Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Методика получения ангидридов карбоновых кислот


Рекомендованные сообщения

Помогите найти методику получения изомасляного ангидрида CAS№ 97-72-3 из изомасляной кислоты CAS№ 79-31-2 и/или :

1) Фосфорный ангидрид P4O10

2) Серная кислота H2SO4 (конц)

P.S. Предложения купить готовый изомасляный ангидрид (5-6 т. руб.) не годятся.

Ссылка на сообщение

Ангидриды карбоновых кислот такими путями получить нельзя.

Нужен, например, тионилхлорид SOCl2

 

Гм, а нам вдалбливали нас учили, что с тионилхлоридом получаются хлорангидриды...

Ссылка на сообщение

Смотрели тут https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9E%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4_%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%B0(V)

 

Оксид фосфора(V) широко применяется в органическом синтезе.

Карбоновые кислоты переводит в соответствующие ангидриды:

P4O10 + 12RCOOH = 4H3PO4 + 6(RCO)2O

и тут https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D0%B4%D1%8B_%D0%BA%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D1%85_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82

В случае синтеза ангидридов из алифатических кислот используют дегидратирующие агенты - в частности, фосфорный ангидрид при синтезе уксусного ангидрида из уксусной кислоты:

2 CH3COOH + P4O10 → (CH3CO)2O + P4O9(OH)2 

и тут http://chemister.ru/Database/words-description.php?dbid=1&id=97

Ангидриды могут быть получены действием на кислоты водоотнимающими средствами - Р2О5, тионилхлоридом SOC12, фосгеном.

3) Реакция карбоновых кислот с пентаоксидом фосфора.

 

Хлорангидрид при реакции с субстратом будет давать нежелательный HCl (приводит к значительным количествам побочных продуктов)

Изменено пользователем Метан Халогенович
Ссылка на сообщение

Смотрели тут https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9E%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4_%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%B0(V)

 

Оксид фосфора(V) широко применяется в органическом синтезе.

Карбоновые кислоты переводит в соответствующие ангидриды:

P4O10 + 12RCOOH = 4H3PO4 + 6(RCO)2O

и тут https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D0%B4%D1%8B_%D0%BA%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D1%85_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82

В случае синтеза ангидридов из алифатических кислот используют дегидратирующие агенты - в частности, фосфорный ангидрид при синтезе уксусного ангидрида из уксусной кислоты:

2 CH3COOH + P4O10 → (CH3CO)2O + P4O9(OH)2 

и тут http://chemister.ru/Database/words-description.php?dbid=1&id=97

Ангидриды могут быть получены действием на кислоты водоотнимающими средствами - Р2О5, тионилхлоридом SOC12, фосгеном.

3) Реакция карбоновых кислот с пентаоксидом фосфора.

 

Хлорангидрид при реакции с субстратом будет давать нежелательный HCl (приводит к значительным количествам побочных продуктов)

Во всех трёх случаях, утверждая, что ангидриды могут быть получены с помощью P2O5, авторы не дают конкретных ссылок, т.е. это классические примеры научного шарлатанства и создания вредного информационного шума.

Впрочем, поискать в БД Reaxys, SciFinder etc не помешало бы.

Ссылка на сообщение

E.Linnemann, Ann.,161,179 (1872)

Там: ангидрид масляной к-ты получают смешивая эквимолярные количества масляной к-ты и ее хлорангидрида нагревают до кипения сначала 1ч на водяной бане и затем 7ч на масляной бане.Перегонкой реакционной смеси получают ангидрид масляной к-ты. Налицо ацилирование свободной кислоты хлорангидридом. В случае изомасляной думаю также пройдёт.Даже пиридин не нужно добавлять

Ссылка на сообщение

Во всех трёх случаях, утверждая, что ангидриды могут быть получены с помощью P2O5, авторы не дают конкретных ссылок, т.е. это классические примеры научного шарлатанства и создания вредного информационного шума.

Впрочем, поискать в БД Reaxys, SciFinder etc не помешало бы.

То есть вы считаете, что из серной и азотной кислот окись фосфора способна молекулу воды оторвать, а из изомасляной кислоты нет ? 

Ссылка на сообщение

То есть вы считаете, что из серной и азотной кислот окись фосфора способна молекулу воды оторвать, а из изомасляной кислоты нет ? 

Дело не в том, может или не может, а в том, что она оторвет слишком много молекул воды. Пентаоксид фосфора обугливает органику ничуть не хуже серной кислоты, и контролю этот процесс не поддается. 

Ссылка на сообщение

Дело не в том, может или не может, а в том, что она оторвет слишком много молекул воды. Пентаоксид фосфора обугливает органику ничуть не хуже серной кислоты, и контролю этот процесс не поддается. 

Причём, судя по всему, даже нанесение P2O5 на развитую поверхность не помогает (К. Бюлер, Д. Пирсон. Органические синтезы. Ч.2 (1973) с.364):

post-115964-0-06357400-1504855101_thumb.png

Изменено пользователем химхлам
Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика