Окисление метильной группы нитритом или нитратом.

[Razor8]

Всем привет.

а можно ли окислить метильную группу нитрит ионом или нитрат ионом?

ну вот спирт же можно прям легко окислить в альдегид.

а ксилол или толуол будут окисляться как то?

[Arkadiy]

Нет не будут,они просто пронитруются в кольцо, толуол труднее, ксилол легче

Но тут нужны  не ионы, а азотная кислота, достаточно крепкая азотистая кислота-слабая и нестойкая, поэтому не годится, растворы солей никак не будут реагировать с нерастворимыми в вроде углеводородами

[yatcheh]

 

В условиях реакции Коновалова (разб. HNO3, 140С), нитрование пойдёт в боковую цепь. а там уж нагреванием с щёлочью можно довести дело до альдегида/кетона.

 

14.02.2024 в 16:12, Razor8 сказал:

Всем привет.

а можно ли окислить метильную группу нитрит ионом или нитрат ионом?

ну вот спирт же можно прям легко окислить в альдегид.

а ксилол или толуол будут окисляться как то?

 

Окисление спиртов не зря идёт не в хвост, а в гриву. Это радикальный процесс, активируемый кислородом. Фенил тоже активирует альфа-углерод боковой цепи.

Изменено 14 Февраля, 2024 в 16:15 пользователем yatcheh

[Shizuma Eiku]

В 14.02.2024 в 16:12, Razor8 сказал:

а можно ли окислить метильную группу нитрит ионом или нитрат ионом?

Нет, сама по себе метильная группа очень прочна, проще разорвать связь метильной группы с молекулой, чем оторвать водороды от нее.

В 14.02.2024 в 16:12, Razor8 сказал:

ну вот спирт же можно прям легко окислить в альдегид.

Эта реакция протекает легко.

В 14.02.2024 в 16:12, Razor8 сказал:

а ксилол или толуол будут окисляться как то?

Да, они легко окисляются, однако это специфическое влияние ароматического кольца, метилы в алканах аналогичному окислению не подвержены.