Можно ли получить 1.4 диметоксибензол из пара-ксилола?

[N№4]

Мне кажется фотолюбительский гидрохинон самый доступный и продаваемый из фенолов. Запасов на полвека.

[aminofenol]

Так тут же про синтез вопрос. Суть в синтезе. Получится или не получится. Как провести синтез. Как оптимизировать. Это же самое интересное.

[Paul_K]

10 часов назад, aminofenol сказал:

И почему динатриевую соль нельзя прометилировать метилсульфатом или CH3Br или CH3I ?

Обязательно автоклав?

Это и делается диметилсульфатом в среде водной щелочи. Я так делал вератрол из пирокатехина. Если залить такой раствор в автоклав и накачать метилхлорида, то при умеренном нагревании за несколько часов должно прокатить. Или сделать фенолят, растворить/суспендировать, скажем, в эфире, накачать метилхлорида побольше, оставить на несколько суток. Потом эфир испарить, продукт промыть водой. Выход должен быть в районе количественного.

[aminofenol]

57 минут назад, Paul_K сказал:

Это и делается диметилсульфатом в среде водной щелочи. Я так делал вератрол из пирокатехина.

Вератрол? Это который ресвератрол?

 

Если да, то у меня уже мозги поплыли, не могу сообразить, как из пирокатехина его сделать...

 

Ацилоиновой конденсацией производных соответствующих фенолов можно, еще можно через Виттига, Перкина, и т.д.

 

Изменено 12 Мая, 2019 в 23:36 пользователем aminofenol

[Paul_K]

30 минут назад, aminofenol сказал:

Вератрол? Это который ресвератрол?

 

1,2-Dimethoxybenzene, commonly known as veratrole

[Arkadiy]

11 час назад, aminofenol сказал:

Спасибо за вам за ответ!

А если не диазотируется так, как нарисовано, то как же тогда он диазотируется? Монодиазониевая соль, а вторая аминогруппа дезактивирована?

То есть нужно ступенчато проводить реакцию Сандмайера(Зандмейера)?

 

А можно ли окислить по аналогии с анилином в п-бензохинон, а далее по просту восстановить в гидрохинон?

В общем такая идея:

 

 

 

Фигово он диазотируется -смолища получается! одновременно с диазотированием идет еще и окисление в ядро!  получается что-то нигрозиноподобное

парафенилендиамин - это оксидационный краситель у него даже КолорИндекс есть

[U3BECTb]

Ну вы извращенцы. Проще бензол окисилить реактивом фентона или как его. Имеем гидрохинон с пирокатехином и пирогаллолом впридачу. Сгодится в хояйстве

 

Пацаны бойся диметилсульфата https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1726642/

Это не мифические диоксины а действительно злая бадяга

Изменено 13 Мая, 2019 в 10:42 пользователем U3BECTb

[the_Rion]

8 минут назад, U3BECTb сказал:

Ну вы извращенцы. Проще бензол окисилить реактивом фентона или как его. Имеем гидрохинон с пирокатехином и пирогаллолом впридачу. Сгодится в хояйстве

 

Пацаны бойся диметилсульфата https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1726642/

Это не мифические диоксины а действительно злая бадяга

 

Потом геморно будет разделять гидрохинон и пирокатехин. Думаю пирокатехин лучше делать по Дакину из салицилальдегида, правда хз как там с выходами будет, надо гуглить, емнип была такая метода.

 

Гидрохинон можно из фенола окислением с K2Cr2O7 например.

[U3BECTb]

Разделять легко. Через свинцовую соль

[the_Rion]

8 минут назад, U3BECTb сказал:

Разделять легко. Через свинцовую соль

 

Интересно, а подробнее есть пропись?