Можно ли конвертировать сульфокислоты в карбоновые кислоты?

[BritishPetroleum]

Какими агентами можно заменить группу SO3H на COOH?

[chemister2010]

У аренов наверно можно попробовать сплавление с формиатом натрия, как прямой метод. Не уверен, что сработает.

Но вообще лучше обходными путями.

[BritishPetroleum]

13.02.2024 в 22:05, chemister2010 сказал:

У аренов наверно можно попробовать сплавление с формиатом натрия, как прямой метод. Не уверен, что сработает.

алифатика интересует

[Arkadiy]

13.02.2024 в 21:12, BritishPetroleum сказал:

алифатика интересует

никак.... омылить сульфогруппу, а потом окислить , или сначала окислять, а потом сульфогруппа отвалится и доокислить до кислоты

[chemister2010]

Сьютер пишет, что нагревание с щелочами алкилсульфоновых кислот до 300-350 С дает карбоновые кислоты. Правда выход обычно плохой (около 20%).

[BP2]

В 14.02.2024 в 09:23, chemister2010 сказал:

Сьютер пишет, что нагревание с щелочами алкилсульфоновых кислот до 300-350 С дает карбоновые кислоты. Правда выход обычно плохой (около 20%).

https://chemister.ru/Databases/Chemdatabase/databases.htm     а что с сайтом не подскажете?

[chemister2010]

14.02.2024 в 10:59, BP2 сказал:

https://chemister.ru/Databases/Chemdatabase/databases.htm     а что с сайтом не подскажете?

 

Это я допустил опечатку в ссылке. Сайт и база работают.

[yatcheh]

Сплавление с цианидом. С ароматическими сульфокислотами препаративно получается. С алифатикой - не знаю.

 

14.02.2024 в 08:23, chemister2010 сказал:

Сьютер пишет, что нагревание с щелочами алкилсульфоновых кислот до 300-350 С дает карбоновые кислоты. Правда выход обычно плохой (около 20%).

 

Тут, походу - окисляется терминальный углерод 

[BP2]

В 14.02.2024 в 21:08, yatcheh сказал:

Сплавление с цианидом. С ароматическими сульфокислотами препаративно получается. С алифатикой - не знаю.

 

А если взять избыток цианида, то получается сразу можно получить соль? 
А во что превращается цианид?
Например реакция с метилендисульфоновой кислотой цианида кальция

[yatcheh]

15.02.2024 в 08:56, BP2 сказал:

А если взять избыток цианида, то получается сразу можно получить соль? 
А во что превращается цианид?
Например реакция с метилендисульфоновой кислотой цианида кальция

 

Замещение сульфогруппы на циано-группу. Сера уходит в виде сульфита натрия. Но это с ароматическими сульфокислотами.