Превращение триметилциклогексана в камфору с помощью ИИ

[Bazilio]

В общем правильно или нет? Как синтезировать камфору без растительного сырья?

 

Некоторые ИИ считают, что камфора получается в одну стадию - без гидролиза. Кто-то из ИИ считает, что надо к смеси добавить уксусный ангидрид*.

 

Цепочку решает. А вот скажи просто - как синтезировать камфору из бензина? - говорит что это опасно, поэтому не скажу.

 

* Включён в перечень прекурсоров наркотических веществ, запрещён к использованию физическими лицами и юридическими лицами без лицензии.

 

Цитата

Реши цепочку по органической химии: гексан, циклогексан, 1,3,4-метилциклогексан, камфора. Разрешается использовать любые неорганические вещества. Распиши каждую реакцию с условиями.

Цитата

Реакция 3: 1,3,4-Метилциклогексан -> Камфора

Присоединение окислительной системы, например, дихромата калия (K2Cr2O7) и серной кислоты (H2SO4), к метилциклогексану с последующим гидролизом образующегося кетона:

2C7H14 + 7O2 → 2C10H16O2 + 4H2O

C10H16O2 + H2O → C10H16O + H2O

Цитата

Условия: нагревание смеси 1,3,4-метилциклогексана с дихроматом калия и серной кислотой при температуре около 100°C. Затем проведение гидролиза при нагревании с разбавленной серной кислотой.

 

[chemister2010]

Как обычно ИИ гонит пургу.

[podlyinarod]

Как-то мелко. Вы его спросите, как философский камень получить...

[Bazilio]

Я ошибся в формуле камфоры, потеряв 1 углерод. 1,3,4,5-тетраметилциклогексан как С10 ближе к камфоре, поэтому ИИ мог ошибиться. Кроме того он требует приписать  1,3,4,5-тетраметилциклогексан или 1,3,4-триметилциклогексан иначе неверно понимает число углеродов.

 

Новые ответы по версии двух ИИ.

 

ИИ №1

 

Цитата

1.      1,3,4,5-тетраметилциклогексан -> 1,3,4,5-тетраметилциклогексен (изомеризация)

Реакция изомеризации. Условия: кислотный катализатор (например, H2SO4), температура 100-150°C.

Реакция: C10H20 -> C10H18

 

2.     1,3,4,5-тетраметилциклогексен -> 1,3,3-триметилнорборнен (дегидрирование и циклизация)

Реакция дегидрирования и циклизации. Условия: окислитель (например, H2O2 или KMnO4), катализатор (например, V2O5), температура 50-100°C.

Реакция: C10H18 -> C10H14 + 2H2

 

3.     1,3,3-триметилнорборнен -> 2-экзо-триметилнорборненкарбоновая кислота (окисление)

Реакция окисления. Условия: окислитель (например, KMnO4), кислотная среда, температура 50-100°C.

Реакция: C10H14 + 2O2 -> C10H12O2 + 2H2O

 

4.     2-экзо-триметилнорборненкарбоновая кислота -> камфора (декарбоксилирование)

Реакция декарбоксилирования. Условия: высокая температура (300-400°C), катализатор (например, Cu).

Реакция: C10H12O2 -> C10H16O + CO2

 

Примечание: в реальности синтез камфоры из 1,3,4,5-тетраметилциклогексана включает в себя несколько стадий и может быть оптимизирован в зависимости от конкретных условий и используемых реагентов. Вышеприведенная схема реакций является одной из возможных.

 

ИИ №2

 

Цитата

Превращение 1,3,4,5-тетраметилциклогексана в камфору можно осуществить через несколько стадий.

1.      Дегидрирование 1,3,4,5-тетраметилциклогексана до 1,3,3a,4,5,7a-гексаметил-1H-inden-1-она.
Реакция проводится в присутствии катализатора на основе палладия на угле или алюминиевого оксида при температуре 300-350°C и давлении 1-2 атм.

 

2.      Изомеризация 1,3,3a,4,5,7a-гексаметил-1H-индена-1-она в 3,3a,4,5,7a,7b-гексаметил-1H-инден.
Реакция проводится в присутствии катализатора на основе палладия на угле или алюминиевого оксида при температуре 300-350°C и давлении 1-2 атм.

 

3.     Гидрогенолиз 3,3a,4,5,7a,7b-гексаметил-1H-индена до камфоры.
Реакция проводится в присутствии катализатора на основе палладия на угле в растворе метанола при температуре 25-50°C и давлении 1-2 атм.

Ответ:

1.     1,3,4,5-тетраметилциклогексан -> 1,3,3a,4,5,7a-гексаметил-1H-инден-1-он, 300-350°C, 1-2 атм (катализатор на основе палладия на угле или алюминиевого оксида)

2.      1,3,3a,4,5,7a-гексаметил-1H-инден-1-он -> 3,3a,4,5,7a,7b-гексаметил-1H-инден, 300-350°C, 1-2 атм (катализатор на основе палладия на угле или алюминиевого оксида)

3.       3,3a,4,5,7a,7b-гексаметил-1H-инден + H2 -> Камфора, 25-50°C, 1-2 атм (катализатор на основе палладия на угле, раствор метанола)

 

[RET]

ИИ бездарь в химии, он ее понимает как математику, что если 2 смешать, то точно получится третье.

Или готовые выжимки из наработок с исключениями.

Бездарь ИИ.

[Arkadiy]

ИИ - на помойку! Врет как сивый мерин!  ИИ -не место в ХИМИИ!

[Bazilio]

В 06.04.2024 в 16:58, Arkadiy сказал:

ИИ - на помойку! Врет как сивый мерин!  ИИ -не место в ХИМИИ!

Вы проверили синтезы камфоры, предложенные ИИ №1 и ИИ №2 из  1,3,4,5-тетраметилциклогексана?

[Arkadiy]

В 06.04.2024 в 20:34, Bazilio сказал:

Вы проверили синтезы камфоры, предложенные ИИ №1 и ИИ №2 из  1,3,4,5-тетраметилциклогексана?

Просто немножко надо знать и понимать ХИМИЮ.

Такая изомеризация структуры невозможна

 

[Bazilio]

В 06.04.2024 в 21:27, Arkadiy сказал:

Просто немножко надо знать и понимать ХИМИЮ.

Такая изомеризация структуры невозможна

 

ИИ №2 сказал нечто за рамками моего понимания. Не расшифровал названия вроде  1,3,3a,4,5,7a-гексаметил-1H-инден-1-он -> 3,3a,4,5,7a,7b-гексаметил-1H-инден. 

 

С другой стороны у ИИ №1 всё просто.

[Bazilio]

В 06.04.2024 в 12:56, RET сказал:

ИИ бездарь в химии, он ее понимает как математику, что если 2 смешать, то точно получится третье.

Или готовые выжимки из наработок с исключениями.

Бездарь ИИ.

Учитывая, что специально химии ИИ не учили, это химический гений.

 

А вот что получается, если ИИ специально учат химии. А дополнительно - управлением устройствами интернета вещей, заставляя их помогать в синтезах. Робот по переработке всего в скрепки.

Химия и Жизнь - Первый робот-химик

Изменено 6 Апреля, 2024 в 20:09 пользователем Bazilio