Реагирует ли гидразин с мочевиной?

[Ruslan_Sharipov]

Согласно Википедии ациклические азины получаются при реакции гидразина с карбонильными соединениями. Мочевина тоже карбонильное соединение (содержит группу C=O). Можно ли здесь ожидать реакции

 

N₂H₄+2 (NH₂)₂CO →  (NH₂)₂CN₂C(NH₂)₂ + 2 H₂O

 

Если да, то получается изомер бигуанидина. Интересно, существует ли такой изомер?

[Ги Тис]

для циклизации нужен еще водоотнимающий реагент,типа хлористого цинка

[mypucm]

Электрофил из мочевинного карбонила плох: азоты электронами уже снабдили. На такую реакцию сложно раскочегарить.

[yatcheh]

Согласно Википедии ациклические азины получаются при реакции гидразина с карбонильными соединениями. Мочевина тоже карбонильное соединение (содержит группу C=O). Можно ли здесь ожидать реакции

 

N₂H₄+2 (NH₂)₂CO →  (NH₂)₂CN₂C(NH₂)₂ + 2 H₂O

 

Если да, то получается изомер бигуанидина. Интересно, существует ли такой изомер?

 

Сначала аминогруппы будут замещаться. До семикарбазида, карбогидразида. Кислород заместить будет очень сложно, учитывая, что промежуточные продукты термически нестойкие.

 

Бигуанилгидразин конечно существует. Ничто не мешает ему существовать. Вот только так он не получится.

Изменено 21 Октября, 2017 в 11:22 пользователем yatcheh

[040500]

Ruslan, вы же обучались в вузе: мочевина - это диамид угольной кислоты, а не карбонильное соединение.

[s324]

 

 

 

[Ruslan_Sharipov]

Сначала аминогруппы будут замещаться. До семикарбазида, карбогидразида.

Если не ошибаюсь, такое замещение должно означать, что гидразин более нуклеофилен, чем аммиак. Почему же тогда как основание он более слабый, чем аммиак?

 

Кроме того, у меня есть проблема с пониманием названия радикала. Можно ли считать, что радикалы (NH₂)₂-C= и NH₂-C(NH)- равнозначны? Я в курсе того, что в ионе гуанидиния все аминогруппы равнозначны. Но верно ли это для радикалов?

[yatcheh]

Если не ошибаюсь, такое замещение должно означать, что гидразин более нуклеофилен, чем аммиак. Почему же тогда как основание он более слабый, чем аммиак?

 

Кроме того, у меня есть проблема с пониманием названия радикала. Можно ли считать, что радикалы (NH₂)₂-C= и NH₂-C(NH)- равнозначны? Я в курсе того, что в ионе гуанидиния все аминогруппы равнозначны. Но верно ли это для радикалов?

 

Строго говоря, нуклеофильность и основность, хоть и коррелируют, но совершенно не тождественны. Иодид-анион, например - весьма сильный нуклеофил, и - никакое основание. Нуклеофильность - кинетическая характеристика частицы в данной, конкретной реакции, основность - имманентное термодинамическое свойство частицы для данного растворителя.

 

Вытеснение аммиака - элементарное следствие его бОльшей летучести.

 

Это два разных радикала. В ионе гуанидиния равноценность аминогрупп обусловлена выравниванием электронной плотности, а у этих двух радикалов совершенно разное строение. В одном четыре водорода, в другом - три. Куда водород-то ускакал?

[Ruslan_Sharipov]

NH₂-C(=NH)-

(NH₂)₂-C=

Это два разных радикала. В одном четыре водорода, в другом - три. Куда водород-то ускакал?

Я тоже считаю, что это разные радикалы. Водорода в первом радикале на одну штуку меньше, поскольку вместо аминогруппы там иминогруппа. В таблице радикалов первый назван Амидино (вместо Гуанил). А второй вообще найти не удаётся. Я бы назвал его диаминометилен. Это правильно или нет?

[yatcheh]

NH₂-C(=NH)-

(NH₂)₂-C=

Я тоже считаю, что это разные радикалы. Водорода в первом радикале на одну штуку меньше, поскольку вместо аминогруппы там иминогруппа. В таблице радикалов первый назван Амидино (вместо Гуанил). А второй вообще найти не удаётся. Я бы назвал его диаминометилен. Это правильно или нет?

 

По современной моде - "диаминометилиден"