И снова Фридель-Крафтс

[BritishPetroleum]

Для каких случаев оправданно применение кислот Льюиса, отличных от хлорида алюминия, например хлорида железа?   Могут ли реакции, требующие хлорида железа по прописи , проведены с заменой хлорида железа на хлорид алюминия?

[yatcheh]

В 02.10.2024 в 19:02, BritishPetroleum сказал:

Для каких случаев оправданно применение кислот Льюиса, отличных от хлорида алюминия, например хлорида железа?   Могут ли реакции, требующие хлорида железа по прописи , проведены с заменой хлорида железа на хлорид алюминия?

 

В общем случае заменить можно.

Если субстрат активный, то злостный катализатор может вызвать побочку. Скажем, при алкилировании ксилола может пойти изомеризация (или хуже того - перекрёстное алкилирование). 

Ксилол я алкилировал вообще бромидом железа(2), да и хлористым цинком можно. Нахрена тут лупить кувалдой?

 

З.Ы. Вспомнил, надо было получить 1,3-диметил-5-трет-бутилбензол. Была смесь ксилолов, и на первой стадии надо было выжечь трет-бутилированием орто-ксилол, потом отогнать смесь мета и пара-ксилола, и уже эту смесь трет-бутилировать, так, чтоб только мета-ксилол реагировал, и не было изомеризации и переалкилирования. Т.е. нужна была селективность катализатора, пониженная активность.

Изменено 2 Октября, 2024 в 17:29 пользователем yatcheh

[Shizuma Eiku]

В 02.10.2024 в 19:02, BritishPetroleum сказал:

Для каких случаев оправданно применение кислот Льюиса, отличных от хлорида алюминия, например хлорида железа?

В целом, хлорид алюминия лучший катализатор из всех для реакций Фриделя-Крафтса, FeCl₃ заметно хуже. Некоторой альтернативой может быть BF₃.

В 02.10.2024 в 19:02, BritishPetroleum сказал:

Могут ли реакции, требующие хлорида железа по прописи , проведены с заменой хлорида железа на хлорид алюминия?

Да!

[BritishPetroleum]

В 02.10.2024 в 23:04, Shizuma Eiku сказал:

Да!

 

В 02.10.2024 в 23:04, Shizuma Eiku сказал:

Некоторой альтернативой может быть BF₃.

А реакции требующие трифторида бора, пройдут с алюминием также?

В 02.10.2024 в 20:21, yatcheh сказал:

Ксилол я алкилировал вообще бромидом железа(2), да и хлористым цинком можно. Нахрена тут лупить кувалдой?

Хлористый цинк, железо (2)? Может тогда и хлористая медь 2 тоже подойдет или нет?

[yatcheh]

В 03.10.2024 в 07:24, BritishPetroleum сказал:

Хлористый цинк, железо (2)? Может тогда и хлористая медь 2 тоже подойдет или нет?

 

С активным субстратом и медь будет работать.

[Shizuma Eiku]

В 03.10.2024 в 07:24, BritishPetroleum сказал:

А реакции требующие трифторида бора, пройдут с алюминием также?

Да.

[RET]

NACL подойдет? Ведь главное это серняга водоотнимающая в Фриделе?

[BritishPetroleum]

В 03.10.2024 в 21:15, RET сказал:

NACL подойдет? Ведь главное это серняга водоотнимающая в Фриделе?

Чего?

[BritishPetroleum]

В 03.10.2024 в 21:15, RET сказал:

NACL подойдет? Ведь главное это серняга водоотнимающая в Фриделе?

Боюсь вас расстроить но Фридель Крафтс без водотнимаюзщей серной кислоты. Фридель это замена водорода на галоген с реакциями композиции молекул. По сути это алкилирование своего рода. Воды там нету в принципе. И кислоты там Льиюса нужны а не Бренстеда

[yatcheh]

В 03.10.2024 в 20:15, RET сказал:

NACL подойдет? Ведь главное это серняга водоотнимающая в Фриделе?

 

Какая нахрен водоотнимающая серняга во Фриделе, нашем, Крафтсе?!! Бро, ты о чём вообще?