Так как продукт реакции в различных растворителях проявляется в виде двух наборов сигналов с различным соотношением интенсивностей, то можно сделать вывод, что «открытие» – это явление таутомерии. Таким образом, полученный продукт в растворах существует в виде двух таутомерных форм. Одна из них проявляется в спектре ЯМР 1Н в виде двух синглетов, что говорит о высокой симметрии молекулы: все атомы водорода проявляются в виде двух групп эквивалентных протонов, причем вицинальных соседних протонов рядом нет (т.к. сигналы синглетные). Вторая форма менее симметрична – протоны проявляются четырьмя группами сигналов, однако вицинальных атомов водорода у этих групп также нет.
Ангидрид – активный ацилирующий реагент. В ацетоне существует два нуклеофильных центра, которые способны ацилироваться: атом оксигена и атом карбона метильной группы. Продукты, обладающие высокой степенью симметрии, образуются только при ацилировании атома карбона.
[картинка.] Показана реакция ацилирования и показана вторая группа протонов
Изобразим наиболее устойчивые таутомерные формы для подходящих продуктов моно- и бис-ацилирования:
[картинка]
В случае продукта моноацилирования у соответствующего енола четыре группы эквивалентных протонов, а у енола продукта бисацилирования – три. Значит, мы имеем дело с первым продуктом – ацетилацетоном.
Взаимодействие его с формиатом аммония приводит к образованию соответствующего енамина, для которого таутомерия не характерна:
[картинка] ацетилацетон -(+HCOONH4, -HCOOH, -H2O) -> одна карбонильная группа заменяется на аминогруппу и рядом(ближе к другой карбонильной группе) появляется двойная связь)
Вот такое решение