Цитрамид? Возможно ли получить амид лимонной кислоты?

[Loiso Pondohva]

День добрый всем органикам!

Назрел такой вопрос. Можно ли получить "Цитрамид". Объясняю. До этого в теме видел, что по идее мы можем получить этиловый(И вероятно глицериновый) эфиры лимонной кислоты. По идее получится милая жидкость отдающая яблоком при этиловом эфире и непонятно что(Но тоже жидкость) при реакции с глицерином. По идее этерификация должна происходить(В идеале) с катализатором-серной кислотой, но мы забьём и просто чуть-чуть подогреем. 

C2H5OH+C6H8O7=nH20+nC5H7O5C2H5(C7H12O5) ? Могу ошибаться в правильности написании формул эфиров. Да и скорее всего ошибаюсь. Поправьте меня. Скорее всего нужно сгруппировать радикалы и индексы поставить.
C7H8O7+C3H5(OH)3=nH2O+nC5H7O5C3H5(С8H12O5)

Вот. Теперь идём дальше. Подливаем р-р NH3. И я предполагаю, что  мы должны получить амид лимонной кислоты, как получился бы амид щавелевой кислоты-оксамид C₂O₂(NH₂)₂(Выпадающий резко в осадок. Кстати в русских интернетах и книгах о нём крайне мало инфы, но он может разлагаться до циана при нагреве). Можем ли мы получить амид лимонной кислоты? Если проводили подобные реакции напишите признаки и свойства, пожалуйста. И реакции конечно. рад любой информации и поправкам. Заранее спасибо 

Изменено 29 Марта, 2017 в 20:24 пользователем Loiso Pondohva

[Митя]

С глицерином не будет продукта с постоянным составом, а будет неплавкая, объёмно-сшитая смолища, которую придётся долго и печально отмывать от колбы щёлочью.

[Arkadiy]

Нужно брать избыток спирта абсолютированного и медленно отгонять воду в виде азеотропа спирта.таким макаром вы получите полный этилоавый эфир лимонной кислоты, ну а дальше избыток аммиака...

[Loiso Pondohva]

С глицерином не будет продукта с постоянным составом, а будет неплавкая, объёмно-сшитая смолища, которую придётся долго и печально отмывать от колбы щёлочью.

Угу. Спасибо. На свою голову проверил. Та самая хрень) А вот с этиловым вполне ничего так себе...

Нужно брать избыток спирта абсолютированного и медленно отгонять воду в виде азеотропа спирта.таким макаром вы получите полный этилоавый эфир лимонной кислоты, ну а дальше избыток аммиака...

Спасибо за совет. Взял медицинский спирт, отогнал, потом избыток аммиака. Получились беловато-прозрачные кристаллы. Естественно без запаха, ну вкус простите не рискнул. Растворимы вполне в воде, в спирте вроде как так себе. надо перепроверить. Не покажите формулу, как она должна быть? То есть я должен взять вот этот странный радикал лимонной кислоты и получить (НООССН₂)₂С(ОН)CONH2?

Нужно брать избыток спирта абсолютированного и медленно отгонять воду в виде азеотропа спирта.таким макаром вы получите полный этилоавый эфир лимонной кислоты, ну а дальше избыток аммиака...

Или если подумать головой вроде бы так C₃H₄(ОН)(CONH₂)₃

Также хотел поделиться интересным эффектом. При нагреве сие чудо разлагается, а не плавится. Уж не на циан ли с угарным газом?!?! А ещё. Не могло ли просто получится как паразитного продукта цитрата аммония, если я делал всё правильно? 

Нужно брать избыток спирта абсолютированного и медленно отгонять воду в виде азеотропа спирта.таким макаром вы получите полный этилоавый эфир лимонной кислоты, ну а дальше избыток аммиака...

Изменено 30 Марта, 2017 в 16:28 пользователем Loiso Pondohva

[yatcheh]

 

Также хотел поделиться интересным эффектом. При нагреве сие чудо разлагается, а не плавится. 

 

Циклизуется. Имид получаеццо. Циклический.

[s324]

https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/originalDocument?CC=CS&NR=229074B1&KC=B1&FT=D&ND=3&date=19840416&DB=EPODOC&locale=en_EP

https://www.sendspace.com/file/1g06o8