Бензойная кислота и разные реакции

[Murasaki]

Здравствуйте!

 

Почитал о таких реакциях как:

Kochi reaction https://en.wikipedia.org/wiki/Kochi_reaction

Hunsdieker reaction https://en.wikipedia.org/wiki/Hunsdiecker_reaction

Simonini reaction https://en.wikipedia.org/wiki/Hunsdiecker_reaction#Simonini_reaction

 

Вопрос: применимы ли эти реакции к бензойной кислоте? Т.е. можно ли с помощью этих реакций получить из бензойной кислоты хлорбензол, бромбензол, йодбензол?

[chemister2010]

Применимы (орг реакции т.9). Можно.

С хлорбензолом надо еще поискать, так как хлор в этих реакциях используется редко.

Изменено 16 Декабря, 2015 в 03:59 пользователем chemister2010

[Murasaki]

Спасибо!

Хочу попробовать провести реакцию Симонини с бензойной кислотой. В Википедии сказано, что чтобы получить по этой реакции галогеноводород, нужно брать соль и йод в соотношении 1:1. Имеется в виду мольное соотношение? И как я понял, нужно в начале получить бензоат серебра? Вопрос: при каких условиях проводится эта реакция? Температура, растворитель? А есть ли литература на русском языке по этому вопросу?

[chemister2010]

Иодбензол получается в смеси с фенилбензоатом (основной продукт, конкурирующая реакция Симонини) и примесью 3-иодбензойной кислоты реакцией бензоата серебра и иода. Реакция Симонини - это получение сложных эфиров.

Изменено 16 Декабря, 2015 в 04:48 пользователем chemister2010

[Murasaki]

Ясно. Спасибо!

[Демидович]

Как сделать надбензойную кислоту из бензойной к-ты и перекиси водорода?

[yatcheh]

Как сделать надбензойную кислоту из бензойной к-ты и перекиси водорода?

 

Смешать растворы. В смеси будет присутствовать надбензойная кислота, если перекись достаточно концентрированная -  то в существенном количестве.

А если эту смесь упаривать под вакуумом - то можно надбензойную кислоту в кристаллическом виде получить.

Изменено 7 Апреля, 2016 в 19:13 пользователем yatcheh

[Демидович]

Смешать растворы. В смеси будет присутствовать надбензойная кислота, если перекись достаточно концентрированная -  то в существенном количестве.

35% достаточно? И можно её экстрагировать дихлорметаном?

[yatcheh]

35% достаточно? И можно её экстрагировать дихлорметаном?

 

Не знаю. 

Вообще её получают из перекиси бензоила реакцией с метилатом натрия.

Кислоту надо растворить в перекиси и добавить 1% катализатора - серной кислоты. Но бензойная кислота малорастворима (как и пербензойная). Так что - х.з. как тут быть. Может в спирту получится или в водно-спиртовой смеси.

 

В ДХМ она растворяется.

Изменено 8 Апреля, 2016 в 11:41 пользователем yatcheh