-
Постов
660 -
Зарегистрирован
-
Посещение
-
Победитель дней
1
Тип контента
Профили
Форумы
События
Сообщения, опубликованные Nimicus
-
-
-
-
Да нет, ничего другого тут не просматривается. Нитроэтилен - классический диенофил. Вопрос только в стереохимии. Какой изомер получится при конденсации с альдегидом. Нарисован транс, но я не вижу особой разницы в стерических условиях с цис-изомером. Может быть он и предпочтительнее.
Хотя, если вопрос о стереохимии аддукта Дильса-Альдера не стоит, то и думать не о чем.
Хорошо, спасибо!
-
Цинк с хлоридом аммония нитро востановит до амина
Пишут, что до гидроксиламина: http://www.chem.msu.su/rus/teaching/diazo/glava2.html
До амина, если цинк в соляной кислоте
Пишут, что эта пара нитробензол до фенилгидроксиламина восстанавливает.
Не подскажите еще по этой схеме?
Мне кажется, что до соединения D должно быть вот так:
Дальше вроде бы реакция Дильса-Альдера между бутадиеном и нитропропеновым производным, но реакция вряд ли должна идти из-за стерических препятствий (трет-бутил)? Или что-то другое?
-
Я бы предпочёл первый вариант (6-метил-3,4-дигидро-1,2-оксазин).
Видел где-то перегруппировку N-окиси замещённого пиррола в соответствующий 1,2-оксазин, т.е. он, надо полагать, устойчивее.
Хорошо, спасибо!
-
Дык - в "Расширенной форме" прикрепить файл, или ссылкой.
Извините, не знал( Вот схема:
Проблему вызывает последний переход. из D в E, до этого момента, по-моему, все правильно:
Там, наверное, будет какая-то циклизация с отщеплением воды, но какая?
-
Ааа, я так и подозревал ) Спасибо!
Да нет, там всё нормально. Кетоны нитруются алкилнитратами. Альфа-нитрокетоны при действии щелочей деацилируются до нитроалканов. Тут вместо шёлочи - этилат. Поэтому и расщепляется на эфир и нитробутан.
Я хотел еще у Вас проконсультироваться насчет одной цепочки превращений (точнее, насчет одной реакции в ней), но не знаю, как прикрепить картинку здесь, в сообщении((
-
Ну так и делаю пока что
ChemDraw рисует структуру по названию, правда, если что-то достаточно сложное, то может не распознать
-
AmONO или така амилнитрат?
если нитрит, то
Вроде амилнитрат, но возможно и опечатка. Не совсем понятно, как дальше будет реагировать этот кетооксим...
-
Там дальше гидролиз в кислой среде с нагревом (кетонное расщепление)...
-
Здравствуйте!
Подскажите, пожалуйста, решение следующей цепочки превращений:Я думаю, что продуктами А и B будут следующие соединения:
Сложности вызывает превращение В в С, с остальными более понятно: С в D - это реакция Нефа (гидролиз нитросоединения до карбонильного), дальше конденсация нитропроизводного с карбонильным.
Заранее спасибо!
-
Так-то оно так, но у этого "частного случая", то есть бензола нет ни двойных, ни одинарных связей. Федот, да не тот. Я о другой схеме из учебника: передельные у/в ↔ непредельные у/в ↔ ароматические у/в ↔ галогенопроизводные ароматических у/в.
То есть меня интересует из ароматических у/в → непредельные.
2С6H6 + 15O2 = 12CO2 + 6H2O
CO2 + C = 2CO
CO + 2H2 = CH4 + H2O
2CH4 = H2C2 + 3H2
(или к метану плюс хлор, далее реакция Вюрца → повторяя несколько раз, любой у/в)
Из бензола непредельный УВ можно получить, например, путем восстановления по Бёрчу: https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%92%D0%BE%D1%81%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%91%D1%91%D1%80%D1%87%D1%83
-
1
-
-
с каллием в пара
Ого, как все сложно получается ) А где это Вы находите эти реакции, какая-то база?
-
Да, действительно... Спасибо! Но остальные превращения принципиально не изменятся, просто получится дибензоилметан с другим расположением метокси-групп. А что с ним дальше будет?!
-
Здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, разобраться с этой цепочкой превращений:Думаю, что соединение D - это диметоксидибензоилметан, а промежуточные соединения будут такими:
Но что происходит на последней стадии? Ничего, кроме конденсации амина с карбонилом придумать не могу, но почему-то написано, что две реакции (1. PhNH2, 2. H+, t), т.е. явно что-то хитрее.
Заранее спасибо!
-
Фосфорная при нагревании станет смесью полифосфорной, мета и пирофосфорной, всё это будет катализировать. Видимо они хотели циклизацию, а, может, ошиблись с декарбоксилированием.
Да, все-таки или то, или другое, но не просто превращение соли в кислоту, как я изначально написал...
-
Здесь написано, что при 120-130 oC коричная кислоты декарбоксилируется до стирола с ~ 40% выходом: http://www.chemicals-el.ru/chemicals-2691-1.html
-
NaOCl предполагает галоформную реакцию, а она предполагает метилкетон в качестве реагента. Так что всё у вас правильно нарисовано
Спасибо! Забыл, что это эквивалент Cl2 + NaOH, хотя и хотя и написал правильно продукт реакции - помогла инфа по реакциям NaOCl.
Скорее всего что-то более сложное, чем простой переход из соли в кислоту, для которого никакого нагревания не нужно.
Может декарбоксилирование?
Да, меня тоже насторожило то, что нагревание... Тогда действительно декарбоксилирование до стирола и далее его эпоксидирование. Спасибо!
есть, такая, но выход порядка 18%
не этот случай.
Интересно, я даже как-то и не подумал про циклизацию, но оно и правильно. Для циклизации наверное нужна ПФК?
-
Здравствуйте!Помогите, пожалуйста, разобраться со следующей цепочкой превращений:
С первым двумя переходами проблем нет - из бромбензола получается бензиловый спирт, а из него - бензальдегид. Дальше идет конденсация PhCHO с ацетоном, но не ясно, получается ли бензилиденацетон или дибензилиденацетон (допусти, первый), а также то, для чего берется NaOCl, а затем нагревание с H3PO4. Последняя реакция - понятно, это эпоксидирование. В общем, я предложил следующий вариант, но очень сильно в нем сомневаюсь:
Какие тут еще возможны разумные варианты?
-
Здравствуйте! Помогите, пожалуйста, с решением следующих цепочек превращений:
1) крахмал → D-манноновая кислота
2) D-ксилоза → D-кетоза → D-альдоза
В первой цепочке, очевидно, надо сначала получить D-глюкозу гидролизом крахала, а D-манноновая кислоту можно получить окислением D-маннозы...Но как из D-глюкозы получить D-маннозу - никак не соображу. Или есть другой путь?
Во второй цепочке, если я правильно понимаю, надо из D-ксилозы получить какую-нибудь D-кетозу, а из нее какую-либо D-альдозу, но как? Везде только информация, как получать из альдоз альдозы (например, циангидриновый синтез).
Заранее спасибо! -
Ай! Кто сейчас применяет золото при протезировании? Кажись, нитрид титана, как внешнее покрытие. Но понимание химической реакции правильное. Хотя она записана задом наперед.
Спасибо!
-
Здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, со следующей задачей: "Допустимо ли такое комбинирование металлов при протезировании, и если нет, то какой металл будет корродировать?" (см. рисунок)
Не могу сообразить. Т.к. изменение энергии Гиббса для этой реакции меньше нуля, что будет протекать реакция будет протекать самопроизвольно, т.е. будет корродировать железо (Fe переходит в Fe2+), правильно же? но как это относится к протезированию?
Заранее спасибо!
-
Изначально же там - бета-D-фруктофураноза.
А так, да, можно - бета-D-фруктофураноза-2,6-бис(дигидрофосфат)
Не факт, что название абсолютно кошерное, но - понятное и непротиворечивое
Большое спасибо!
-
Загадочная цепочка...
Если строго следовать банальной эрудиции, то на первой стадии получается дифосфат по гликозидному и первичному гидроксилу (это известно, там три молекулы фосфорной кислоты могут поселиться). На второй стадии - щелочной гидролиз фосфатных эфиров (кислые фосфорные эфиры щёлочью тяжко гидролизуются - надо греть). На третьей - образование этилгликозида. На четвёртой - кислотный гидролиз того гликозида. На пятой - наращивание цепи цианидом.
По большому счёту, какой там диэфир образуется - невахно. Но, скорее всего - по гликозидному гидроксилу, и по удалённому первичному. Первым будет, всё-таки - гликозидный. Вторая фосфатная группа пойдёт подальше от первой.
Вот не люблю такие бессмысленные цепочки. Всё время хочется какой-то смысл найти...
Бессмысленнее этой не бывает, наверное))
А как назвать образующийся диэфир - 2,6-дифосфат бета-D-фруктофуранозы?
Цепочка превращений
в Решение заданий
Опубликовано
Вот это, блин, нюансы!
Кстати, никогда бы не подумал, что так циклизация пойдет... Там вообще азот 5-валентный какой-то!