И снова Фридель-Крафтс

[BritishPetroleum]

Для каких случаев оправданно применение кислот Льюиса, отличных от хлорида алюминия, например хлорида железа?   Могут ли реакции, требующие хлорида железа по прописи , проведены с заменой хлорида железа на хлорид алюминия?

[yatcheh]

В 02.10.2024 в 19:02, BritishPetroleum сказал:

Для каких случаев оправданно применение кислот Льюиса, отличных от хлорида алюминия, например хлорида железа?   Могут ли реакции, требующие хлорида железа по прописи , проведены с заменой хлорида железа на хлорид алюминия?

 

В общем случае заменить можно.

Если субстрат активный, то злостный катализатор может вызвать побочку. Скажем, при алкилировании ксилола может пойти изомеризация (или хуже того - перекрёстное алкилирование). 

Ксилол я алкилировал вообще бромидом железа(2), да и хлористым цинком можно. Нахрена тут лупить кувалдой?

 

З.Ы. Вспомнил, надо было получить 1,3-диметил-5-трет-бутилбензол. Была смесь ксилолов, и на первой стадии надо было выжечь трет-бутилированием орто-ксилол, потом отогнать смесь мета и пара-ксилола, и уже эту смесь трет-бутилировать, так, чтоб только мета-ксилол реагировал, и не было изомеризации и переалкилирования. Т.е. нужна была селективность катализатора, пониженная активность.

Изменено 2 Октября, 2024 в 17:29 пользователем yatcheh

[Shizuma Eiku]

В 02.10.2024 в 19:02, BritishPetroleum сказал:

Для каких случаев оправданно применение кислот Льюиса, отличных от хлорида алюминия, например хлорида железа?

В целом, хлорид алюминия лучший катализатор из всех для реакций Фриделя-Крафтса, FeCl₃ заметно хуже. Некоторой альтернативой может быть BF₃.

В 02.10.2024 в 19:02, BritishPetroleum сказал:

Могут ли реакции, требующие хлорида железа по прописи , проведены с заменой хлорида железа на хлорид алюминия?

Да!