Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Нитроэтан. Его синтез и все о нем.


Рекомендованные сообщения

Я с вами не согласен. Есть такой способ нитрирования раствором нитрата и серной кислоты, это точно. От нитрирования азотной кислотой он отличается тем что, азотная кислота разлагается уже при 80 градусах. Тогда как раствор нитрата и серной кислоты можно нагреть на много сильнее. Стало быть и выход повысится. Больше от нитрирования азоткой он ни чем не отличается. Та как фактически нитрирование происходит той же самой азоткой, выделяющейся при действии серки на нитрат.

Есть такой метод нитрования ароматических соединений, малореакционноспособных (пиридин, например). И использование смеси нитрата и серной кислоты никак не связано с устойчивостью/неустойчивостью азотной кислоты, ибо в смеси нитрата и серной кислоты азотная получается in situ. Алканы в этих условиях не нитруются! Есть такая штука - "механизм реакции". Так это - электрофильная реакция. Алканы же нитруются в условиях реакции Коновалова, по радикальному механизму - 70% азотной кислотой при 140С под давлением.

 

Вот эта реакция точно не пойдет!!!

Разумеется, так же как и нитрование этана смесью нитрата и серной кислоты. :)
Ссылка на сообщение

Понятно.

Есть такой метод нитрования ароматических соединений, малореакционноспособных (пиридин, например). И использование смеси нитрата и серной кислоты никак не связано с устойчивостью/неустойчивостью азотной кислоты, ибо в смеси нитрата и серной кислоты азотная получается in situ. Алканы в этих условиях не нитруются! Есть такая штука - "механизм реакции". Так это - электрофильная реакция. Алканы же нитруются в условиях реакции Коновалова, по радикальному механизму - 70% азотной кислотой при 140С под давлением.

 

Разумеется, так же как и нитрование этана смесью нитрата и серной кислоты. :)

Понятно. Я еще встречал такой способ получения нитропарафинов. Нитрирование в запаяных ампулах, азотной кислотой. При температурах 120-140 градусов. Но как быть в случает с нитроэтаном. Как в ампулу этан загнать в достаточных количествах.

Ссылка на сообщение

Понятно.

Понятно. Я еще встречал такой способ получения нитропарафинов. Нитрирование в запаяных ампулах, азотной кислотой. При температурах 120-140 градусов. Но как быть в случает с нитроэтаном. Как в ампулу этан загнать в достаточных количествах.

Так это и есть - реакция Коновалова (см. выше). Используется в промышленности, а в лаборатории нитровать таким способом этан действительно - крайне затруднительно.
Ссылка на сообщение

А как насчет реакции Бородина-Хунсдикера (C2H5COOAg+Br2), в которой получим бромэтан, а потом нуклеофильное замещение , и все

Зачем таким сложным образом, можно так C2H5OH+KBr+H2SO4 = C2H5Br+KHSO4+H2O

Замещение я так понимаю с помощью нитритов щелочных металлов. Если напрямую бромэтан и нитрит натрия то в растворе ДМСО. Если кто так сделает, отпишитесь как опыт прошел.

Ссылка на сообщение

Зачем таким сложным образом, можно так C2H5OH+KBr+H2SO4 = C2H5Br+KHSO4+H2O

Замещение я так понимаю с помощью нитритов щелочных металлов. Если напрямую бромэтан и нитрит натрия то в растворе ДМСО. Если кто так сделает, отпишитесь как опыт прошел.

 

Интересовался у преподавателя на счет того почему используют в этих реакциях соль серебра а не щелочных металлов, он сказал что выход будет мал и образуется много эфира. =)

Ссылка на сообщение

Селективность - отношение нитроэтан/этилнитрит в продуктах. Субстрат - то, что нитруется. Этилсульфат натрия - плохой субстрат, у него низкая реакционная способность, поэтому и выход плохой, и побочных продуктов больше. Диэтилсульфат намного активнее, но получить его намного сложнее, чем этилсульфат натрия. Оптимальный вариант - йодэтан + нитрит натрия в диметилформамиде. Полезно добавить мочевину - она сразу убьёт этилнитрит, да и растворимость нитрита повысится.

Кстати, нитроэтан может нитрозироваться этилнитритом - это снижает выход, и в продуктах появляется очень неприятная вещь - этилнитроловая кислота, способная бурно разлагаться при нагревании.

Вообще, перед перегонкой выделнный сырой нитроэтан надо тщательно чистить, иначе это может плохо кончится.

Нитрозироваться будет активно только в кислой среде, вместо нитрита натрия в методиках используют - нитрит серебра, выход будет больше.

Изменено пользователем FaustX
Ссылка на сообщение

Нитрозироваться будет активно только в кислой среде, вместо нитрита натрия в методиках используют - нитрит серебра, выход будет больше.

Нитрозирование этилнитритом идёт и в щелочной среде. Не путайте с нитрозированием азотистой кислотой.
Ссылка на сообщение

Нитрозирование этилнитритом идёт и в щелочной среде. Не путайте с нитрозированием азотистой кислотой.

Нет я не путаю с азотистой кислотой. К примеру нитрозирование метилэтилкетона проводят - этилнитритом в присутствии соляной кислоты при этом получают диацетилмонооксим, хотите сказать что с таким же успехом можно вместо соляной кислоты в этом способе использовать гидроксид натрия?

Изменено пользователем FaustX
Ссылка на сообщение
Гость
Эта тема закрыта для публикации сообщений.
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...