Перейти к содержанию

Ацетон с хлоридом железа 3


Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Известно, что ацетон медленно реагирует с хлоридом меди 2 с образованием хлорацетона и однохлористой меди. Но хлорид железа 3 - посильнее окислитель то будет....

 

Рискну предположить, что хлорирование ацетона хлорной медью связано с образованием медьсодержащего интермедиата - продукта присоединения:

CH3-CO-CH3 <----> CH3-C(OH)=CH2 <--(CuCl2)--> CH3-C(OH)(Cl)-CH2-CuCl

или енолята с частичной координацией меди по углероду:

CH3-CO-CH3 <----> CH3-C(OH)=CH2 --(CuCl2, -HCl)--> [CH3-C(OCuCl)=CH2 <----> CH3-CO-CH2-CuCl]

Ну, это невахно! Главное, что связь Cu-C, в той, или иной мере наличествует.

Такой интермедиат может реагировать избытком хлорной меди:

CH3-C(OH)(Cl)-CH2-CuCl --(CuCl2, -2CuCl))--> CH3-C(OH)(Cl)-CH2-Cl --(-HCl)--> CH3-CO-CH2Cl

или распадаться с отщеплением меди: 

CH3-C(OH)(Cl)-CH2-CuCl --(-Cu, -HCl)--> CH3-CO-CH2-Сl

а медь уже реагирует с хлорной медью до CuCl.

 

То, что медь неравнодушна к кратным связям - известно на примере катализа гидрохлорирования ацетилена однохлористой медью. Да и вообще - медьорганика довольно разнообразно представлена. 

А вот для железа органические производные известны, в основном, только в виде замещённых карбонилов. 

В еноляте железо, скажем, координируется только по кислороду.

Поэтому, вероятно, хлорное железо в ацетоне выполнит роль только кислоты Льюиса, и будут иметь место конденсации, а не хлорирование.

 

Доминирование кинетики (механизмов) над термодинамикой (потенциалами) для органической химии - обычное дело.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1
Ссылка на комментарий
Спасибо, очень развернутый ответ!

Но я все равно бухну и посмотрю что получитсяЖ)

читал я эту статью в jacs. Они еще хлорид лития добавляют, но не пишут зачем. Выход до 60%.
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика