Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Ярослав Беспалов

Способность сложных эфиров к гидролизу

Рекомендованные сообщения

Как заместители в молекуле влияют на скорость гидролиза сложного эфира? Если сравнивать разные эфиры одной и той же кислоты, получается, чем массивней радикал, тем растворимость в воде меньше. Например, растворимости метилацетата, этилацетата, пропилацетата, бутилацетата в воде последовательно уменьшаются. Разница между ними в том, что более массивный радикал создаёт больший положительный индуктивный эффект на атом кислорода. Получается, дело в том, что от этого падает полярность эфирной связи? Я правильно понимаю?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Как заместители в молекуле влияют на скорость гидролиза сложного эфира? Если сравнивать разные эфиры одной и той же кислоты, получается, чем массивней радикал, тем растворимость в воде меньше. Например, растворимости метилацетата, этилацетата, пропилацетата, бутилацетата в воде последовательно уменьшаются. Разница между ними в том, что более массивный радикал создаёт больший положительный индуктивный эффект на атом кислорода. Получается, дело в том, что от этого падает полярность эфирной связи? Я правильно понимаю?

 

Длинный хвост увеличивает гидрофобность. Растворенное вещество встревает между молекулами воды, лишая из законной самосольватации. Это должно быть компенсировано гетеросольватацией. Но в углеводородном хвосте сольватироваться нечему. В результате хвост повышает энергию раствора, и чем длиннее - тем больше. Ответом становится снижение растворимости.

А влияние индуктивного эффекта тут весьма мало, да и полярность эфирной связи возрастает, а не уменьшается.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А для самых хитрых в конце 3-го тома Справочника химика есть уравнения Гаммета, по которым можно посчитать кинетику гидролиза в зависимости от радикала.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...