Оксалил хлорид

[ScoTT]

Нужен оксалил хлорид. В ниших хим. магах не встречал. Можно ли его синтезировать с использованием SOCl₂ или POCl₃? А то в литературе встречал только методики с PCl₅. Или, если у кого есть готовый оксалил хлорид, пишите в личку. Нахожусь в Днепропетровске.

[chemlab]

В наших химмагах его быть не должно, т.к. нестабилен и требует специального хранения. С помощью SOCl2 или POCl3 его не получищь - щавелевая кислота с ним не реагирует, так что только дорогой и дефицитный PCl5 :(

А зачем он Вам нужен, может быть можно и без него обойтись? Тем более, что сильные нуклеофилы часто ацилируются эфирами ЩК.

[ScoTT]

Нужен для синтеза дифенилоксалата. Вроде как другими способами его не получить.

[ustam]

Нужен для синтеза дифенилоксалата. Вроде как другими способами его не получить.

А разве нельзя получить переэтерификацией диэтилоксалата фенолом?

[ScoTT]

Нет, нельзя.

[chemlab]

Дифенилоксалат можно получить напрямую из сухой ЩК, фенола и POCl3, см.:

Chemische Berichte Bd.58 S.1486 (1925)

[zvir]

Дифенилоксалат прекрасно получается так же из фенола и щавелевой кислоты (можно - дигидрат) в присутствии п-толуолсульфокислоты в условиях азеотропной отгонки воды с толуолом. Выход - практически количественный.

[chemlab]

Ух ты, так просто! А говорят, что фенолы не способны к прямому ацилированию кислотами...

[zvir]

Ух ты, так просто! А говорят, что фенолы не способны к прямому ацилированию кислотами...

Говорят... В этих условиях даже салицилат получается с 90%-м выходом. Кстати, можно добавить борную кислоту - есть патент по получению фенилбензоата при катализе серной кислотой и H3BO3 (правда я пробовал - существенной разницы не нашел, те же 18 часов кипятить надо).

[zlav]

хах))))))) я тоже этим страдал)хемилюминесценция... тоже с оксалилом чпокался.но вот про толуолсульфо к-ту не знал. и по этому сначала в безводном бензоле щавелевку с Дина-старка ганял а потом фенола туда от души. варилось пару дней. потом водой промыл и щелочным р-ром... выход был порядка 10%. то пипец. работы вони и гемороя немеряно а результат нулевой( могу немного оксалата дать если будеш в киеве) как там литий? использовал уже

 

Нет, нельзя.

переестерификацией можно. даже патэнты есть по этой теме только там с катализаторами хитромудрыми идет....