Задача по органической химии

[Sasha1113]

При сгорании органического вещества, имеющего плотность 2,41 г/л, образовалось 35,2 г углекислого газа и 10,8 г воды. Вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, но реагирует с избытком бромной воды, причём бром присоединяется только ко вторичным углеродным атомам. На основании данных условия задания:

1. произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества (указывайте единицы измерения искомых физических величин);
2. запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
3. составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4. напишите уравнение реакции этого вещества с избытком бромной воды, используя структурную формулу вещества.

Нашёл количество вещества и массу углерода и водорода, но никак не могу вспомнить как плотность использовать...

Помогите пожалуйста

 

[Аль де Баран]

Плотность надо использовать для определения молярной массы газа: 2,41 * 22,4 = 54 (г/моль).

 

Короче, Склихософский, - це был бутин-2 в количестве 0,1 моль 

[Nemo_78]

Плотность надо использовать для определения молярной массы газа: 2,41 * 22,4 = 54 (г/моль).

 

Короче, Склихософский, - це был бутин-2 в количестве 0,1 моль 

. Вопрос не к Вам даже, а, скорее, к автору этого еговенького заданьица... Насколько правомерно говорить о "вторичности" sp-гибридизованного атома углерода при тройной связи?! По-моему, для бутина-2 вполне хватило бы ремарки о нереагировании УВ с реактивом Толленса или ошибаюсь?!

 

. С уважением

[M_GM]

Насколько правомерно говорить о "вторичности" sp-гибридизованного атома углерода при тройной связи?! 

Для справки: 

Атом углерода, связанный в цепи только с одним другим атомом углерода,называют первичным,

с двумя – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

[Nemo_78]

Для справки: 

Атом углерода, связанный в цепи только с одним другим атомом углерода,называют первичным,

с двумя – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

. За справку спасибо, конечно... Просто говорить о вторичности там, где третичностью и четвертичностью даже "не пахнет", на мой взгляд, несколько надуманно. Что-то из разряда "развесистой клубники"...

 

. С уважением

[yatcheh]

Поддерживаю предыдущего оратора. Эта дефиниция может относиться только с насыщенному атому углерода. В иной интерпретации нигде и никогда её не встречал.

Изменено 15 Мая, 2018 в 15:57 пользователем yatcheh

[M_GM]

То есть, первый атом углерода в молекуле бутина-1 нельзя назвать первичным? Почему? Где это записано?

А второй атом в той же молекуле нельзя назвать вторичным? Почему? Где это записано? Ссылкой поделитесь?

 

Странная какая-то логика получается - атом нельзя назвать вторичным,

поскольку третичным и четвертичным он быть не может.

Какое это имеет отношение к тому, что у него два углерода в соседях?

К тому, что: "Атом углерода, связанный в цепи с двумя другими атомами углерода,называют вторичным"?

Изменено 15 Мая, 2018 в 16:21 пользователем M_GM

[yatcheh]

То есть, первый атом углерода в молекуле бутина-1 нельзя назвать первичным? Почему? Где это записано?

А второй атом в той же молекуле нельзя назвать вторичным? Почему? Где это записано? Ссылкой поделитесь?

 

Странная какая-то логика получается - атом нельзя назвать вторичным,

поскольку третичным и четвертичным он быть не может.

Какое это имеет отношение к тому, что у него два углерода в соседях?

К тому, что: "Атом углерода, связанный в цепи с двумя другими атомами углерода,называют вторичным"?

 

Начинается бессмысленный схоластический спор. 

Поскольку никаких жёстких терминологических правил на этот счёт не существует, тут можно руководствоваться только прецедентной практикой. Устоялась практика именовать атомы углерода как "первичный" - "вторичный" - "третичный" - "четвертичный" только по отношению к насыщенному атому. Я нигде не встречал в литературе применения этой дефиниции к ненасыщенным атомам. Более того, эти определения никогда и нигде не сопровождаются уточнением - какой гибридизации атом углерода имеется в виду, поскольку она (гибридизация) подразумевается.

К примеру - Вам же не требуется уточнения для правила устойчивости карбкатионов - "первичный" < "вторичный" < "третичный"? Совершенно ясно, что речь идёт о насыщенном атоме, и ни о каком другом.

 

Первый атом в молекуле бутина-1 нигде и никогда не назывался "первичным". Во всяком случае, я такого не видел. Ацетиленовый атом, как правило (если это важно), называют "терминальный - не терминальный", "замещённый - не замещённый", но никогда - "первичный - вторичный". 

 

Проблема не в том, что - "нельзя!", а в том, что это глаз и ухо режет  Да и может вызвать непонимание. Я, например, споткнулся на этом условии, и стал рисовать молекулу бутина в поисках там вторичного углерода, который только в бутине-1 нашёл. В количестве одной штуки.

 

Кстати, это условие (про вторичные атомы, к которым присоединяется бром) в контексте задачи становится бессмысленным, ибо в 2,2,3,3-тетрабромбутане "вторичных" атомов углерода остаётся по-прежнему два. Формально к ним по-прежнему должен присоединяться бром?

Ключевым словом тут должно быть - "ненасыщенный атом углерода", но уж никак не "вторичный".

 

Да и "присоединение к атому" звучит коряво. Присоединение идёт всё-таки "по связи". "Присоединение к атому" может идти, только если атом - радикал. Но это уже - ладно, частности на уровне придирок.

Изменено 15 Мая, 2018 в 18:09 пользователем yatcheh

[Nemo_78]

То есть, первый атом углерода в молекуле бутина-1 нельзя назвать первичным? Почему? Где это записано?

А второй атом в той же молекуле нельзя назвать вторичным? Почему? Где это записано? Ссылкой поделитесь?...

. Назвать можно, наверное, кого угодно и как угодно. Дело-то, ведь, не в этом... Воду тоже можно назвать "монооксидом диводорода", только вряд ли кому это на ум придет в стационарном(невозбуждённом) состоянии. Мой, можно сказать, риторический вопрос касался только целесообразности. Для чего нужны эти псевдонаукообразные (нигде в литературе относительно непредельных углеродных атомов не применяемые) названия?! Только, чтобы смутить, заставить сомневаться абитуриента, отнять у него несколько довольно дорогостоящих на экзамене минут? По-моему, мелковато как-то, даже для Рособрнадзора, подозревать который в особой щепетильности и человеколюбии не приходится.

. Насчёт ссылок вспомнился один исторический анекдот... К.Радеку, известному острослову и оппоненту "вождю всех времён и народов", приписывают фразу: "С некоторых пор с Иосифом Виссарионовичем стало совершенно невозможно полемизировать по идеологической тематике: ты ему сноску, а он тебе ссылку"...

. Как-то так...

 

. С уважением

[M_GM]

Все ясно - рекомендации на уровне личных мнений.

Называть можно, но мне ухо режет, я запутаться могу, значит вредный Рособрнадзор все это придумал, чтобы отнять у абитуриента лишних два момента.

А по-моему так школьник живет в мире более четких правил, чем иные авторы научных статей, над которыми довлеют традиции, привычки, страницы своих учебников 19-какого-то года и т.д.

И термин "первичный-вторичный", никакого отношения к насыщенности-ненасыщенности не имеющий, как и к гибридизации, школьника не смутит.  Если не смутят репетиторы.

 

А для любителей анекдотов - про Вовочку:

Марь Ивановна (строго): Вовочка, не говори "...опа"! Нет такого слова!

Вовочка (возмущенно): МарьИванна, ну как же так может быть: ...опа есть, а слова такого нету?!!

 

Так и здесь углерод в такой в цепи есть, но ч-ш-ш, неприлично!

Изменено 15 Мая, 2018 в 20:05 пользователем M_GM