Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Способность сложных эфиров к гидролизу


Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Как заместители в молекуле влияют на скорость гидролиза сложного эфира? Если сравнивать разные эфиры одной и той же кислоты, получается, чем массивней радикал, тем растворимость в воде меньше. Например, растворимости метилацетата, этилацетата, пропилацетата, бутилацетата в воде последовательно уменьшаются. Разница между ними в том, что более массивный радикал создаёт больший положительный индуктивный эффект на атом кислорода. Получается, дело в том, что от этого падает полярность эфирной связи? Я правильно понимаю?

Ссылка на комментарий

Как заместители в молекуле влияют на скорость гидролиза сложного эфира? Если сравнивать разные эфиры одной и той же кислоты, получается, чем массивней радикал, тем растворимость в воде меньше. Например, растворимости метилацетата, этилацетата, пропилацетата, бутилацетата в воде последовательно уменьшаются. Разница между ними в том, что более массивный радикал создаёт больший положительный индуктивный эффект на атом кислорода. Получается, дело в том, что от этого падает полярность эфирной связи? Я правильно понимаю?

 

Длинный хвост увеличивает гидрофобность. Растворенное вещество встревает между молекулами воды, лишая из законной самосольватации. Это должно быть компенсировано гетеросольватацией. Но в углеводородном хвосте сольватироваться нечему. В результате хвост повышает энергию раствора, и чем длиннее - тем больше. Ответом становится снижение растворимости.

А влияние индуктивного эффекта тут весьма мало, да и полярность эфирной связи возрастает, а не уменьшается.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

А для самых хитрых в конце 3-го тома Справочника химика есть уравнения Гаммета, по которым можно посчитать кинетику гидролиза в зависимости от радикала.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика