Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Ruslan_Sharipov

Реагирует ли гидразин с мочевиной?

Рекомендованные сообщения

Согласно Википедии ациклические азины получаются при реакции гидразина с карбонильными соединениями. Мочевина тоже карбонильное соединение (содержит группу C=O). Можно ли здесь ожидать реакции

 

N2H4+2 (NH2)2CO →  (NH2)2CN2C(NH2)2 + 2 H2O

 

Если да, то получается изомер бигуанидина. Интересно, существует ли такой изомер?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Электрофил из мочевинного карбонила плох: азоты электронами уже снабдили. На такую реакцию сложно раскочегарить.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Согласно Википедии ациклические азины получаются при реакции гидразина с карбонильными соединениями. Мочевина тоже карбонильное соединение (содержит группу C=O). Можно ли здесь ожидать реакции

 

N2H4+2 (NH2)2CO →  (NH2)2CN2C(NH2)2 + 2 H2O

 

Если да, то получается изомер бигуанидина. Интересно, существует ли такой изомер?

 

Сначала аминогруппы будут замещаться. До семикарбазида, карбогидразида. Кислород заместить будет очень сложно, учитывая, что промежуточные продукты термически нестойкие.

 

Бигуанилгидразин конечно существует. Ничто не мешает ему существовать. Вот только так он не получится.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ruslan, вы же обучались в вузе: мочевина - это диамид угольной кислоты, а не карбонильное соединение.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Сначала аминогруппы будут замещаться. До семикарбазида, карбогидразида.

Если не ошибаюсь, такое замещение должно означать, что гидразин более нуклеофилен, чем аммиак. Почему же тогда как основание он более слабый, чем аммиак?

 

Кроме того, у меня есть проблема с пониманием названия радикала. Можно ли считать, что радикалы (NH2)2-C= и NH2-C(NH)- равнозначны? Я в курсе того, что в ионе гуанидиния все аминогруппы равнозначны. Но верно ли это для радикалов?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Если не ошибаюсь, такое замещение должно означать, что гидразин более нуклеофилен, чем аммиак. Почему же тогда как основание он более слабый, чем аммиак?

 

Кроме того, у меня есть проблема с пониманием названия радикала. Можно ли считать, что радикалы (NH2)2-C= и NH2-C(NH)- равнозначны? Я в курсе того, что в ионе гуанидиния все аминогруппы равнозначны. Но верно ли это для радикалов?

 

Строго говоря, нуклеофильность и основность, хоть и коррелируют, но совершенно не тождественны. Иодид-анион, например - весьма сильный нуклеофил, и - никакое основание. Нуклеофильность - кинетическая характеристика частицы в данной, конкретной реакции, основность - имманентное термодинамическое свойство частицы для данного растворителя.

 

Вытеснение аммиака - элементарное следствие его бОльшей летучести.

 

Это два разных радикала. В ионе гуанидиния равноценность аминогрупп обусловлена выравниванием электронной плотности, а у этих двух радикалов совершенно разное строение. В одном четыре водорода, в другом - три. Куда водород-то ускакал?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

NH2-C(=NH)-

(NH2)2-C=

Это два разных радикала. В одном четыре водорода, в другом - три. Куда водород-то ускакал?

Я тоже считаю, что это разные радикалы. Водорода в первом радикале на одну штуку меньше, поскольку вместо аминогруппы там иминогруппа. В таблице радикалов первый назван Амидино (вместо Гуанил). А второй вообще найти не удаётся. Я бы назвал его диаминометилен. Это правильно или нет?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

NH2-C(=NH)-

(NH2)2-C=

Я тоже считаю, что это разные радикалы. Водорода в первом радикале на одну штуку меньше, поскольку вместо аминогруппы там иминогруппа. В таблице радикалов первый назван Амидино (вместо Гуанил). А второй вообще найти не удаётся. Я бы назвал его диаминометилен. Это правильно или нет?

 

По современной моде - "диаминометилиден"

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...