Ангидриды алкилсульфоновых кислот и стойкость алкилсульфоновых кислот к азотной

[BritishPetroleum]

Не могу найти вменяемых реакций с данными типами химических веществ (AkSO2)2O.   Материалов даже в литературе по сероорганике, можете подсказать кмкие базовые реакции есть с ними?

 

 

И еще нашел что алкилсульфоновые кислоты в водной среде вытесняют соляную из хлоридов металлов.

Можно ли из нитрата металлов и например этилсульфоновой или метансульфоновой добыиь азотку вместо серной?

 

NaNO3 + EtSO3H => NaEtSO3+ HNO3.

 

Будет ли этансульфоновая устойчива к азотной кислоте?

Изменено 27 Января, 2024 в 14:09 пользователем BritishPetroleum

[Arkadiy]

Есть такой показатель рКа , показатель диссоциации кислот в водном растворе, чем его значение выше, тем кислота сильнее. pКа серной кислоты  1000, азотной 40, соляной - миллион.

Найдите рКа для интересующих вас кислот и сравните

[yatcheh]

27.01.2024 в 17:08, BritishPetroleum сказал:

Не могу найти вменяемых реакций с данными типами химических веществ (AkSO2)2O.   Материалов даже в литературе по сероорганике, можете подсказать кмкие базовые реакции есть с ними?

 

 

И еще нашел что алкилсульфоновые кислоты в водной среде вытесняют соляную из хлоридов металлов.

Можно ли из нитрата металлов и например этилсульфоновой или метансульфоновой добыиь азотку вместо серной?

 

NaNO3 + EtSO3H => NaEtSO3+ HNO3.

 

Будет ли этансульфоновая устойчива к азотной кислоте?

 

Эмпирическое правило в отношении сульфокислот гласит, что чем труднее получить сульфокислоту прямым сульфированием, тем она устойчивее к гидролизу. Реакционная способность алкансульфокислот - на уровне алканов и серной кислоты. Длинные хвосты восприимчивы ко всякой радикальщине, как алканы, сульфо-группа - к восстановлению в жёстких условиях. C-S связь рвётся жёсткими окислителями. В целом - весьма скучные вещества.

[BritishPetroleum]

27.01.2024 в 19:36, yatcheh сказал:

C-S связь рвётся жёсткими окислителями.

В целом азотную вытеснить сульфокислотой из нитратов не выйдет тогда?

 

27.01.2024 в 19:36, yatcheh сказал:

В целом - весьма скучные вещества.

А их ангидриды?

Будут ли давать ангидриды кислот органических из их солей или там какаято экзотика получится?

[yatcheh]

27.01.2024 в 19:37, BritishPetroleum сказал:

В целом азотную вытеснить сульфокислотой из нитратов не выйдет тогда?

 

 

Ну, почему? Метансульфокислота кипит при 167С, она вполне пригодна для этой цели, как и другие - не слишком тяжёлые. А вот длинные сулбфокислоты для этой цели малопригодны. Арилсульфокислоты не рассматриваем.

[yatcheh]

27.01.2024 в 19:37, BritishPetroleum сказал:

А их ангидриды?

Будут ли давать ангидриды кислот органических из их солей или там какаято экзотика получится?

 

Не получится. Так мне имхуется, пруфов нету

[BritishPetroleum]

27.01.2024 в 20:44, yatcheh сказал:

 

Ну, почему? Метансульфокислота кипит при 167С, она вполне пригодна для этой цели, как и другие - не слишком тяжёлые. А вот длинные сулбфокислоты для этой цели малопригодны. Арилсульфокислоты не рассматриваем.

А то что там диоксид азота может выделяться при нагреве не разрушит все к чертовой матери? Как и сама азотная кислота связи C-S

27.01.2024 в 20:51, yatcheh сказал:

 

Не получится. Так мне имхуется, пруфов нету

Я тоже не могу найти. А хлорангидриды? EtSO2Cl, например

[yatcheh]

27.01.2024 в 20:36, BritishPetroleum сказал:

А то что там диоксид азота может выделяться при нагреве не разрушит все к чертовой матери? Как и сама азотная кислота связи C-S

 

Связь С-S - связь, как связь. Сера окислена донемогу. Почему эта связь должна быть предметом особого внимания для азотной кислоты?

 

27.01.2024 в 20:36, BritishPetroleum сказал:

А хлорангидриды? EtSO2Cl, например

 

Вещества достаточно беспонтовые. Даже по сравнению с сульфурилхлоридом. При длинном хвосте даже в воде не растворяются, щёлочи требуют.

[BritishPetroleum]

27.01.2024 в 21:51, yatcheh сказал:

Даже по сравнению с сульфурилхлоридом

ну сульфурилхлорид тот же, делает ангидрид кислоты из соли, только летучий сам по себе. Так что условно беспонтовый, ну не дает он хлорангидрида карбоновой кимслоты из кислоты что теперь?)  А эти ангидриды вообще кристаллические вещества так что удобно перегонять их .  И нашел у Оаэ что ангидриды ароматических сульфокислот реагируют с водой активнее чем хлоангидриды, плэтому возникает два вопроса:

даст ли тот же мезилхлорид нагреванием с ацетатом натрия ацетатный ангидрид?

а что в этих же условиях должен дать более активный ангидрид сульфокислоты? Но у Оаэ буквально две страницы о них.

[chemister2010]

Синтез ангидрида метансульфокислоты:

https://chemister.ru/Databases/Chemdatabase/properties.php?dbid=1&id=5944

Сульфохлориды - довольно распространены в статьях.