[Цепочка превращений (органика)]

Здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, со следующей цепочкой превращений:

 

Нигде не могу найти информацию, куда будет реагировать фосфорная кислота. Предположил образование вот такого диэфира, который далее гидролизуется:

 

Правильно ли это? Заранее спасибо за помощь!

[Нагревание 3-трет-бутилциклогександикарбоновой-1,1 кислоты]

Если не указывать оптическую конфигурацию, то да, просто цис- и транс-.

 

А почему все-таки аксиальный карбоксил отваливается? Это связано только со стерическими факторами, или, например, с механизмом декарбоксилирования? Так не может быть какого-нибудь определенного переходного состояния? 

[Нагревание 3-трет-бутилциклогександикарбоновой-1,1 кислоты]

Трет-бутил в циклогексане всегда ориентирован экваториально (в виду жёстких стерических требований). Из двух карбоксилов быстрее отвалится тот, который в этой конформации ориентирован аксиально, значит останется экваториальный карбоксил. Если "распрямить" кольцо, то окажется, что это соответствует, как это ни странно, цис-изомеру:

noname01.png

Если бы трет-бутил был положении 4, то получился бы транс-изомер, опять же с диэкваториальной ориентацией заместителей.

Вот с положением 2 - сложнее. Тут сразу и не скажешь, какая ориентация (диэкваториальная или экваториально-аксиальная) окажется предпочтительнее. Вполне возможно, что вторая, тогда и в этом случае стабильнее окажется цис-изомер. Но тут надо на модельках прикидывать, моё пространственное воображение тут буксует

 

Что касается конфигурации, то в задании не указана конфигурация исходного соединения, а оно ведь имеет оптический центр.

То, что нарисовано - это один из возможных оптических изомеров.

Спасибо! А по номенклатуре ИЮПАК продукты реакции как будут называться? Просто цис- и транс-3-трет-бутилциклогексан-1-карбоновые кислоты?

[Нагревание 3-трет-бутилциклогександикарбоновой-1,1 кислоты]

Здравствуйте!

Помогите, пожалуйста, с решением следующей задачи: При нагревании 3-трет-бутилциклогександикарбоновой-

1,1 кислоты образуются два изомерных продукта. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Определите конфигурацию. Какой изомер
окажется преобладающим?

 

По идее, при нагревании этой кислоты будет происходить декарбоксилирование с образованием цис- и транс-изомеров:

 

Транс-изомер скорее всего будет преобладающим вследствие стерических факторов. Так ли это? И как назвать их по номенклатуре ИЮПАК? И как определить конфигурацию?

 

Заранее спасибо!

[Задача по поликонденсации]

Тут у меня два противоречивых ответа

Можно сказать - степень превращения 99,5% - значит в реакцию вступает только 99,5% бензойной кислоты.

Тогда, чтобы вступило нужное количество кислоты, ее надо взять с запасом, а именно 0,81/0,995 = 0,814%

 

А можно сказать иначе - - степень превращения 99,5%, значит в реакцию из 123,35 моль смеси вступит всего 99,5%, значит и кислоты нужно взять 99,5% от рассчитанного, а именно 0,81*0,995=0,806 мольных% 

Хм, действительно... Наверное, второй вариант - когда подразумевается, что степень превращения смеси сомономеров. Большое спасибо за помощь!

[Задача по поликонденсации]

Вообще-то чтобы знать сколько добавить бензойной кислоты, надо прежде всего знать, а сколько у вас этой эквимолярной смеси?

Пока можно сказать, что на 123,35 моль адипиновой кислоты+гексаметилендиамина надо добавить 1 моль бензойной кислоты

 

Разумеется, число звеньев получается дробное, 28000 приближенное, дробное число для смеси, в состав которой входят полимеры с разным числом звеньев. 

Я так понимаю, что требуется посчитать относительном количество (мольные проценты по отношению к сомономерам) бензойной кислоты, для этого абсолютные значения и не даны в условии. Тогда пока что бензойной кислоты нужно 100%/123,35 = 0,81% по молям. Но что делать со степенью превращения? Как она используется при расчете??

[Задача по поликонденсации]

Здравствуйте!

Помогите, пожалуйста, со следующей задачей: "Сколько бензойной кислоты нужно добавить в реакционную смесь эквимолярных количеств адипиновой кислоты и гексаметилендиамина для получения полимера с молекулярной массой 28000 при степени превращения 99,5%?"

Бензойная кислота, как монофункциональное соединение, является ограничителем цепи. Исходя из этого, я нарисовал структуру полимера в общем виде:

По идее, можно определить количество звеньев (обозначено у меня как X), зная что молекулярная масса полимера 28 000:

17 + 226x + 105 = 28 000

226x = 27878

x = 123,35

 

Получается не целое число звеньев. Что с этим делать дальше? И при чем здесь степень превращения?

Заранее спасибо!