Вопрос по третичным спиртам

[What's my life?]

Добрый вечер!

У меня вопрос по третичным спиртам.

Предельные одноатомные третичные спирты окисляются до соответствующих предельных одноатомных карбоновых кислот или нет? Нашёл реакцию жесткого окисления третичных спиртов, но в реакции окисление идёт только до кетонов и идёт уменьшение углеродных атомов (один атом из группы -CH3 переходит в углекислый газ). А в учебниках, которые я находил, этот момент не описывается.

[Nemo_78]

В 03.04.2025 в 23:20, What's my life? сказал:

Добрый вечер!

У меня вопрос по третичным спиртам.

Предельные одноатомные третичные спирты окисляются до соответствующих предельных одноатомных карбоновых кислот или нет?

     Нет, конечно... И это, по-моему очевидно при взгляде на структуру углеродного скелета третичных предельных спиртов.

В 03.04.2025 в 23:20, What's my life? сказал:

Нашёл реакцию жесткого окисления третичных спиртов, но в реакции окисление идёт только до кетонов и идёт уменьшение углеродных атомов (один атом из группы -CH3 переходит в углекислый газ).

По-другому и быть не может... Без "выжигания" / жёсткого окисления одного из у/в радикалов при третичном атоме у этого атома просто неоткуда появиться возможности для образования двойной связи в оксогруппе.

[What's my life?]

В 04.04.2025 в 12:49, Nemo_78 сказал:

     Нет, конечно... И это, по-моему очевидно при взгляде на структуру углеродного скелета третичных предельных спиртов.

А до других предельных одноосновных карбоновых кислот может быть такое? Или оксогруппа - это максимум в плане классов органических соединений до чего может окислиться третичный спирт?

[Nemo_78]

В 04.04.2025 в 10:54, What's my life? сказал:

А до других предельных одноосновных карбоновых кислот может быть такое? Или оксогруппа - это максимум в плане классов органических соединений до чего может окислиться третичный спирт?

    Ну, раз кетоны можно жёстко окислять с разрушением углеродного скелета, то, логично, что и третичные спирты, окислив их предварительно до кетонов, можно в итоге и до карбоновых кислот домучить, наверное. Но каша там получится "мама-не-горюй". И препаративного смысла в таких извращениях явно "НОЛЬ". Если только экспериментатор не мозохист, не жалеющий ни сил, ни времени, ни средств...

[What's my life?]

В 04.04.2025 в 13:05, Nemo_78 сказал:

    Ну, раз кетоны можно жёстко окислять с разрушением углеродного скелета, то, логично, что и третичные спирты, окислив их предварительно до кетонов, можно в итоге и до карбоновых кислот домучить, наверное. Но каша там получится "мама-не-горюй". И препаративного смысла в таких извращениях явно "НОЛЬ". Если только экспериментатор не мозохист, не жалеющий ни сил, ни времени, ни средств...

Понятно.

У меня в задаче каталитическое окисление предельного одноатомного спирта кислородом воздуха до кислоты и нужно определить формулу исходного спирта и написать его возможные структурные формулы. Я решил и у меня получилось бутанол-1, бутанол-2 и бутанол-3. Но получается что по ответам только два изомера C4H9OH, а не три. И я через эту задачу пытаюсь понять как ученики, которые завершают школьное обучение, должны сразу это понять, что бутанол-3 не относится в данному случае к ответу, ведь индукционные и мезомерные эффекты они не знают. В большинстве своём школьники на моём опыте не вполне понимают даже генетическую связь органических соединений, и не сразу поймут что спирты могут окислиться до альдегидов или кетонов и далее до карбоновых кислот. Например, я эту взаимосвязь догнал только при подготовке к экзамену по химии, но это было 15 лет назад, тогда ещё мозги не были съедены интернетом и глупыми видосиками, а ведь сейчас школьники не умеют в голове выполнять длинные последовательные связи и преобразовывать их в систему. Я сам даже Периодическую систему в полной мере понял только учась в пединституте, когда химия элементов уже подходила к концу и завершался 1 курс. И как теперь доказать им что правильный ответ - 2 изомера а не 3. Где лежит та грань между школьными знаниями по органической химии и институтским курсом?

[Nemo_78]

В 04.04.2025 в 11:16, What's my life? сказал:

и бутанол-3.

   Такого вещества, кмк, по IUPAC просто не существует.

Зато существует изобутанол или 2-метилпропанол-1 (если по -школьному), который, являясь первичным спиртом, без проблем окислится до соответсвующей карбоновой кислоты. 

А бутанол-2, как Вы верно до этого заметили, являясь вторичным спиртом, легко окисллится токмо до бутанона, а дальше только с разрывом углеродного скелета, т.е. соответствующей карбоновой кислоты образовать не сможет по определению.

 

   Как-то так...

Т.е., если задача стояла "определить все предельные спирт, которые могут при окислении образовать соответствующие карбоновые кислоты" и у Вас получилась брутто-формула С₄Н₉ОН, то верных ответов, действительно, только 2 и это первичные спирты: н-бутанол изобутанол.

[What's my life?]

В 04.04.2025 в 19:08, Nemo_78 сказал:

   Такого вещества, кмк, по IUPAC просто не существует.

Зато существует изобутанол или 2-метилпропанол-1 (если по -школьному), который, являясь первичным спиртом, без проблем окислится до соответсвующей карбоновой кислоты. 

А бутанол-2, как Вы верно до этого заметили, являясь вторичным спиртом, легко окисллится токмо до бутанона, а дальше только с разрывом углеродного скелета, т.е. соответствующей карбоновой кислоты образовать не сможет по определению.

 

   Как-то так...

Т.е., если задача стояла "определить все предельные спирт, которые могут при окислении образовать соответствующие карбоновые кислоты" и у Вас получилась брутто-формула С₄Н₉ОН, то верных ответов, действительно, только 2 и это первичные спирты: н-бутанол изобутанол.

Ой, да, я вышел немного из июпак. Перв-бутанол втор-бутанол и трет-бутанол хотел сказать. 

[yatcheh]

В 04.04.2025 в 17:16, What's my life? сказал:

Ой, да, я вышел немного из июпак. Перв-бутанол втор-бутанол и трет-бутанол хотел сказать. 

 

бутанол-1 и 2-метилпропанол-1 (изобутанол) окисляются до кислоты с тем же количеством углеродных атомов.

втор-бутанол и трет-бутанол окисляются до кислот только с разрушением углеродного скелета.

[What's my life?]

В 04.04.2025 в 21:17, yatcheh сказал:

 

бутанол-1 и 2-метилпропанол-1 (изобутанол) окисляются до кислоты с тем же количеством углеродных атомов.

втор-бутанол и трет-бутанол окисляются до кислот только с разрушением углеродного скелета.

Ой, погодите, втор-бутанол и 2-метил пропанол-1 это не одно и то же что ли

[yatcheh]

В 04.04.2025 в 19:38, What's my life? сказал:

Ой, погодите, втор-бутанол и 2-метил пропанол-1 это не одно и то же что ли

 

CH3-CHOH-CH2-CH3 втор-бутанол

CH3-CH(CH3)-CH2-OH 2-метилпропанол-1 (изобутанол)