Ацетилхлорид из солянки и уксуса

[N№4]

 

Как-то пытался получить хлорсульфонку из сульфурила и серняги - так они тупо не смешиваются, хоть на пупе вертись!

 

Вроде при высокой температуре да с ртутным катализатором равновесие меж ними устанавливается.

[Демидович]

Слышал, что хлорангидриды карбоновых кислот можно получить, используя избыток хлорида алюминия. Это правда?

[Arkadiy]

 

 

 

Слышал, что хлорангидриды карбоновых кислот можно получить, используя избыток хлорида алюминия. Это правда?

 

Относительная правда, хлористый алюминий должен быть безводным, при этом моль идет на превращение кислоты в хлорангидрид, а моль на образование с ним комплекса Фриделя -Крафтса. Сможете вы развалить комплекс на хлорангидрид и с каким выходом, сие только от вас зависит

[Демидович]

Относительная правда, хлористый алюминий должен быть безводным, при этом моль идет на превращение кислоты в хлорангидрид, а моль на образование с ним комплекса Фриделя -Крафтса. Сможете вы развалить комплекс на хлорангидрид и с каким выходом, сие только от вас зависит

То есть вот так - СH3COOH + 2AlCl3 = AlCl2OH + CH3CO[AlCl4].

Ясно, что количественного выхода ждать не приходится, но можно рассчитывать, что равновесие реакции полностью сместится вправо? И какие могут быть побочные реакции при добавлении кислоты в ДХМ-раствор двукратного избытка AlCl3?

Изменено 8 Сентября, 2017 в 13:03 пользователем Демидович

[Arkadiy]

То есть вот так - СH3COOH + 2AlCl3 = AlCl2OH + CH3CO[AlCl4].

Ясно, что количественного выхода ждать не приходится, но можно рассчитывать, что равновесие реакции полностью сместится вправо? И какие могут быть побочные реакции при добавлении кислоты в ДХМ-раствор двукратного избытка AlCl3?

Избыток лучше трехкратный, в органике стехиометрия не всегда рулит, да и хлористый алюминий -вещь капризная. Но дихлорметан с хлористым алюминием однозначно плохо, галоидные алкилы тоже вступают в реакцию Фриделя-Крафтса

[Демидович]

Но дихлорметан с хлористым алюминием однозначно плохо, галоидные алкилы тоже вступают в реакцию Фриделя-Крафтса

Хлорангидриды нужны как раз для ацилирования по Фриделю-Крафтсу. Если всё делать ин ситу (получение ангидрида и добавление бензола), то какой растворитель лучше взять?

Изменено 9 Сентября, 2017 в 10:49 пользователем Демидович

[BritishPetroleum]

В 08.09.2017 в 14:34, Arkadiy сказал:

Сможете вы развалить комплекс на хлорангидрид и с каким выходом, сие только от вас зависит

 

Так хлорид натрия вроде неплохо разваливает комплексы с хлористым алюминием

[BritishPetroleum]

В 09.09.2017 в 00:19, Arkadiy сказал:

CH3CO[AlCl4]

А это можно преобразовать?

 

CH3COAlCL4 => CH2CO + AlCl3*HCl

[Shizuma Eiku]

В 29.09.2024 в 18:04, BritishPetroleum сказал:

CH3COAlCL4 => CH2CO + AlCl3*HCl

Нет, кетена не будет Наоборот, из кетена и хлороводорода будет хлорангидрид уксусной кислоты.

[Arkadiy]

В 29.09.2024 в 20:20, Shizuma Eiku сказал:

 

 

В 29.09.2024 в 18:04, BritishPetroleum сказал:

А это можно преобразовать?

 

CH3COAlCL4 => CH2CO + AlCl3*HCl

нет