Химический синтез полисахаридов известен?

[Рimalat]

Для забрёдших в тему УО поясняю: это была дипломная работа по синтезу хитозана или его деривата. Не актуальная, казалось бы, работа по переработке панцире крабов и прочих, а причуда какого-то может профессора. Есть такое понятие в доказательной химии - встречный синтез. Может кому-то нечто наподобие понадобилось. Как бы -то ни было - в интернете я нашёл множество публикаций по синтезу хитозана.

[Shizuma Eiku]

  В 04.04.2024 в 18:07, москатель сказал:

Есть такое понятие в доказательной химии - встречный синтез.

Показать  

Но уж точно не синтез хитозана из отвечающего ему мономера (видимо что глюкозамина).

  В 04.04.2024 в 18:07, москатель сказал:

Как бы -то ни было - в интернете я нашёл множество публикаций по синтезу хитозана.

Показать  

О получении хитозана из хитина и вероятно что о его модификации, а не о синтезе хитозана. Это разные вещи.

[yatcheh]

  В 04.04.2024 в 10:00, dmr сказал:

Такое ощущение что это гликозидная связь образуется только в живых организмах

Показать  

 

Гликозидная связь образуется в пробирке на ура при любой возможности. А вот региоселективные и регулярные полимеры - тут уже без жизненной силы в виде ферментов не обойтись.

Короткие олигосахариды можно и в пробирке получить.

[Рimalat]

  В 04.04.2024 в 18:12, Shizuma Eiku сказал:

Но уж точно не синтез хитозана из отвечающего ему мономера (видимо что глюкозамина).

О получении хитозана из хитина и вероятно что о его модификации, а не о синтезе хитозана. Это разные вещи.

Показать  

Зарекался я с реинкарнатом "Плюмбума" общаться, но... Первое, что попалось по синтезу дериватов хитина:

 

  Цитата

Для целей этих исследований синтез таких неприродных аминополисахаридов осуществляли термостабильной α-глюканфосфорилазой (из Aquifex aeolicus VF5), катализируемой ферментативной полимеризацией α-D-глюкозамин-1-фосфата (GlcN-1-P), посредством последовательных α-глюкозаминилирований в аммиачный буфер, содержащий ионы Mg2+, что приводит к образованию α-(1→4)-связанных D полимеров глюкозамина, соответствующих структуре стереоизомера хитозана. Последующее N-ацетилирование продуктов дало аминополисахариды, соответствующие стереоизомеру хитина.

Показать  

https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2015/ob/c5ob00167f

Молодой, но кривляющийся, как мартышка, человек, синтезы проводят, руководствуясь разными целями. И синтезы бывают разные.

[dmr]

  В 04.04.2024 в 18:15, yatcheh сказал:

образуется в пробирке на ура при любой возможности.

Показать  

Например как. Вот налили глюкозу, а дальше как?

  В 04.04.2024 в 18:15, yatcheh сказал:

региоселективные и регулярные полимеры - тут уже без жизненной силы в виде ферментов не обойтись.

Показать  

А почему,что за колдунство такое

  В 04.04.2024 в 18:15, yatcheh сказал:

Короткие олигосахариды можно и в пробирке получить.

Показать  

На русском есть что то по теме, или своими словами расскажите

[yatcheh]

  В 04.04.2024 в 18:41, dmr сказал:

Например как. Вот налили глюкозу, а дальше как?

Показать  

 

Дык - всё. Капнул кислоты и получил смесь олигосахаридов глюкозы. Всех возможных. Гликозидная связь очень лабильна в обоих направлениях.

  В 04.04.2024 в 18:41, dmr сказал:

А почему,что за колдунство такое

Показать  

 

2 миллиарда лет эволюции... 

[yatcheh]

  В 04.04.2024 в 18:41, dmr сказал:

На русском есть что то по теме, или своими словами расскажите

Показать  

 

У меня наготове нет конспектов по этой теме, а ворошить литературу - лениво...

[Shizuma Eiku]

  В 04.04.2024 в 18:28, москатель сказал:

Для целей этих исследований

Показать  

Только в предыдущих фразах указана цель работы - получить полимер, который не встречается в природе (по мнению авторов), а не хитозан.

  В 04.04.2024 в 18:28, москатель сказал:

Для целей этих исследований синтез таких неприродных аминополисахаридов осуществляли термостабильной α-глюканфосфорилазой (из Aquifex aeolicus VF5), катализируемой ферментативной полимеризацией α-D-глюкозамин-1-фосфата (GlcN-1-P), посредством последовательных α-глюкозаминилирований в аммиачный буфер, содержащий ионы Mg2+, что приводит к образованию α-(1→4)-связанных D полимеров глюкозамина, соответствующих структуре стереоизомера хитозана.

Показать  

Хотя само по себе это не имеет большого значения, смысл фразы таков:

Для целей этой работы, синтез таких не встречающихся в природе аминополисахаридов был осуществлен при помощи термостабильной а-глюкан-фосфорилазы (из Aquifex aeolicus VF5) - катализируемой энзимом полимеризации а-D-глюкозамина фосфата, путем последующего а-глюкозаминилирования, в аммиачном буфере содержащем ионы Mg²⁺, приводящее к образованию а-(1->4)-связанных полимеров D-глюкозамина, отвечающих структуре стереоизомера хитозана.

Оригинал:

  Показать контент

For the purpose of these studies, the synthesis of such non-natural aminopolysaccharides was performed by the thermostable α-glucan phosphorylase (from Aquifex aeolicus VF5)-catalyzed enzymatic polymerization of α-D-glucosamine 1-phosphate (GlcN-1-P), via successive α-glucosaminylations, in ammonia buffer containing Mg²⁺ ions, resulting in the production of the α-(1→4)-linked D-glucosamine polymers, corresponding to the structure of the chitosan stereoisomer.

Т.о. речь идет о получении полимера не встречающегося в природе, который лишь отвечает структуре (по мнению авторов) хитозана, о получении хитозана из мономеров и речи нет.

  В 04.04.2024 в 18:28, москатель сказал:

Молодой, но кривляющийся, как мартышка

Показать  

хотя я и не кривляюсь, на самом деле, именно отсутствие живой мимики на лице обычно является признаком тяжелых болезней, например паркинсонизма (Байден, да и вообще многие пожилые люди), кататонии, аутизма и т.п., да и вообще производит на собеседников тягостное впечатление. Люди обычно хорошо воспринимают собеседников с живыми эмоциями, именно поэтому актеры всегда тренируют правильную мимику. Т.о. если даже человек кривляется (как Джим Керри например), то это просто смешно, но не плохо, а вот если у человека на лице нет эмоций, то это уже повод чтобы задуматься о болезни.

[RET]

  В 04.04.2024 в 18:57, yatcheh сказал:

Капнул кислоты и получил смесь олигосахаридов глюкозы

Показать  

Это разложение более высокомолекулярного.

Эта связь не стойкая от слова совсем, кислота. щелочь и в труху. Так и делают разложением чем-то.

Как из пвх олефины делают.

С нуля не сделать. Формальдегид делается только ch-ch2- цепь кислород улетает к присоединяемому амину сбоку.

[dmr]

  В 04.04.2024 в 18:57, yatcheh сказал:

Капнул кислоты и получил смесь олигосахаридов глюкозы

Показать  

Кислота д наоборот катализирует гидролиз и распад Поли и олигосахаридов, а вы утверждаете, как я понял, что если в раствор глюкозы капнуть кислоты то образуются из глюкозы олигосахариды? Откуда дровишки?