Оторвать хлор от пара-хлордиметиланилина

[Murasaki]

Здравствуйте!

 

Как оторвать атом хлора от молекулы пара-хлордиметиланилина, так, чтобы в результате получился диметиланилин? Если нагревать его в сухом виде с цинковой пылью, получится сделать это? Или это повредит аминогруппу?

 

[Альцгеймер А.]

Здравствуйте!

 

Как оторвать атом хлора от молекулы пара-хлордиметиланилина, так, чтобы в результате получился диметиланилин? Если нагревать его в сухом виде с цинковой пылью, получится сделать это? Или это повредит аминогруппу?

Распишите данную реакцию, учитывая ВСЕ атомы водорода, тогда и сами поймёте почему данная реакция не пойдёт. Если не поймёте, то лучше забудьте про это, а то оторвёте не хлор, а что-нибудь другое.)

Изменено 23 Января, 2016 в 23:02 пользователем Альцгеймер А.

[Murasaki]

Распишите данную реакцию, учитывая ВСЕ атомы водорода, тогда и сами поймёте почему данная реакция не пойдёт. Если не поймёте, то лучше забудьте про это, а то оторвёте не хлор, а что-нибудь другое.)

Я не спец. Можете просто сказать что получится?

[Arkadiy]

В лучшем случае получите соответствующий бифенил, а нагревать в сухую вы будете до начала плавления органики, до плавления никакая реакция не пойдет.

[Альцгеймер А.]

Я не спец. Можете просто сказать что получится?

Я тоже не спец, тут просто надо подумать логично. Эта задача школьного уровня, если вы не знаете азов, то о чём вообще речь? То, что вы хотите провести - реакция замещения(хлор на водород) или дегалогенирования, можете просто про эти реакции прочитать. Данная реакция может пойдёт,но не цинком, а с гидридом натрия или каталитически.

Изменено 24 Января, 2016 в 11:20 пользователем Альцгеймер А.

[Murasaki]

Такое вообще в школах не проходят.

 

А если поступить следующим образом. Заменить хлор на гидроксил, а потом нагреть получившийся пара-гидроксидиметиланилин с цинковой пылью. Здесь вопрос: как заменить хлор на гидроксил? Как я понимаю, нужно провести реакцию со щелочью. Но как? При каких условиях? Сплавлять со щёлочью? Или нужно нагревать в среде какого-то растворителя? Эфира? Нужно ли добавлять медный порошок?

А если цинк + HCl попробовать? Получится?

[Arkadiy]

Такое вообще в школах не проходят.

 

А если поступить следующим образом. Заменить хлор на гидроксил, а потом нагреть получившийся пара-гидроксидиметиланилин с цинковой пылью. Здесь вопрос: как заменить хлор на гидроксил? Как я понимаю, нужно провести реакцию со щелочью. Но как? При каких условиях? Сплавлять со щёлочью? Или нужно нагревать в среде какого-то растворителя? Эфира? Нужно ли добавлять медный порошок?

 

А если цинк + HCl попробовать? Получится?

Не получится, нужно взять амид натрия, вот с помощьью него можно заместить хлор на аминогруппу, затем ее диазотировать и соль диазония восстановить.

Но проще найти уже готовый диметиланилин, или получить его алкилируя анилин диметилсульфатом.

Зачем упираться рогом, если любое вещество можно получить другим путем и из других исходных

Изменено 24 Января, 2016 в 13:44 пользователем Arkadiy

[Murasaki]

Зачем упираться рогом, если любое вещество можно получить другим путем и из других исходных

 

Интересно получить одно и то же вещество разными путями. Ведь в этом весь вкус химии.

 

 

 

Не получится, нужно взять амид натрия, вот с помощььью него можно заместить хлор на аминогруппу, затем ее диазотировать и соль диазония восстановить.

 

А разве диазотирование не затронет аминогруппу с двумя метильными группами?

 

 

 

Но проще найти уже готовый диметиланилин

 

Так это ж неинтересно. Да и не видел я его в продаже.

 

 

 

или получить его алкилируя анилин диметилсульфатом

 

Ну это вообще жесть. Диметилсульфат - ядовит и вызывает рак. Лучше уж диметилсульфоксидом пользоваться. Кстати, на счет этого у меня есть пару вопросов. Поможете?

[Magistr]

Интересно получить одно и то же вещество разными путями. Ведь в этом весь вкус химии.

 

 

А разве диазотирование не затронет аминогруппу с двумя метильными группами?

 

 

Так это ж неинтересно. Да и не видел я его в продаже.

 

 

Ну это вообще жесть. Диметилсульфат - ядовит и вызывает рак. Лучше уж диметилсульфоксидом пользоваться. Кстати, на счет этого у меня есть пару вопросов. Поможете?

это смотря как химией заниматься, если любитель то интересно..а если профессионал то нет. Вудворд вот синтезировал морфин в 50 стадий, но его так все равно не получают. третичные амины не вступаю обычно в реакцию Грисса. N,N-диметиланилин применяют в фотографии. Диметилсульфат то яд, но диметилсульфоксид не является метилирующим агентом.

[popoveo]

Здравствуйте!

 

Как оторвать атом хлора от молекулы пара-хлордиметиланилина, так, чтобы в результате получился диметиланилин? Если нагревать его в сухом виде с цинковой пылью, получится сделать это? Или это повредит аминогруппу?

Не получится. И дело даже не в конечном соединении и не в аминогруппе - цикл развалится прежде, чем цинк хлор отберет.