Вопросы по сложным сторонам темы "Альдегиды. Кислоты."

[What's my life?]

Установите строение органического в-ва с составом C2H4O2 если известно, что оно дает реакцию "серебряного зеркала", реагирует с металлическим натрием, окисляется раствором перманганата калия и способно присоединять водород в присутствии катализатора. Вещество, которое получается в результате реакции "серебряного зеркала", легко превращается в соединение состава C4H4O4.

Изначально я подумал что это CH3COOH, но тут дело в том, что в теме "карбоновые кислоты" не говорится о том, что они могут реагировать с оксидом серебра.

Подумал, может получается такая реакция: 2CH3COOH + Ag2O → HOOC-CH2-CH2-COOH + 2Ag↓ + H2O   и далее HOOC-CH2-CH2-COOH → HOOC-CH=CH-COOH + H2↑

Все остальные реакции получаются идеально для CH3COOH. Зашел посмотреть ответ. Но этот ответ породил кучу вопросов. Ответ: Гликолевый альдегид CH2(OH)-CHO

Вопросы:

1) проходят ли вообще школьники гликолевый альдегид? это как бы подготовка к ЕГЭ, а не курс органики в универе

2) когда проходит реакция "серебряного зеркала", то обе группы и OH и СHO одновременно окисляются, или какая-то одна из них должна окислиться?

3) что они подразумевают под словами "легко превращается в соединение состава C4H4O4"? Здесь нужно писать еще одну реакцию?

4) могут ли одноосновные карбоновые кислоты реакцией серебряного зеркала превращаться в двуосновные? 

Изменено 12 Апреля, 2025 в 12:07 пользователем What's my life?

[chemister2010]

1) В ЕГЭ полно веществ из универа и встречаются даже из диссертаций.

2) При реакции сереюбряного зеркала по школьной программе окисляется только альдегидная группа.

3) Видимо подразумевается окисление в гидрат гликсиловой кислоты, что для школьников еще более экзотическое соединение.

4) Нет, не могут.

Изменено 12 Апреля, 2025 в 12:46 пользователем chemister2010

[What's my life?]

В 12.04.2025 в 17:46, chemister2010 сказал:

3) Видимо подразумевается окисление в гидрат гликсиловой кислоты, что для школьников еще более экзотическое соединение.

Можете, пожалуйста, черкнуть реакцию

[chemister2010]

В 12.04.2025 в 15:56, What's my life? сказал:

Можете, пожалуйста, черкнуть реакцию

 

HOCH2COOH + HNO3 = (HO)2CHCOOH + HNO2

[yatcheh]

В 12.04.2025 в 15:46, chemister2010 сказал:

3) Видимо подразумевается окисление в гидрат гликсиловой кислоты

 

Речь идёт о превращении продукта реакции серебряного зеркала, и ни слова об окислении. Да и C4H4O4 - это никак не гидрат глиоксиловой кислоты.

 

В 12.04.2025 в 15:56, What's my life? сказал:

Можете, пожалуйста, черкнуть реакцию

 

Гликолевая кислота легко образует  циклический эфир - 1,4-диоксан-2,5-дион.

В просторечии - гликолид.

[chemister2010]

В 12.04.2025 в 18:01, yatcheh сказал:

 

Речь идёт о превращении продукта реакции серебряного зеркала, и ни слова об окислении. Да и C4H4O4 - это никак не гидрат глиоксиловой кислоты.

 

 

Гликолевая кислота легко образует  циклический эфир - 1,4-диоксан-2,5-дион.

В просторечии - гликолид.

 

Действительно, что-то с углеродами просчитался.

[What's my life?]

В 12.04.2025 в 20:01, yatcheh сказал:

Гликолевая кислота легко образует  циклический эфир - 1,4-диоксан-2,5-дион.

В просторечии - гликолид.

Это реакция самопроизвольной изомеризации? Или просто изомеризации? ну вот откуда дети, которые заканчивают 11 класс, должны это знать.

[chemister2010]

В 12.04.2025 в 21:04, What's my life? сказал:

Это реакция самопроизвольной изомеризации? Или просто изомеризации? ну вот откуда дети, которые заканчивают 11 класс, должны это знать.

 

Это реакция дегидратации альфа-гидроксикислот. Ее изучают в институте.

[yatcheh]

В 12.04.2025 в 21:04, What's my life? сказал:

Это реакция самопроизвольной изомеризации? Или просто изомеризации? ну вот откуда дети, которые заканчивают 11 класс, должны это знать.

 

По сути - это реакция этерификации, в которой участвуют две молекулы гликолевой кислоты. 

Первая стадия:

HO-CH2-COOH + HO-CH2-COOH => HO-CH2-CO-O-CH2-COOH + H2O

На второй стадии змея кусает себя за хвост (называется - внутримолекулярная реакция этерификации), и получается цикл. Внутримолекулярные реакции (реакции циклизации - в общем случае) идут особенно легко из-за энтропийного фактора. Обе реагирующие группы находятся рядом, и им просто деваться некуда.

 

Вы же знаете реакцию этерификации - образование сложных эфиров из кислот и спиртов? Так почему бы не применить это знание в данном случае? Карбоксильная группа есть? Есть. Спиртовая наличествует? Наличествует. Так почему бы им не образовать сложный эфир?

Изменено 12 Апреля, 2025 в 18:24 пользователем yatcheh

[What's my life?]

В 12.04.2025 в 17:46, chemister2010 сказал:

2) При реакции сереюбряного зеркала по школьной программе окисляется только альдегидная группа.

Получается, по институтской программе окислению через реактив Толленса могут подвергаться и спирты? Или вы намекаете на окисление моносахаридов таким способом? (но там вроде у них тоже CHO только окисляется. Вроде OH группы с 2-5 атомов глюкозы никогда не окислялись до CHO насколько я помню органику с института (я про атомы глюкозы которые находятся не в начале и не в конце молекулы). Или вы про что-то другое имели в виду?

Изменено 13 Апреля, 2025 в 12:39 пользователем What's my life?