Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
smchem

Ацетон с хлоридом железа 3

Рекомендованные сообщения

Известно, что ацетон медленно реагирует с хлоридом меди 2 с образованием хлорацетона и однохлористой меди. Но хлорид железа 3 - посильнее окислитель то будет....

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Хлорид желаза III - это еще и водоотнимающий агент. Кротоновая поликонденсация пойдет.

Изменено пользователем Тот Самый 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Известно, что ацетон медленно реагирует с хлоридом меди 2 с образованием хлорацетона и однохлористой меди. Но хлорид железа 3 - посильнее окислитель то будет....

 

Рискну предположить, что хлорирование ацетона хлорной медью связано с образованием медьсодержащего интермедиата - продукта присоединения:

CH3-CO-CH3 <----> CH3-C(OH)=CH2 <--(CuCl2)--> CH3-C(OH)(Cl)-CH2-CuCl

или енолята с частичной координацией меди по углероду:

CH3-CO-CH3 <----> CH3-C(OH)=CH2 --(CuCl2, -HCl)--> [CH3-C(OCuCl)=CH2 <----> CH3-CO-CH2-CuCl]

Ну, это невахно! Главное, что связь Cu-C, в той, или иной мере наличествует.

Такой интермедиат может реагировать избытком хлорной меди:

CH3-C(OH)(Cl)-CH2-CuCl --(CuCl2, -2CuCl))--> CH3-C(OH)(Cl)-CH2-Cl --(-HCl)--> CH3-CO-CH2Cl

или распадаться с отщеплением меди: 

CH3-C(OH)(Cl)-CH2-CuCl --(-Cu, -HCl)--> CH3-CO-CH2-Сl

а медь уже реагирует с хлорной медью до CuCl.

 

То, что медь неравнодушна к кратным связям - известно на примере катализа гидрохлорирования ацетилена однохлористой медью. Да и вообще - медьорганика довольно разнообразно представлена. 

А вот для железа органические производные известны, в основном, только в виде замещённых карбонилов. 

В еноляте железо, скажем, координируется только по кислороду.

Поэтому, вероятно, хлорное железо в ацетоне выполнит роль только кислоты Льюиса, и будут иметь место конденсации, а не хлорирование.

 

Доминирование кинетики (механизмов) над термодинамикой (потенциалами) для органической химии - обычное дело.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спасибо, очень развернутый ответ!


Но я все равно бухну и посмотрю что получитсяЖ)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Но я все равно бухну и посмотрю что получитсяЖ)

Простите герр, бУхну или бухнУ? Во втором случае все более-менее предсказуемо... 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спасибо, очень развернутый ответ!

Но я все равно бухну и посмотрю что получитсяЖ)

 

Это - деловой подход!  :ay:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Спасибо, очень развернутый ответ!

Но я все равно бухну и посмотрю что получитсяЖ)

читал я эту статью в jacs. Они еще хлорид лития добавляют, но не пишут зачем. Выход до 60%.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Простите герр, бУхну или бухнУ? Во втором случае все более-менее предсказуемо... 

Одновременно и то и то:)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...