекулы бензола и куска этилена и их сопряжении и дальнейшем образования радикала с потерей сопряжения

[ash111]

В 04.11.2023 в 09:00, Farhad сказал:

Стараемся, чтобы скучно не было)

можно также завязать на геометрии молекулы бензола и куска этилена и их сопряжении и дальнейшем образования радикала с потерей сопряжения

энергия сопряжения не очень большая, и существенно положение вещей не меняет. Стирол бромируется скажем уже при -40°С, стильбен тоже, хотя там сопряжение еще больше.