Выделение лимонена

[Ruslan_Sharipov]

Разъясните, пожалуйста, в каком узле у молекулы лимонена расположена хиральность и по какому механизму происходит рацемизация?

[yatcheh]

42 минуты назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Разъясните, пожалуйста, в каком узле у молекулы лимонена расположена хиральность и по какому механизму происходит рацемизация?

 

Углерод в цикле возле пропенового заместителя. Углерод этот одновременно аллильный и третичный, что подразумевает изрядную лабильность С-Н связи. Рацемизация может идти через радикал или анион. 300С - изрядная температура.

[Ruslan_Sharipov]

7 часов назад, yatcheh сказал:

Углерод в цикле возле пропенового заместителя.

Спасибо, теперь разглядел. Связь от него в Википедии нарисована сплошным треугольником в R-форме и штрихованным треугольником в S-форме. Это значит к нам от плоскости кольца и от нас и от плскости кольца. А кольцо целиком плоское или только частично возле двойной связи?

 

Если рацемизация происходит при  300 градусах Цельсия, почему у D-лимонена ограниченный срок хранения?

 

Теперь на счёт разделения L и D форм. Скорее всего их отличия проявятся при растворении в  растворителе, который сам обладает хиральностью. Например одна из форм может легче улетать при нагреве или раньше выпадать в осадок при остужении. Этим можно воспользоваться, если топикстартеру нужен именно D-лимонен.

[nikanykey]

3 часа назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Если рацемизация происходит при  300 градусах Цельсия, почему у D-лимонена ограниченный срок хранения?

потому что хвосты максвелловского распределения...

http://limor1.nioch.nsc.ru/quant/pinene/

картинка в тему, там и механизм реакции и барьер в 39ккал/моль указывают как расчетный, это 1.7 эв или  для фотона 730нм так что и время можно оценить,  и на неполезность хранения в прозрачной таре косвенную оценку получить.  

вчера специально достал с полочки баночку средства для отклеивания скотча на основе лимонена, купленного в 13 году. нос не обманешь. хвойный запах проступает. сквозь цитрусовость.